methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 31873-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,6-tri-O-Ac-β-D-Glc；methyl-(O²,O³,O⁶-triacetyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³,O⁶-triacetyl-β-D-glucopyranosid)；Methyl-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid；Methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 31873-37-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: SZWIADUEFWYSBL-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 氯仿 、 硝酸 作用下， 生成 Methyl-2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-nitro-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  360. 4：6-亚乙基β-甲基葡萄糖苷衍生物：4：6-二甲基葡萄糖的新反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001711
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 458, p. 111,113

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 silver(l) oxide 、 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到α-D-glucopyranose-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α- and β-cellotriose hendecaacetates and of several 6,6′,6″-tri-substituted derivatives of methyl β-cellotrioside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80761-2

文献信息

• Regioselective enzymatic hydrolysis of acetylated pyranoses and pyranosides using immobilised lipases. An easy chemoenzymatic synthesis of α- and β-d-glucopyranose acetates bearing a free secondary C-4 hydroxyl group
  作者：Marco Terreni、Raul Salvetti、Laura Linati、Roberto Fernandez-Lafuente、Gloria Fernández-Lorente、Agatha Bastida、José M. Guisan

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00113-1

  日期：2002.10

  only in the 6- and 1-positions, respectively. Furthermore, a new one-pot chemoenzymatic approach has been developed in order to obtain alpha- and beta-protected glucopyranoses bearing a free secondary C-4 hydroxyl group. For instance, 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose was easily synthesised in good overall yield (70%) starting from 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose by regioselective

  仅具有一个游离羟基的被保护的糖是合成大量糖衍生物的有用的结构单元。为了避免经典化学合成的问题，我们研究了不同的完全乙酰化的吡喃葡萄糖和糖吡喃糖苷的区域选择性酶水解。主要的挑战是仅在一个位置获得底物的水解，具有高区域选择性，同时还要避免进一步水解为部分乙酰化的糖。固定在辛基琼脂糖上的皱纹假丝酵母（CRL）和荧光假单胞菌（PFL）脂肪酶（EC 3.1.1.3）仅分别在6位和1位提供区域选择性水解。此外，为了获得带有游离仲C-4羟基的α-和β-保护的吡喃葡萄糖，已经开发了一种新的一锅化学酶法。例如，从1,2,3,4,6-戊五-O-乙酰基开始，可以以良好的总收率（70％）轻松合成1,2,3,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖-α-D-吡喃葡萄糖通过CRL催化的6位区域选择性酶水解，然后进行温度和pH控制的酰基迁移。
• 280. A new reaction of the dichloroacetyl group in derivatives of glucose
  作者：D. J. Bell

  DOI：10.1039/jr9350001180

  日期：——
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 751
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Reagent-Dependent Regioselective Control in Multiple Carbohydrate Esterifications
  作者：Hai Dong、Zhichao Pei、Styrbjörn Byström、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo0620821

  日期：2007.2.1

  Regioselective control in organotin-mediated multiple acylation of carbohydrates is presented. The acylation reagent could be efficiently used to direct the product formation. Reagent-dependent thermodynamic and kinetic control and dynamic assistance mechanisms are suggested, resulting in the efficient preparation of building blocks that normally require many steps with traditional synthesis.
• Helferich; Bredereck, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2411,2413
  作者：Helferich、Bredereck

  DOI：——

  日期：——