methyl (Z)-2-(isothioureidomethyl)-3-phenyl-2-propenoate hydrobromide | 1255193-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(isothioureidomethyl)-3-phenyl-2-propenoate hydrobromide
• 英文别名: methyl (Z)-2-(carbamimidoylsulfanylmethyl)-3-phenylprop-2-enoate;hydrobromide
• CAS: 1255193-80-6
• 化学式: BrH*C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 331.233
• InChiKey: YYLRAQSEWYYZMB-HCUGZAAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(isothioureidomethyl)-3-phenyl-2-propenoate hydrobromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (5Z)-2-amino-5-benzylidene-5,6-dihydro-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  探索多功能烯丙基溴与 N,S-双亲核试剂的反应：异硫脲盐和类似物作为组装 1,3-噻嗪核心的有用基序

  摘要：

  描述了烯丙基溴化物（源自 Morita-Baylis-Hillman 反应）对硫脲衍生物的反应性以及所得异硫脲溴化物的进一步转化。异硫脲盐以接近定量的产率制备，经过选择性乙酰化或碱促进的分子内环化，以良好的总产率得到 2-amino-1,3-thiazin-4-ones。除了反应、条件和纯化步骤的简单性之外，这里介绍的方法还提供了高纯度的产品。X 射线衍射分析明确证实了代表性化合物的结构特征。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b24
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (Z)-2-(isothioureidomethyl)-3-phenyl-2-propenoate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基异硫脲盐：具有抗肿瘤活性的一类新型硫脲类似物的发现。

  摘要：

  通过烯丙基溴与硫脲，N-单取代的硫脲或硫代氨基脲的反应，可以高收率轻松合成一系列28种芳基和烷基取代的异硫脲鎓盐。发现被脂族基团取代的S-烯丙基异硫脲鎓盐是最有效的抗白血病细胞。这些化合物具有较高的抗肿瘤活性和对非肿瘤细胞的低毒性，在某些情况下其选择性指数高于20。此外，选择的异硫脲鎓盐可能通过凋亡诱导了G2 / M细胞周期停滞和细胞死亡。因此，由于与高选择性相关的有效的细胞抑制活性，这些化合物可以被认为是有前途的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.013

文献信息

• Exploring the reaction of multifunctional allylic bromides with N,S-dinucleophiles: isothiouronium salts and analogs as useful motifs to assemble the 1,3-thiazine core
  作者：Marcus Mandolesi Sá、Misael Ferreira、Adailton J. Bortoluzzi、Luciano Fernandes、Silvio Cunha

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b24

  日期：——

  The reactivity profile of allylic bromides (derived from the Morita-Baylis-Hillman reaction) towards thiourea derivatives and further transformations of the resulting isothiuronium bromides are described. Isothiuronium salts, prepared in near quantitative yields, undergo a selective acetylation or a base-promoted intramolecular cyclization to give 2-amino-1,3-thiazin-4-ones in good overall yields.

  描述了烯丙基溴化物（源自 Morita-Baylis-Hillman 反应）对硫脲衍生物的反应性以及所得异硫脲溴化物的进一步转化。异硫脲盐以接近定量的产率制备，经过选择性乙酰化或碱促进的分子内环化，以良好的总产率得到 2-amino-1,3-thiazin-4-ones。除了反应、条件和纯化步骤的简单性之外，这里介绍的方法还提供了高纯度的产品。X 射线衍射分析明确证实了代表性化合物的结构特征。
• Synthesis of 1,3-thiazine-2,4-diones with potential anticancer activity
  作者：Misael Ferreira、Laura Sartori Assunção、Fabíola Branco Filippin-Monteiro、Tânia Beatriz Creczynski-Pasa、Marcus Mandolesi Sá

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.017

  日期：2013.12

  2-Amino-1,3-thiazin-4-ones were subjected to acetylation followed by mild acid hydrolysis to give compounds containing the 1,3-thiazine-2,4-dione core. The potential of these S,N-containing heterocycles as antitumor agents against human cancer cell lines, among other types, was evaluated. The results show that phenyl- and naphthyl-substituted thiazinediones presented selective antitumoral activity against leukemia cells. These compounds caused cell death with DNA fragmentation and the mechanism of action seems to involve caspase cascade activation, imbalance in intracellular Ca2+ and mitochondrial metabolism, and/or endoplasmic reticulum stress. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Allylic isothiouronium salts: The discovery of a novel class of thiourea analogues with antitumor activity
  作者：Misael Ferreira、Laura Sartori Assunção、Adny Henrique Silva、Fabíola Branco Filippin-Monteiro、Tânia Beatriz Creczynski-Pasa、Marcus Mandolesi Sá

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.013

  日期：2017.3

  A series of 28 aryl- and alkyl-substituted isothiouronium salts were readily synthesized in high yields through the reaction of allylic bromides with thiourea, N-monosubstituted thioureas or thiosemicarbazide. The S-allylic isothiouronium salts substituted with aliphatic groups were found to be the most effective against leukemia cells. These compounds combine high antitumor activity and low toxicity

  通过烯丙基溴与硫脲，N-单取代的硫脲或硫代氨基脲的反应，可以高收率轻松合成一系列28种芳基和烷基取代的异硫脲鎓盐。发现被脂族基团取代的S-烯丙基异硫脲鎓盐是最有效的抗白血病细胞。这些化合物具有较高的抗肿瘤活性和对非肿瘤细胞的低毒性，在某些情况下其选择性指数高于20。此外，选择的异硫脲鎓盐可能通过凋亡诱导了G2 / M细胞周期停滞和细胞死亡。因此，由于与高选择性相关的有效的细胞抑制活性，这些化合物可以被认为是有前途的抗肿瘤剂。