4-ethoxy-1-phenylbutan-1-one | 68007-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4-Ethoxy-1-phenyl-butan-1-on
• CAS: 68007-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IMDRZSPOVMVHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 、 原甲酸三乙酯 在 三氟甲磺酸 、 (2,6-bis(((R)-1-(mesitylamino)-1-oxopropan-2-yl)oxy)-phenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-ethoxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂的立体选择性酮重排

  摘要：

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。

  DOI：

  10.1002/chem.201603022

文献信息

• AXIOTIS G. P.; GAUTHIER R.; CHASTRETTE M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 166, NO 1, 87-100
  作者：AXIOTIS G. P.、 GAUTHIER R.、 CHASTRETTE M.

  DOI：——

  日期：——
• CHASTRETTE M.; AXIOTIS G. P.; GAUTHIER R., C. R. ACAD. SCI., 1978, C 286, NO 24, 679-682
  作者：CHASTRETTE M.、 AXIOTIS G. P.、 GAUTHIER R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Ketone Rearrangements with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201603022

  日期：2016.11.2

  The first stereoselective version of an iodine(III)‐mediated rearrangement of arylketones in the presence of orthoesters is described. The reaction products, α‐arylated esters, are very useful intermediates in the synthesis of bioactive compounds such as ibuprofen. With chiral lactic acid‐based iodine(III) reagents product selectivities of up to 73 % ee have been achieved.

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。