1-(环己基甲基)-4-苯基苯 | 790-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(环己基甲基)-4-苯基苯
• 英文名称: 4-(cyclohexylmethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(cyclohexylmethyl)-1,1′-biphenyl；1-(cyclohexylmethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 790-30-7
• 化学式: C₁₉H₂₂
• 分子量: 250.384
• InChiKey: MDOKIHGBKXIQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基联苯 在 镍 氢气 作用下， 生成 1-(环己基甲基)-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective hydrogenation of dibenzylbenzenes and ?,??-bis(benzylphenyl)xylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00854870

文献信息

• Ultrafast Study of <i>p</i>-Biphenylyldiazomethane and <i>p</i>-Biphenylylcarbene
  作者：Jin Wang、Gotard Burdzinski、Terry L. Gustafson、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jo061029+

  日期：2006.8.1

  p-Biphenylyldiazomethane was excited by femtosecond pulses of UV light in acetonitrile, in cyclohexane, and in methanol. Ultrafast photolysis produces a singlet excited state of p-biphenylyldiazomethane with λmax = 490 nm, and lifetimes of less than 300 fs in acetonitrile, in cyclohexane, and in methanol. The decay of the excited state is accompanied by the growth of transient absorption with λmax

  p -Biphenylyldiazomethane通过在乙腈UV光的飞秒脉冲，在环己烷中激发，并在甲醇中。超快光解产生的单重激发态p -biphenylyldiazomethane与λ最大= 490纳米，小于300个飞秒的乙腈溶液，在环己烷中的寿命，并在甲醇中。激发态的衰减伴随着λmax = 360 nm的瞬态吸收的增长。这种瞬态吸收的载体归因于单重态p-联苯基卡宾，这一结果与TD-DFT计算的预测相一致。在乙腈和环己烷中，单线态卡宾的寿命分别为200 ps和77 ps，并通过跨系统转换为低能三线态来控制。由于丁腈的形成，瞬态吸收不会衰减到乙腈的基线。单线态和三线态对联苯基卡宾的平衡混合物与乙腈反应形成腈基内酰胺（λmax = 370 nm），并在激光脉冲后1-20 ns通过CH插入与环己烷反应生成环己烷。由于与溶剂的快速反应，在甲醇中单线态卡宾的寿命仅为7.9 ps。与溶剂反应部分生成对
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Umpolung Carbonyls and Alkyl Halides
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00649

  日期：2019.5.17

  nickel-catalyzed cross-coupling of Umpolung carbonyls and alkyl halides was developed. Complementary to classical alkylation techniques, this reaction utilizes Umpolung carbonyls as the environmentally benign alkyl nucleophiles, providing an efficient and selective catalytic alternative to the traditional use of highly reactive alkyl organometallic reagents.

  开发了有效的镍催化的Umpolung羰基化合物与烷基卤化物的交叉偶联。作为经典烷基化技术的补充，该反应利用Umpolung羰基化合物作为对环境无害的烷基亲核试剂，为传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用提供了有效和选择性的催化替代方法。
• Site-Selective C–H Benzylation of Alkanes with N-Triftosylhydrazones Leading to Alkyl Aromatics
  作者：Zhaohong Liu、Shanshan Cao、Weijie Yu、Jiayi Wu、Fanhua Yi、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.031

  日期：2020.8

  an abundant and valuable resource for transformation into value-added fine chemicals. However, selective functionalization of specific C(sp3)–H bonds in alkanes for alkyl-alkyl bond formation is a significant challenge because of their intrinsic inertness and the small differences in reactivity among various C(sp3)–H bonds. Here, we report a silver-catalyzed site-selective C(sp3)–H benzylation of simple

  烷烃是转化为高附加值精细化学品的宝贵资源。但是，由于烷烃固有的惰性以及各种C（sp 3）-H键之间的反应性差异小，因此烷烃中特定的C（sp 3）-H键选择性官能化以形成烷基-烷基键是一项重大挑战。在这里，我们报告使用N的简单烷烃的银催化位点选择性C（sp 3）–H苄基化-triftosylhydrazones作为方便的卡宾前体，可以合成高附加值的烷基化芳烃。还实现了从醛开始的一锅两步方案，从而构成了烷烃对芳基醛的正式还原烷基化。实验研究和DFT计算表明[Tp Br3 Ag] 2催化剂的作用是3倍：它调节卡宾反应性，抑制卡宾二聚作用，并避免产物过度插入。所有这三个方面对于将供体卡宾首次分子间分子插入简单烷烃的C（sp 3）-H键的成功至关重要。
• Nickel-catalyzed alkyl–alkyl cross-coupling reactions of non-activated secondary alkyl bromides with aldehydes as alkyl carbanion equivalents
  作者：Chenghao Zhu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00307j

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed alkyl–alkyl cross coupling of non-activated secondary alkyl bromides with aldehydes via hydrazone intermediates has been developed. Aldehydes as alkyl carbanion equivalents replace traditional organometallic reagents. This coupling occurs on the carbon of the hydrazone rather than the nitrogen. In addition, non-activated primary and tertiary alkyl bromides also undergo the

  通过中间体开发了一种新型的镍催化的非活化仲烷基溴与醛的烷基-烷基交叉偶联。醛作为烷基碳负离子的等同物替代了传统的有机金属试剂。这种偶合发生在on的碳而不是氮上。另外，未活化的伯和叔烷基溴也经历交叉偶联反应，以中等收率形成新的C（sp 3）–C（sp 3）键。
• Electrochemical deoxygenative reduction of ketones
  作者：Kunhui Sun、Zhimin Xu、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1039/d2cc04548f

  日期：——

  Electrochemical reduction via paired electrolysis has been used to achieve deoxygenative reduction of ketones. As a result of the complexing of ketones with the triphenylphosphine radical cation generated by anodic oxidation, the reduction of carbonyl groups occurs readily. Through spontaneous β-scission of phosphoranyl radicals, C–O bonds are cleaved to form benzylic radical intermediates. These radical species

  通过配对电解的电化学还原已被用于实现酮的脱氧还原。由于酮与阳极氧化产生的三苯基膦自由基阳离子络合，羰基的还原很容易发生。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键被裂解形成苄基自由基中间体。这些自由基物质要么能够从 MeCN 中提取氢，要么在阴极进行还原以产生碳负离子，后处理形成酮的还原氢化。