5-nitropyrid-2-yl 1-deoxy-1-mercapto-β-D-glucopyranoside | 650608-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-nitropyrid-2-yl 1-deoxy-1-mercapto-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (5-nitro-2-pyridyl) 1-thio-β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-nitropyridin-2-yl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 650608-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₇S
• 分子量: 318.307
• InChiKey: IPLRLKDRWJEZFN-ZHVGPZTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C
• 沸点：
  617.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitropyrid-2-yl 1-deoxy-1-mercapto-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (5-nitro-2-pyridyl) 2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (5-Nitro-2-pyridyl) 1-thio-β-d-glucopyranoside as a stable and reactive acceptor

  摘要：

  The title compound was synthesised and studied in several glycosylation procedures as an acceptor. Presented experiments indicate its value as a very stable, effective 'latent' glycosylating agent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01765-2
• 作为产物：
  描述：

  (5-nitro-2-pyridyl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-nitropyrid-2-yl 1-deoxy-1-mercapto-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基转移酶底物的新型硫糖基类似物作为抗经典猪瘟病毒和丙型肝炎病毒的抗病毒化合物

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）和经典猪瘟病毒（CSFV）是重要的病原体，急需新的治疗方法。在这里，我们报告了新设计的糖基转移酶底物的硫代糖基类似物的合成，使用基于细胞的分析方法对两种病毒的细胞毒性和抗病毒活性进行了评估。使用假斑减少测定法证实了合成化合物对CSFV和HCV的抗病毒活性，其中在选定化合物的存在下观察到了明显的病毒生长停滞。我们显示了该系列化合物13和14对体外CSFV和HCV感染发挥了最显着的抑制作用。糖缀合物13和14不仅抑制病毒在低微摩尔范围内的IC 50值的传播，而且以剂量依赖的方式有效地抑制了病毒蛋白的产生。另外，使用体外HCV感染和复制模型的研究表明，这两种化合物均能够显着减少病毒基因组复制。我们证明了化合物13和14表现出强烈的抑制作用，最多可复制90％，这使它们成为开发新的抗-CSFV和抗-HCV药物的有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.051

文献信息

• Niemiec-Cyganek; Szeja, Polish Journal of Chemistry, 2003, vol. 77, # 8, p. 969 - 973
  作者：Niemiec-Cyganek、Szeja

  DOI：——

  日期：——
• Dzierzba, Katarzyna; Grec, Marta; Pastuch-Gawołek, Gabriela, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 6, p. 1224 - 1238
  作者：Dzierzba, Katarzyna、Grec, Marta、Pastuch-Gawołek, Gabriela、Lipiński, Tomasz、Pietkiewicz, Jadwiga、Gamian, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Novel thioglycosyl analogs of glycosyltransferase substrates as antiviral compounds against classical swine fever virus and hepatitis C virus
  作者：Gabriela Pastuch-Gawolek、Binay Chaubey、Boguslaw Szewczyk、Ewelina Krol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.051

  日期：2017.9

  pathogens for which new therapeutic approaches are in high demand. Herein, we report the synthesis of newly designed thioglycosyl analogs of glycosyltransferase substrates which were evaluated using cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against both viruses. The antiviral activity of synthesized compounds against CSFV and HCV was confirmed using pseudo-plaque reduction assays where a significant

  丙型肝炎病毒（HCV）和经典猪瘟病毒（CSFV）是重要的病原体，急需新的治疗方法。在这里，我们报告了新设计的糖基转移酶底物的硫代糖基类似物的合成，使用基于细胞的分析方法对两种病毒的细胞毒性和抗病毒活性进行了评估。使用假斑减少测定法证实了合成化合物对CSFV和HCV的抗病毒活性，其中在选定化合物的存在下观察到了明显的病毒生长停滞。我们显示了该系列化合物13和14对体外CSFV和HCV感染发挥了最显着的抑制作用。糖缀合物13和14不仅抑制病毒在低微摩尔范围内的IC 50值的传播，而且以剂量依赖的方式有效地抑制了病毒蛋白的产生。另外，使用体外HCV感染和复制模型的研究表明，这两种化合物均能够显着减少病毒基因组复制。我们证明了化合物13和14表现出强烈的抑制作用，最多可复制90％，这使它们成为开发新的抗-CSFV和抗-HCV药物的有前途的替代方法。
• (5-Nitro-2-pyridyl) 1-thio-β-d-glucopyranoside as a stable and reactive acceptor
  作者：Gabriela Pastuch、Ilona Wandzik、Wieslaw Szeja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01765-2

  日期：2000.12

  The title compound was synthesised and studied in several glycosylation procedures as an acceptor. Presented experiments indicate its value as a very stable, effective 'latent' glycosylating agent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.