(R)-2-(Cyanomethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid | 177031-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-(Cyanomethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(cyanomethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 177031-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KRIJLAYODJZCTF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(Cyanomethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-4-Amino-2-(3,4-dimethoxy-benzyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 4-aminobutanoic acid (GABA) analogues via cyanomethylation of chiral enolates

  摘要：

  由溴乙腈对源自(4S,5R)-3-酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮的钠或锂烯醇盐进行的氰甲基化通常显示出良好的立体选择性；尽管3-(3-羧基丙酰)恶唑烷酮5d的反应特别不选择性，3-(戊-4-烯酰)和3-(3,4-二甲氧基氢桂皮酰)恶唑烷酮5e和5f被发现是5d的有效合成等价物。这些氰甲基化产物可以通过恶唑烷酮手性辅助剂的碱性水解，并随之对氰基进行氢化，转化为4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）的2-取代衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19960000621
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-(Cyanomethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 4-aminobutanoic acid (GABA) analogues via cyanomethylation of chiral enolates

  摘要：

  由溴乙腈对源自(4S,5R)-3-酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮的钠或锂烯醇盐进行的氰甲基化通常显示出良好的立体选择性；尽管3-(3-羧基丙酰)恶唑烷酮5d的反应特别不选择性，3-(戊-4-烯酰)和3-(3,4-二甲氧基氢桂皮酰)恶唑烷酮5e和5f被发现是5d的有效合成等价物。这些氰甲基化产物可以通过恶唑烷酮手性辅助剂的碱性水解，并随之对氰基进行氢化，转化为4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）的2-取代衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19960000621

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-substituted 4-aminobutanoic acid (GABA) analogues via cyanomethylation of chiral enolates
  作者：Shamim Azam、Alice A. D'Souza、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/p19960000621

  日期：——

  Cyanomethylation by bromoacetonitrile of sodium or lithium enolates derived from (4S,5R)-3-acyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones usually shows good stereoselectivity; although the reaction of 3-(3-carboxypropanoyl)oxazolidinone 5d is exceptionally unselective, the 3-(pent-4-enoyl)- and 3-(3,4-dimethoxyhydrocinnamoyl)oxazolidinones 5e and 5f are found to be effective synthetic equivalents of 5d. The cyanomethylation products can be converted into 2-substituted derivatives of 4-aminobutanoic acid (γ-aminobutyric acid, GABA) by the alkaline hydrolysis of the oxazolidinone chiral auxiliary followed by hydrogenation of the cyano group.

  由溴乙腈对源自(4S,5R)-3-酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮的钠或锂烯醇盐进行的氰甲基化通常显示出良好的立体选择性；尽管3-(3-羧基丙酰)恶唑烷酮5d的反应特别不选择性，3-(戊-4-烯酰)和3-(3,4-二甲氧基氢桂皮酰)恶唑烷酮5e和5f被发现是5d的有效合成等价物。这些氰甲基化产物可以通过恶唑烷酮手性辅助剂的碱性水解，并随之对氰基进行氢化，转化为4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）的2-取代衍生物。