环己基-3-噻吩基乙酸乙酯 | 51536-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 环己基-3-噻吩基乙酸乙酯
• 中文别名: 3-吡咯烷羧酸,3-甲基-1-(苯基甲基)-,甲基酯
• 英文名称: ethyl 2-cyclohexyl-2-(3-thienyl)ethanoate
• 英文别名: ethyl α-(3-thienyl)-α-cyclohexyl-acetate；Ethyl cyclohexyl-3-thienylacetate；ethyl 2-cyclohexyl-2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 51536-25-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: HPSGRCMLHWDBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基-3-噻吩基乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到alpha-环己基噻吩-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋西替地尔的有效新合成和利用温和条件制备 α-酮羧酸的新途径

  摘要：

  我们描述了规定的外消旋药物西替地尔 [(±)-2-cyclohexyl-2-(3-thienyl)ethanoic acid 2-(hexahydro-1 H-azepin-1-yl)ethylester] 的新有效合成。此外，我们在此报告了一种高产大规模的酸前体 7 途径，随后能够大规模合成西替地尔的手性形式，并进行详细的药理学研究。此外，我们描述了一种从容易获得或容易获得的醛开始制备 α-酮羧酸的新途径：所使用的温和条件使其适用于具有生物学意义的分子。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977414
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 环己基-3-噻吩基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  外消旋西替地尔的有效新合成和利用温和条件制备 α-酮羧酸的新途径

  摘要：

  我们描述了规定的外消旋药物西替地尔 [(±)-2-cyclohexyl-2-(3-thienyl)ethanoic acid 2-(hexahydro-1 H-azepin-1-yl)ethylester] 的新有效合成。此外，我们在此报告了一种高产大规模的酸前体 7 途径，随后能够大规模合成西替地尔的手性形式，并进行详细的药理学研究。此外，我们描述了一种从容易获得或容易获得的醛开始制备 α-酮羧酸的新途径：所使用的温和条件使其适用于具有生物学意义的分子。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977414

文献信息

• Process for preparing 3-thienyl-acetate derivatives
  申请人：Labaz

  公开号：US04186137A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  3-Thienyl-acetate derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents an alkyl, a cycloalkyl or an aralkyl radical, R.sub.2 represents hydrogen or R.sub.1 and R.sub.2, when they are taken together to form a cyclic group with the carbon atom to which they are attached, represent a polymethylene radical having from 2 to 5 carbon atoms, are prepared from a mixture consituted by a compound of the formula: ##STR2## wherein R.sub.3 has the meaning given above and an organic halide of the formula: R.sub.4 X wherein X represents fluorine, chlorine, bromine or iodine and R.sub.4 represents an alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical or --CH.sub.2 (CH.sub.2).sub.n X in which n is an integer in the range of from 1 to 4 inclusive and X has the meaning given above, which mixture is added to an alkali metal hydride in dimethylformamide, at a temperature between -20.degree. C. and -5.degree. C., and allowed to react, in one step, at a temperature between -20.degree. C. and -5.degree. C. The 3-thienyl-acetate derivatives of formula I are useful as intermediate products for preparing pharmacologically active compounds.

  通用公式为3-噻吩基乙酸酯衍生物：其中R.sub.1代表烷基、环烷基或芳基烷基基团，R.sub.2代表氢或R.sub.1和R.sub.2，当它们一起形成与它们附着的碳原子形成环状基团时，代表具有2至5个碳原子的聚甲烷基基团，从下述公式的化合物和具有上述给定含义的有机卤化物的混合物中制备：其中R.sub.3具有上述给定的含义，有机卤化物的公式为：R.sub.4 X，其中X代表氟、氯、溴或碘，R.sub.4代表烷基、环烷基或芳基烷基或--CH.sub.2 (CH.sub.2).sub.n X，其中n是从1到4的整数范围内的整数，X具有上述给定的含义，将该混合物加入二甲基甲酰胺中的碱金属氢化物，在温度在-20°C和-5°C之间，允许在-20°C和-5°C之间的温度下反应一步。公式I的3-噻吩基乙酸酯衍生物可用作制备药理活性化合物的中间体。
• US30655
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4186137A
  申请人：——

  公开号：US4186137A

  公开（公告）日：1980-01-29
• USRE30655E
  申请人：——

  公开号：USRE30655E

  公开（公告）日：1981-06-23
• An Efficient New Synthesis of Racemic Cetiedil and a Novel Route to α-Ketocarboxylic Acids Utilising Mild Conditions
  作者：Craig Roxburgh、C. Ganellin、Andrew Thorpe

  DOI：10.1055/s-2007-977414

  日期：——

  efficient synthesis of the prescribed racemic drug cetiedil [(±)-2-cyclohexyl-2-(3-thienyl)ethanoic acid 2-(hexahydro-1 H-azepin-1-yl)ethylester]. Additionally, we report herein a high yielding large scale, route to its acid precursor 7, subsequently enabling large-scale synthesis of the chiral forms of cetiedil, and detailed pharmacological investigations. Additionally, we describe a novel route to α-ketocarboxylic

  我们描述了规定的外消旋药物西替地尔 [(±)-2-cyclohexyl-2-(3-thienyl)ethanoic acid 2-(hexahydro-1 H-azepin-1-yl)ethylester] 的新有效合成。此外，我们在此报告了一种高产大规模的酸前体 7 途径，随后能够大规模合成西替地尔的手性形式，并进行详细的药理学研究。此外，我们描述了一种从容易获得或容易获得的醛开始制备 α-酮羧酸的新途径：所使用的温和条件使其适用于具有生物学意义的分子。