3,4,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-D-ribo-hexose | 258348-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-D-ribo-hexose
• 英文别名: (3S,4R,5R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hexanal
• CAS: 258348-58-2
• 化学式: C₂₄H₅₄O₄Si₃
• 分子量: 490.947
• InChiKey: QYBLCABMGYYRPG-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-D-ribo-hexose 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R,5R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hexanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通向4 C-支链糖的一般路线。甲基α-叶绿素的合成

  摘要：

  摘要3,6-二脱氧-4-C-（d-atro -1,3,4,5四羟基己基）-α-d-木基-己吡喃糖苷（最近分离出的4-C-的甲基糖苷）的总合成支链糖核果糖，已经以立体选择性和会聚的方式完成。该十二糖的合成依赖于二碘osa介导的两个六碳片段的偶联：环状酮和酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00101-x
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻肟 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.05h， 生成 3,4,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-D-ribo-hexose
  参考文献：
  名称：

  通向4 C-支链糖的一般路线。甲基α-叶绿素的合成

  摘要：

  摘要3,6-二脱氧-4-C-（d-atro -1,3,4,5四羟基己基）-α-d-木基-己吡喃糖苷（最近分离出的4-C-的甲基糖苷）的总合成支链糖核果糖，已经以立体选择性和会聚的方式完成。该十二糖的合成依赖于二碘osa介导的两个六碳片段的偶联：环状酮和酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00101-x

文献信息

• Synthesis of methyl α-caryophylloside
  作者：Jacques Prandi、Gwénaëlle Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02039-0

  日期：2000.1

  The convergent synthesis of caryophyllose, a new C-4 branched dodecose isolated from Pseudomonas caryophylli, is described from two monosaccharidic precursors. The key step is the diiodosamarium-promoted coupling of two six-carbon fragments: an acid chloride and a cyclic ketone.

  从两个单糖前体中描述了融合的石竹糖合成，一种新的C-4支链十二烷糖，从假单胞菌中分离出来。关键步骤是二碘mar促进的两个六碳片段的耦合：酰氯和环状酮。
• A general route to 4-C-branched sugars. Synthesis of methyl α-caryophylloside
  作者：Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00101-x

  日期：2001.6

  The total synthesis of methyl 3,6-dideoxy-4- C -( d - altro -1,3,4,5 tetrahydroxyhexyl)-α- d - xylo -hexopyranoside, the methyl glycoside of the recently isolated 4- C -branched sugar caryophyllose, has been completed in a stereoselective and convergent manner. The synthesis of this dodecose relies on the diiodosamarium mediated coupling of two six-carbon fragments: a cyclic ketone and an acid chloride

  摘要3,6-二脱氧-4-C-（d-atro -1,3,4,5四羟基己基）-α-d-木基-己吡喃糖苷（最近分离出的4-C-的甲基糖苷）的总合成支链糖核果糖，已经以立体选择性和会聚的方式完成。该十二糖的合成依赖于二碘osa介导的两个六碳片段的偶联：环状酮和酰氯。