5-(p-tolylthio)-1H-indole | 1147125-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(p-tolylthio)-1H-indole
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 1147125-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: OUTJVNPNIGYUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 potassium methanolate 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 5-(p-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  有机锑与炔烃和有机卤化物的碱促进反应生成硫族 (Z)-烯烃和醚

  摘要：

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02369

文献信息

• Zinc-Mediated Palladium-Catalyzed Formation of Carbon−Sulfur Bonds
  作者：Chad C. Eichman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/jo900385d

  日期：2009.5.15

  aryl and alkyl thiols with aryl bromides in high yields. The addition of zinc chloride to a palladium catalyst system that reportedly failed to promote sulfide formation allows this once ineffective catalyst system to provide the sulfide product in good yield. This paper describes a high-yielding and general monodentate phosphine-ligated palladium catalyst for biaryl and alkyl aryl sulfide formation

  催化量的氯化锌与通过单齿膦连接的钯催化剂的结合可使芳基和烷基硫醇与芳基溴化物以高收率偶联。据报道，向钯催化剂体系中添加氯化锌未能促进硫化物的形成，使得曾经无效的催化剂体系能够以良好的收率提供硫化物产物。本文介绍了一种高收率的一般单齿膦连接的钯催化剂，用于形成联芳基和烷基芳基硫化物。
• Redox-active benzimidazolium sulfonamides as cationic thiolating reagents for reductive cross-coupling of organic halides
  作者：Weigang Zhang、Mengjun Huang、Zhenlei Zou、Zhengguang Wu、Shengyang Ni、Lingyu Kong、Youxuan Zheng、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/d0sc06446g

  日期：——

  Redox-active benzimidazolium sulfonamides as thiolating reagents have been developed for reductive C–S bond coupling. The IMDN-SO2R reagent provides a bench-stable cationic precursor to generate a portfolio of highly active N–S intermediates, which can be successfully applied in cross-electrophilic coupling with various organic halides. The employment of an electrophilic sulfur source solved the problem

  已开发出具有氧化还原活性的苯并咪唑磺酰胺作为硫醇化试剂用于还原 C-S 键偶联。IMDN-SO 2 R 试剂提供了一种稳定的阳离子前体，可生成一系列高活性 N-S 中间体，可成功应用于与各种有机卤化物的交叉亲电偶联。采用亲电硫源解决了催化剂失活问题，避免了硫醇的异味，具有条件实用、底物范围广、耐受性好等特点。
• 一种硫醚类化合物的合成方法及应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114957058A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种硫醚类化合物的合成方法及应用。氮气保护下，将碘苯衍生物、N‑(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺、锌粉、NiCl2(PPh3)2、1,10‑菲罗啉置于封管中，然后加入干燥的N,N‑二甲基甲酰胺溶剂，每摩尔碘苯衍生物加入N,N‑二甲基甲酰胺溶剂，反应结束后，加入饱和NaCl水溶液和乙酸乙酯溶剂进行稀释，通过硅藻土过滤，水层加入乙酸乙酯溶剂进行萃取，有机层加入饱和NaCl水溶液进行萃取，将萃取出的有机物用无水硫酸钠干燥、过滤、减压旋转蒸发除去溶剂，残留物经硅胶柱纯化得到目标产品。本发明还提供了该硫醚类化合物在制备沃替西汀药物分子上的应用。本发明方法可高效制备硫醚类化合物，反应条件温和，收率高。
• Synthesis of 1,3-Dibenzenesulfonylpolysulfane (DBSPS) and Its Application in the Preparation of Aryl Thiosulfonates from Boronic Acids
  作者：Yi-Fan Jiang、Wei-Chen Zhu、Xin-Yu Liu、Shi-Yin Tian、Jia-Hui Han、Weidong Rao、Shu-Su Shen、Daopeng Sheng、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00526

  日期：2023.3.17

  method for the synthesis of 1,3-dibenzenesulfonylpolysulfane (DBSPS), which further reacts with boronic acids to afford thiosulfonates. Commercially available boron compounds greatly expanded the range of thiosulfonates. Experimental and theoretical mechanistic investigations suggested that DBSPS could provide both thiosulfone fragments and dithiosulfone fragments, but the generated aryl dithiosulfonates

  在此，我们提供了一种合成 1,3-二苯磺酰基聚硫烷 (DBSPS) 的新方法，该方法可进一步与硼酸反应生成硫代磺酸盐。市售的硼化合物极大地扩展了硫代磺酸盐的范围。实验和理论机理研究表明，DBSPS 可以同时提供硫代砜片段和二硫代砜片段，但生成的芳基二硫代磺酸盐不稳定，会分解为硫代磺酸盐。
• Nonbasic Synthesis of Thioethers via Nickel-Catalyzed Reductive Thiolation Utilizing NBS-Like <i>N</i>-Thioimides as Electrophilic Sulfur Donors
  作者：Yuenian Xu、Yong Liu、Yan Zhang、Kefang Yang、Yan Wang、Jiajian Peng、Xinxin Shao、Ying Bai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02360

  日期：2023.3.3

  The nonbasic synthesis of unsymmetrical thioethers via nickel-catalyzed reductive thiolation between aryl(hetero) iodides and N-thioimides is illustrated. N-Bromosuccinimide (NBS)-like N-thioimides were found quite reactive toward thiolation with carbon electrophiles, and a series of structurally varied thioethers were successfully prepared under mild reaction conditions. The transformation was featured

  阐述了通过芳基（杂）碘化物和N-硫代酰亚胺之间的镍催化还原硫醇化非碱性合成不对称硫醚。 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）类N-硫代酰亚胺被发现对碳亲电子试剂的硫醇化反应非常活跃，并且在温和的反应条件下成功制备了一系列结构多样的硫醚。该转化具有类NBS试剂的新应用、良好的官能团耐受性以及生物活性支架的后期修饰等特点，为构建多官能硫醚提供了快速高效的平台。