22R,25S-tomat-5-enin-3β-ol | 126-17-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22R,25S-tomat-5-enin-3β-ol
• 英文别名: tomatidenol；solasodine；spirosol-5-en-3-ol；(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-ol
• CAS: 126-17-0；546-40-7；1415-77-6；14796-49-7；82444-05-1
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₂
• 分子量: 413.644
• InChiKey: KWVISVAMQJWJSZ-CAKNJAFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202°
• 比旋光度：
  D25 -98° (c = 0.14 in methanol); D -113° (CHCl3)
• 沸点：
  532.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0159 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，0.5mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• RTECS号：
  WF1300000

制备方法与用途

根据提供的信息，我们可以总结出澳洲茄胺（Solamargine）的以下主要特性：

来源与结构

• 来源：澳洲茄胺来源于多种植物，包括澳洲茄（Solanum aviculare Forst.）、龙葵（Solanum nigrum L.）、白英（Solanum lyratum Thunb.）的果实以及辣椒（Capsicum annuum）的种子。
• 结构：澳洲茄胺是一种甾体生物碱。

化学性质

• 易溶于苯、吡啶和氯仿，溶于乙醇、甲醇和丙酮，微溶于水，不溶于乙醚。

生物活性与药理作用

1. 抗癌作用：澳洲茄胺对多种肿瘤细胞具有抑制细胞增殖的作用。它在临床研究中显示出较高的潜力。
2. 抗炎解热：澳洲茄胺具有一定的解热、抗炎的生物活性。
3. 神经保护性抗氧化作用：在大鼠脑缺血再灌注损伤模型中，澳洲茄胺能够提高脑组织中的超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）和谷胱甘肽（GSH）水平，降低脂质过氧化和一氧化氮的水平。

分析方法

• 高效液相色谱法：这是测定龙葵中澳洲茄胺含量的一种常用且准确的方法。

合成与生产

1. 合成路线：
   • Uhle等人使用铃兰皂苷元（kryptogenin）作为原料，经过7步反应合成了澳洲茄胺。
   • 另一个合成路线以薯蓣皂苷元为起始原料，通过5步反应制备澳洲茄胺，并且能够进一步对结构进行修饰。

活性研究

• 诱导细胞凋亡：有研究表明，澳洲茄胺可以诱导肠癌HCT-116细胞的凋亡。
• 抑制肺癌细胞生长：澳洲茄碱（Solasonine）对肺癌细胞具有抑制作用的研究也在进行中。

总结

澳洲茄胺是一种重要的甾体生物碱，在多个领域展现出广泛的生物学活性。它不仅在肿瘤学研究中有显著的应用前景，还在神经保护、抗炎解热等方面表现出一定的潜力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22R,25S-tomat-5-enin-3β-ol 在 无水碳酸镉 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 solasodine 3-O-β-D-monoglucoside
  参考文献：
  名称：

  茄属植物叶片中可溶性糖基转移酶对薯蓣皂苷元和茄碱的葡萄糖基化和半乳糖基化

  摘要：

  摘要 当来自茄属植物叶的粗制、脂质耗尽的细胞溶质部分（105 000 g 上清液）与 UDP-[ 14 C] 葡萄糖和薯蓣皂苷元（一种螺甾烷型甾体皂苷元）或茄莨菪碱（螺环烷型甾体生物碱）一起孵育时，主要反应产物为薯蓣皂苷元或茄碱单糖苷。然而，也会合成少量（通常小于 5%）相应的单半乳糖苷。使用UDP-[ 14 C]半乳糖作为糖源，形成几乎等量的单葡糖苷和单半乳糖苷衍生物。这些结果可以通过所研究的酶制剂中存在高活性 UDP-葡萄糖 4-差向异构酶来解释。发现通过向反应混合物中加入 0.1 mM UDP-木糖几乎可以完全阻断这种差向异构酶。这种抑制剂的使用允许比较一些潜在的类固醇受体的葡萄糖基化和半乳糖基化的特异性。结果表明，这两种反应的特异性模式非常相似，这表明单一酶催化来自 UDPGlc 和 UDPGal 的糖转移。葡糖基转移酶和半乳糖基转移酶反应的良好底物包括，除了薯蓣皂甙元和茄莨菪碱，

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86869-7

文献信息

• Two steroidal alkaloids, hapepunine and anrakorinine, from the mature Fritillaria camtschatcensis
  作者：Ko Kaneko、Utako Nakaoka、Mikako Tanaka、Naotoshi Yoshida、Hiroshi Mitsuhashi

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85237-5

  日期：1981.1

  Abstract After acid hydrolysis of a glycosidic fraction from the aerial parts of Fritillaria camtschatcensis , in addition to solanidine, tomatidenol, and solasodine, two N -methyl-22,26-epiminocholestenes, hapepunine and anrakorinine, were isolated and their structures elucidated by physical and chemical methods.

  摘要 将川贝母地上部分的糖苷部分酸水解后，除了茄碱、番茄苷醇和茄碱外，还分离出了两种 N-甲基-22,26-表亚氨基胆甾烯、hapepunine 和 anrakorinine，并通过物理和物理方法阐明了它们的结构。化学方法。
• Glucosylation and galactosylation of diosgenin and solasodine by soluble glycosyltransferase(s) from Solanum melongena leaves
  作者：Cezary Pa̧czkowski、Zdzisa̵w A. Wojciechowski

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86869-7

  日期：1994.4.19

  sugar transfer from both UDPGlc and UDPGal. Good substrates for both the glucosyltransferase and galactosyltransferase reactions consist of, apart from diosgenin and solasodine, some other spirostane-type sapogenins structurally related to diosgenin, i.e. tigogenin, yamogenin and hecogenin, as well as tomatidine which is a spirosolane-type steroidal alkaloid closely related to solasodine. In contrast

  摘要 当来自茄属植物叶的粗制、脂质耗尽的细胞溶质部分（105 000 g 上清液）与 UDP-[ 14 C] 葡萄糖和薯蓣皂苷元（一种螺甾烷型甾体皂苷元）或茄莨菪碱（螺环烷型甾体生物碱）一起孵育时，主要反应产物为薯蓣皂苷元或茄碱单糖苷。然而，也会合成少量（通常小于 5%）相应的单半乳糖苷。使用UDP-[ 14 C]半乳糖作为糖源，形成几乎等量的单葡糖苷和单半乳糖苷衍生物。这些结果可以通过所研究的酶制剂中存在高活性 UDP-葡萄糖 4-差向异构酶来解释。发现通过向反应混合物中加入 0.1 mM UDP-木糖几乎可以完全阻断这种差向异构酶。这种抑制剂的使用允许比较一些潜在的类固醇受体的葡萄糖基化和半乳糖基化的特异性。结果表明，这两种反应的特异性模式非常相似，这表明单一酶催化来自 UDPGlc 和 UDPGal 的糖转移。葡糖基转移酶和半乳糖基转移酶反应的良好底物包括，除了薯蓣皂甙元和茄莨菪碱，