methyl 6-O-acryloyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside | 926911-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-acryloyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 926911-93-5
• 化学式: C₁₉H₄₀O₇Si₃
• 分子量: 464.779
• InChiKey: VJGRWWLQWWNIFE-IQZDNPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-acryloyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tulipalin B and 1-O-Methyl-6-tuliposide B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)11
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 6-O-acryloyl-2,3,4-tris-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tulipalin B and 1-O-Methyl-6-tuliposide B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)11

文献信息

• First total synthesis of 6-tuliposide B
  作者：Kengo Shigetomi、Takao Kishimoto、Kazuaki Shoji、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.019

  日期：2008.6

  Labile (+)-6-tuliposide B, an antimicrobial compound produced by tulip, was synthesized in nine steps from D-glucose via the Baylis-Hillman reaction of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-acetaldehyde with 6-O-acryloyl-1-O-(2-trimethylsilylethyl)-beta-D-glucopyranoside, followed by a mild deprotection procedure using TFA in CH2Cl2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Tulipalin B and 1-O-Methyl-6-tuliposide B
  作者：Makoto Ubukata、Kengo Shigetomi、Takao Kishimoto、Kazuaki Shoji

  DOI：10.3987/com-06-s(o)11

  日期：——