(S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 205505-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 205505-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JWILMMSIKDUOJZ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-Benzyl-3-hydroxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙二酸乙酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-4-Benzyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Sang-sup Jew、Hyun-ah Kim、Jeong-hoon Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.3987/com-97-s24

  日期：——

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).