(E)-2,3-dimethyl-4-nonene | 39546-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-2,3-dimethyl-4-nonene
• 英文别名: (E)-2,3-dimethylnon-4-ene
• CAS: 39546-87-7
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: MCUTUFQBIPGFTI-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-1-enyldisiamylborane 在 正丁基锂 、 苯次磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-2,3-dimethyl-4-nonene
  参考文献：
  名称：

  一种通过烯基二烷基硼烷立体选择性合成 (E)-烯烃的改进方法

  摘要：

  由炔烃和位阻二烷基硼烷与烷基锂和苯磺酰氯反应形成的烯基二烷基硼烷的连续处理以良好或优异的产率提供了高纯度（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3985

文献信息

• The Synthesis of Internal Conjugated (<i>E</i>)-Enynyldialkylboranes and Their Applications to the Syntheses of Conjugated Alkynones, Conjugated (<i>E</i>)-Enynes, and Conjugated Enynes Bearing an Unsaturated Group on the Double Bond
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.58.1683

  日期：1985.6

  (E)-Enynyldialkylboranes, thus obtained, gave regio- and/or stereospecifically defined corresponding conjugated alkynones by alkaline hydrogen peroxide oxidation, conjugated (E)-enynes by protonolysis with acetic acid, and conjugated enynes bearing an unsaturated group on the internal alkenyl carbon atom by bis(acetylacetonato)copper-catalyzed cross-coupling reaction with allyl bromide or 1-bromo-1-hexyne respectively

  内共轭 (E)-烯基二烷基硼烷是通过 1-iodo-1-炔烃与二烷基硼烷和 1-炔基锂的连续反应合成的，产率为 31-79%。由此获得的 (E)-烯基二烷基硼烷通过碱性过氧化氢氧化产生区域和/或立体特异性定义的相应共轭炔酮，通过用乙酸质子分解产生共轭 (E)-烯炔，以及在内部烯基碳上带有不饱和基团的共轭烯炔原子通过双（乙酰丙酮）铜催化的交叉偶联反应分别与烯丙基溴或 1-溴-1-己炔。
• A Novel Synthesis of Internal Alkenyldialkylborane by the Reaction of 1-Halo-1-alkenyldialkylborane with Grignard Reagent
  作者：Akira Arase、Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.57.209

  日期：1984.1

  To synthesize internal alkenyldialkylboranes, coupling reactions were carried out by using 1-halo-l-alkenyldialkylboranes and Grignard reagents. Hydrogen peroxide oxidation and protonolysis with acetic acid of the reaction product revealed that internal (E)-alkenyldialkylborane was formed in 60–90% yield.

  为了合成内部烯基二烷基硼烷，通过使用 1-卤代-l-烯基二烷基硼烷和格氏试剂进行偶联反应。过氧化氢氧化和反应产物的乙酸质子分解表明，内部 (E)-烯基二烷基硼烷以 60-90% 的产率形成。
• The Reaction of Alkenylboranes with Palladium Acetate. Stereoselective Synthesis of Olefinic Derivatives
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1670

  日期：1980.6

  The reactions of alkenylboranes with palladium acetate were investigated. Alkenyldialkylboranes, derived from terminal alkynes, underwent intramolecular migration reaction in the presence of an equimolar amount of palladium acetate and triethylamine to give (E)-olefins. On the other hand, under the same conditions as above or even in the presence of catalytic amounts of palladium acetate, alkenyldialkylboranes

  研究了烯基硼烷与乙酸钯的反应。衍生自末端炔烃的烯基二烷基硼烷在等摩尔量的乙酸钯和三乙胺存在下发生分子内迁移反应，得到 (E)-烯烃。另一方面，在与上述相同的条件下，甚至在催化量的乙酸钯存在下，由内炔衍生的烯基二烷基硼烷进行质子分解反应生成(Z)-烯烃。可能参与后一反应的烯基钯中间体被烯丙基氯捕获，得到 1,4-二烯。
• Vinylic organoboranes. 6. A general synthesis of (E)-disubstituted-alkenes or ketones via the (E)-(1-substituted-1-alkenyl)boronic esters
  作者：Herbert C. Brown、D. Basavaiah、Surendra U. Kulkarni、Hsiupu D. Lee、Eiichi Negishi、Jean Jacques Katz

  DOI：10.1021/jo00376a041

  日期：1986.12
• Applications of Thexylmonoalkylboranes to the Stereoselective Synthesis of <i>trans</i> Disubstituted Olefins
  作者：Ei-ichi NEGISHI、Jean-Jacques KATZ、Herbert BROWN

  DOI：10.1055/s-1972-21922

  日期：——