H-(S,S)-APyC-OMe trifluoroacetate | 1347744-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: H-(S,S)-APyC-OMe trifluoroacetate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-aminooxane-2-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1347744-38-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 273.209
• InChiKey: FQSGMBXOANPZSV-GEMLJDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-(S,S)-APyC-OMe trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Boc-[(S,S)-APyC-D-Ala-]2-(S,S)-APyC-OH
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of trans-3-aminopyran-2-carboxylic acid (APyC) and α/β-peptides with 9/11-helix

  摘要：

  一种新的β-氨基酸,反式-3-氨基吡喃-2-羧酸(APyC),是从(R)-甘油醛衍生物设计和合成的,并用于与D-丙氨酸以1:1交替模式合成α/β-肽。APyC在Cβ2位置的氧原子的存在被设想可以提供额外的相互作用机会。通过广泛的核磁共振和分子动力学研究表明,这些杂化肽显示出9/11-螺旋结构的存在。D-丙氨酸的酰胺质子除了与后续β-残基的CO参与9元环氢键外,还与前面β-残基的吡喃环氧原子发生额外的静电相互作用,这进一步稳定了9/11-混合螺旋。该研究因此得到了一个新的9/11-螺旋"��序",这是首个来自环状β-氨基酸的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob06279d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-(S,S)-APyC-OMe trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of trans-3-aminopyran-2-carboxylic acid (APyC) and α/β-peptides with 9/11-helix

  摘要：

  一种新的β-氨基酸,反式-3-氨基吡喃-2-羧酸(APyC),是从(R)-甘油醛衍生物设计和合成的,并用于与D-丙氨酸以1:1交替模式合成α/β-肽。APyC在Cβ2位置的氧原子的存在被设想可以提供额外的相互作用机会。通过广泛的核磁共振和分子动力学研究表明,这些杂化肽显示出9/11-螺旋结构的存在。D-丙氨酸的酰胺质子除了与后续β-残基的CO参与9元环氢键外,还与前面β-残基的吡喃环氧原子发生额外的静电相互作用,这进一步稳定了9/11-混合螺旋。该研究因此得到了一个新的9/11-螺旋"��序",这是首个来自环状β-氨基酸的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob06279d

文献信息

• Chirality and Template-Mediated Induction of Helical Preferences in Achiral β-Peptides
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Srinivas Reddy Kodeti、Samit K. Dutta、Subash Velaparthi、Kongari Narsimulu、Gonuguntla Anjaiah、Shaik Jeelani Basha、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1002/chem.201201892

  日期：2012.12.7

  This study describes chirality‐ or template‐mediated helical induction in achiral β‐peptides for the first time. A strategy of end capping β‐peptides derived from β‐hGly (the smallest achiral β‐amino acid) with a chiral β‐amino acid that possesses a carbohydrate side chain (β‐Caa; C‐linked carbo β‐amino acid) or a small, robust helical template derived from β‐Caas, was adopted to investigate folding

  这项研究首次描述了非手性β肽中的手性或模板介导的螺旋诱导。用具有碳水化合物侧链的手性β-氨基酸（β-Caa； C-连接的碳β-氨基酸）或由β-hGly（最小的非手性β-氨基酸）衍生的β-肽封端的策略我们采用了一个由β-Caas衍生而来的小而坚固的螺旋模板来研究折叠倾向。单手性（R在这些寡聚体的C或N末端的β-Caa残基导致右旋12/10螺旋折叠占优势，这在C和N末端均被封端的肽中得到了更强的重申。同样，在C端和N端均存在模板（12/10螺旋三聚体）会产生非常坚固的螺旋。螺旋折叠的传播及其维持存在于具有多达七个β-hGly残基的同源寡聚序列中。在这两种情况下，螺旋诱导都比N末端强，而C末端的锚点导致螺旋倾向降低。尽管从理论上预测这些低聚物会在非极性溶剂中偏向于12/10混合的螺旋，但这项研究为它们的存在提供了第一个实验证据。由于手性，在β-hGly部分的两个亚甲基中都发现了非对位性。此外，β
• Design and synthesis of trans-3-aminopyran-2-carboxylic acid (APyC) and α/β-peptides with 9/11-helix
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Kodeti Srinivas Reddy、Shaik Jeelani Basha、Kondreddi Ravinder Reddy、Akella V. S. Sarma

  DOI：10.1039/c1ob06279d

  日期：——

  A new β-amino acid, trans-3-aminopyran-2-carboxylic acid (APyC), was designed and synthesized from (R)-glyceraldehyde derivative and used in the synthesis of α/β-peptides in a 1 : 1 alternating pattern with D-Ala. The presence of oxygen atom at the Cβ2-position in APyC was envisaged to provide opportunity for additional interaction. These hybrid peptides have shown the presence of 9/11-helix through extensive NMR and MD studies. The amide protons of D-Ala, in addition to participating in 9-mr H-bonding with CO of succeeding β-residue, were also involved in additional electrostatic interaction with pyran ring oxygen of preceding β-residue, which facilitated further stabilization to the 9/11-mixed helix. The study thus results in a new ‘motif’ for a 9/11-helix, and the first example from a cyclic β-amino acid.

  一种新的β-氨基酸,反式-3-氨基吡喃-2-羧酸(APyC),是从(R)-甘油醛衍生物设计和合成的,并用于与D-丙氨酸以1:1交替模式合成α/β-肽。APyC在Cβ2位置的氧原子的存在被设想可以提供额外的相互作用机会。通过广泛的核磁共振和分子动力学研究表明,这些杂化肽显示出9/11-螺旋结构的存在。D-丙氨酸的酰胺质子除了与后续β-残基的CO参与9元环氢键外,还与前面β-残基的吡喃环氧原子发生额外的静电相互作用,这进一步稳定了9/11-混合螺旋。该研究因此得到了一个新的9/11-螺旋"��序",这是首个来自环状β-氨基酸的例子。