环己基-(4-苯基苯基)甲酮 | 67035-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己基-(4-苯基苯基)甲酮
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(cyclohexyl)methanone
• 英文别名: 4-Biphenylyl-cyclohexyl-keton；Biphenyl-4-yl(cyclohexyl)methanone；cyclohexyl-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 67035-92-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: QUYNUOZXEFNWJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基-(4-苯基苯基)甲酮 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-cyclohexanoylbiphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-苯基取代的1-甲基-2-吡啶酮和4'-取代的联苯-4-羧酸。合成和评估类固醇5α-还原酶1和2的抑制剂

  摘要：

  描述了一系列5-苯基取代的1-甲基-2-吡啶酮（I）和4'-取代的联苯-4-羧酸（II）作为5α-还原酶（5alphaR）的新型AC环类固醇抑制剂的合成。通过二乙基（3-吡啶基）硼烷与芳基卤化物（1b-4b）之间的钯催化交叉偶联（Ishikura）反应，然后用1-甲基吡啶盐的亚铁氰化钠进行α-氧化，合成化合物1-4（I） 。抑制剂II（5-18）通过联苯（5a-10a）的两次连续Friedel-Crafts酰化反应，然后皂化得到相应的羧酸（5-10）或通过Suzuki交叉偶联反应得到4'-取代的联苯-4-甲醛11a-18a。后面的化合物经受Lindgren氧化，得到化合物11-18。测试了化合物对人和大鼠5alphaR1和2的抑制活性。测试化合物抑制5alphaR，表现出广泛的抑制效力。系列I中最好的化合物是N-（二环己基）-4-（1,2-二氢-1-甲基-2-氧代吡啶-5-基）苯甲酰胺4对人2型酶的IC（50）值10

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00293-0
• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 联苯-4-甲酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 NiBr₂(dtbbpy) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到环己基-(4-苯基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  流动中快速和直接的光催化 C(sp3)-H 酰化和芳基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种光催化程序，该程序可以使未官能化的烷基衍生物在流动中酰化/芳基化。该方法利用十钨酸盐阴离子作为氢原子提取物并产生亲核碳中心自由基的能力，这些自由基被镍催化剂拦截以最终形成 C(sp 3 )-C(sp 2 ) 键。由于流动条件的强化，反应时间可以从 12-48 小时减少到仅 5-15 分钟。最后，动力学测量强调了强化条件如何不改变反应机制，而是可靠地加速整个过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202108987

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• Mesoporous silica KIT-6 supported superparamagnetic CuFe₂O₄ nanoparticles for catalytic asymmetric hydrosilylation of ketones in air
  作者：Min Li、Bin Li、Hong-Feng Xia、Danru Ye、Jing Wu、Yifeng Shi

  DOI：10.1039/c3gc42638f

  日期：——

  A diverse range of prochiral ketones were reduced in air with high yields and good-to-excellent enantioselectivities (up to 97% ee) in the presence of a heterogeneous catalyst system, which was in situ formed from catalytic amounts of superparamagnetic CuFe2O4 nanoparticles supported on mesoporous silica KIT-6 and non-racemic dipyridylphosphine ligand, the stoichiometric hydride donor polymethylhydrosiloxane

  在非均相催化剂体系的存在下，在空气中以高收率和良好至优异的对映选择性（高达97％ee）还原了多种手性酮，该催化剂体系是由催化量的超顺磁性CuFe 2 O 4原位形成的介孔二氧化硅KIT-6和非外消旋二吡啶基膦配体，化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的添加剂负载的纳米颗粒。磁性可分离的催化剂可以有效地重复使用4次，而活性和对映选择性均无明显损失。
• Direct C–H Arylation of Aldehydes by Merging Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer with Palladium Catalysis
  作者：Lu Wang、Ting Wang、Gui-Juan Cheng、Xiaobao Li、Jun-Jie Wei、Bin Guo、Caijuan Zheng、Guangying Chen、Chongzhao Ran、Chao Zheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02105

  日期：2020.7.17

  Herein, we report that merging palladium catalysis with hydrogen atom transfer (HAT) photocatalysis enabled direct arylations and alkenylations of aldehyde C–H bonds, facilitating visible light-catalyzed construction of a variety of ketones. Tetrabutylammonium decatungstate and anthraquinone were found to act as synergistic HAT photocatalysts. Density functional theory calculations suggested a Pd0–PdII–PdIII–PdI–Pd0

  在本文中，我们报道了钯催化与氢原子转移（HAT）光催化的合并使醛C–H键的直接芳基化和烯基化成为可能，从而促进了可见光催化的各种酮的构建。发现四丁基癸酸铵和蒽醌可作为HAT的协同光催化剂。密度泛函理论计算表明，Pd 0 -Pd II -Pd III -Pd I -Pd 0途径，并揭示了在存在KHCO 3的情况下，Pd 0催化剂和光催化剂的再生同时发生。这种再生具有低能垒，促进了钯催化循环与光催化循环的有效耦合。本文报道的工作表明，HAT光催化在钯催化的交叉偶联和CH官能化反应中的进一步应用有望成功。
• Light-Driven <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates
  作者：Yukiya Sato、Yamato Goto、Kei Nakamura、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.1c04153

  日期：2021.11.5

  a state-of-the-art methodology enabling radical–radical coupling. The catalytic process involves forming an acyl azolium intermediate from the NHC catalyst and an acyl donor, followed by single electron reduction of this key intermediate, which is largely dependent on the photoredox catalyst. We designed a radical NHC catalysis in which the direct photoexcitation of a borate to form a high reducing

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。
• Copper-dipyridylphosphine-catalyzed hydrosilylation: enantioselective synthesis of aryl- and heteroarylcycloalkyl alcohols
  作者：Shan-Bin Qi、Min Li、Shijun Li、Ji-Ning Zhou、Jun-Wen Wu、Feng Yu、Xi-Chang Zhang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1039/c2ob27040d

  日期：——

  hydrosilylation of a vast array of aryl cycloalkyl ketones with different ring sizes was studied systematically for the first time (up to 99% enantiomeric excess). The results demonstrated that the steric size of cycloalkyl groups has a significant influence on the reaction outcomes. The first stereoselective formation of a selection of cyclohexyl heteroaryl alcohols of up to 97% enantiopurity was realized

  首次系统地研究了非贵金属铜催化的各种不同环尺寸的芳基环烷基酮的对映选择性氢化硅烷化（对映体过量高达99％）。结果表明，环烷基的空间大小对反应结果有重要影响。还实现了对映体纯度高达97％的环己基杂芳基醇的选择的首次立体选择性形成。在某些环己基吡啶基酮的还原中，观察到温度对醇产物的对映体纯度和绝对构型都有显着影响。