3-(2-{[2-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionyl]-methyl-amino}-hexanoylamino)-N-(1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid | 308821-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-(2-{[2-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionyl]-methyl-amino}-hexanoylamino)-N-(1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid
• 英文别名: (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]propanoyl]-methylamino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 308821-05-8
• 化学式: C₃₉H₅₃N₇O₉
• 分子量: 763.891
• InChiKey: ICHGJOCWGRTROB-ORYMTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 3-(2-{[2-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionyl]-methyl-amino}-hexanoylamino)-N-(1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid 以 二氯甲烷 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 H2N-CH2-CH2-CONH-Trp-(NMe)Nle-Asp-Phe-NH2 trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素的C端五肽类似物中的二羰基和相关部分取代甘氨酸：CCK（2）激动剂显示一种新型的结合模式。

  摘要：

  胆囊收缩素领域的最新进展表明可能发生CCK（2）受体的多个亲和状态。此外，进行“体外”和“体内”的许多药理实验支持与CCK（2）配体相关的不同药理学谱的可能。确实，一些激动剂本质上是焦虑症，并且在记忆力测试中无效，而另一些激动剂不是焦虑症，并且看起来能够增强记忆力。后一种情况的参考化合物是CCK-8类似物BC 264（Boc-Tyr（SO（3）H）-gNle-mGly-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））。但是，尽管已知基于CCK-4（Trp-Met-Asp-Phe-NH（2））的四肽配体具有足够的结构特征以识别CCK（2），但没有一个具有BC 264的特性。因此，我们开发了含有BC 264 C端四肽的新型短肽或伪肽衍生物。我们的结果表明，某些化合物的特征是在N端存在两个羰基，如2b（HO（2） C-CH（2）-CONH-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））可能显示BC

  DOI：

  10.1021/jm0000416
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-{[2-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionyl]-methyl-amino}-hexanoylamino)-N-(1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素的C端五肽类似物中的二羰基和相关部分取代甘氨酸：CCK（2）激动剂显示一种新型的结合模式。

  摘要：

  胆囊收缩素领域的最新进展表明可能发生CCK（2）受体的多个亲和状态。此外，进行“体外”和“体内”的许多药理实验支持与CCK（2）配体相关的不同药理学谱的可能。确实，一些激动剂本质上是焦虑症，并且在记忆力测试中无效，而另一些激动剂不是焦虑症，并且看起来能够增强记忆力。后一种情况的参考化合物是CCK-8类似物BC 264（Boc-Tyr（SO（3）H）-gNle-mGly-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））。但是，尽管已知基于CCK-4（Trp-Met-Asp-Phe-NH（2））的四肽配体具有足够的结构特征以识别CCK（2），但没有一个具有BC 264的特性。因此，我们开发了含有BC 264 C端四肽的新型短肽或伪肽衍生物。我们的结果表明，某些化合物的特征是在N端存在两个羰基，如2b（HO（2） C-CH（2）-CONH-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））可能显示BC

  DOI：

  10.1021/jm0000416

文献信息

• Replacement of Glycine with Dicarbonyl and Related Moieties in Analogues of the C-Terminal Pentapeptide of Cholecystokinin: CCK₂ Agonists Displaying a Novel Binding Mode
  作者：Bruno Bellier、Marie-Emmanuelle Million、Sophie DaNascimento、Hervé Meudal、Safia Kellou、Bernard Maigret、Christiane Garbay

  DOI：10.1021/jm0000416

  日期：2000.10.1

  known to possess sufficient structural features for CCK(2) recognition, none shares the properties of BC 264. Hence we have developed new short peptidic or pseudo-peptidic derivatives containing the C-terminal tetrapeptide of BC 264. Our results indicate that some compounds characterized by the presence of two carbonyl groups at the N-terminus, as in 2b (HO(2)C-CH(2)-CONH-Trp-(NMe)Nle-Asp-Phe-NH(2)), are

  胆囊收缩素领域的最新进展表明可能发生CCK（2）受体的多个亲和状态。此外，进行“体外”和“体内”的许多药理实验支持与CCK（2）配体相关的不同药理学谱的可能。确实，一些激动剂本质上是焦虑症，并且在记忆力测试中无效，而另一些激动剂不是焦虑症，并且看起来能够增强记忆力。后一种情况的参考化合物是CCK-8类似物BC 264（Boc-Tyr（SO（3）H）-gNle-mGly-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））。但是，尽管已知基于CCK-4（Trp-Met-Asp-Phe-NH（2））的四肽配体具有足够的结构特征以识别CCK（2），但没有一个具有BC 264的特性。因此，我们开发了含有BC 264 C端四肽的新型短肽或伪肽衍生物。我们的结果表明，某些化合物的特征是在N端存在两个羰基，如2b（HO（2） C-CH（2）-CONH-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））可能显示BC