(2S,3R)-3-bromo-2-butanol | 49623-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3R)-3-bromo-2-butanol
• 英文别名: 2(r)-Bromo-3(s)-hydroxybutane；(2S,3R)-3-bromobutan-2-ol
• CAS: 49623-62-3
• 化学式: C₄H₉BrO
• 分子量: 153.019
• InChiKey: JCYSVJNMXBWPHS-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 (2S,3R)-3-bromo-2-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-Methyl-2-butenoic acid (2S,3R)-3-bromo-2-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的对映体纯乙烯基乙烯酮缩醛。催化和面部选择性。

  摘要：

  已经开发了一系列对映体纯的乙烯基乙烯酮缩醛，其在Diels-Alder反应中起非对映选择性二烯的作用。选择性最高的是（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（2-甲基-2-亚丙烯基）-1,3-二氧戊环（8）和（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（（E）-2-丁烯）-1,3-二氧戊环（9），其利用苯环作为不对称的导向基团。通过NOE分析表明，由二烯9和N-甲基马来酰亚胺反应获得的主要产物是由于亲二烯体向二烯的Re exo途径，其中两个内过渡态也以少量出现在产物混合物中。确定过渡态能量的相对顺序为Re exo < Re endo < Si endo < Si exo。分子力学和π电荷密度计算均用于合理化在二烯8与N-甲基马来酰亚胺（48：1）反应中观察到的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86459-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2S,3R)-3-bromo-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (1R,2S)- and (1S,2R)-2-chloro-1,2-diphenylethanol and other .beta.-halohydrins in enantiomerically pure form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a049

文献信息

• MAGUET M.; POIRIER Y.; GUGLIELMETTI R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 11-12, 550-560
  作者：MAGUET M.、 POIRIER Y.、 GUGLIELMETTI R.

  DOI：——

  日期：——
• KONOPELSKI, JOSEPH P.;BOEHLER, MARK A.;TARASOW, THEODORE M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4966-4970
  作者：KONOPELSKI, JOSEPH P.、BOEHLER, MARK A.、TARASOW, THEODORE M.

  DOI：——

  日期：——
• ANGELINI, G.;SPERANZA, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 13, 3800-3806
  作者：ANGELINI, G.、SPERANZA, M.

  DOI：——

  日期：——
• VENTURELLO, C.;DALOISIO, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 33-34
  作者：VENTURELLO, C.、DALOISIO, R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerically pure vinylketene acetals in the Diels-Alder reaction. Catalysis and facial selectivity.
  作者：Mark A. Bochler、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86459-0

  日期：1991.1

  diastereoselective dienes in the Diels-Alder reaction have been developed. Most selective are (4R, 5R)-4,5-diphenyl-2-(2-methyl-2-propenidene)-1,3-dioxolane (8) and (4R, 5R)-4,5-diphenyl-2-((E)-2-butenidene)-1,3-dioxolane (9), which utilize phenyl rings as asymmetric directing groups. It was shown through NOE analysis that the major product obtained from the reaction of diene 9 and N-methylmaleimide

  已经开发了一系列对映体纯的乙烯基乙烯酮缩醛，其在Diels-Alder反应中起非对映选择性二烯的作用。选择性最高的是（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（2-甲基-2-亚丙烯基）-1,3-二氧戊环（8）和（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（（E）-2-丁烯）-1,3-二氧戊环（9），其利用苯环作为不对称的导向基团。通过NOE分析表明，由二烯9和N-甲基马来酰亚胺反应获得的主要产物是由于亲二烯体向二烯的Re exo途径，其中两个内过渡态也以少量出现在产物混合物中。确定过渡态能量的相对顺序为Re exo < Re endo < Si endo < Si exo。分子力学和π电荷密度计算均用于合理化在二烯8与N-甲基马来酰亚胺（48：1）反应中观察到的高非对映选择性。