N-benzyl-N-tert-butylpyrene-1-carboxamide | 1330099-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-benzyl-N-tert-butylpyrene-1-carboxamide
• CAS: 1330099-71-2
• 化学式: C₂₈H₂₅NO
• 分子量: 391.513
• InChiKey: GOIQXYBVDAGVJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-tert-butylpyrene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有羰基基团的多环芳烃发光过程的其他见解：萘，蒽和P的仲N-烷基和叔N，N-二烷基羧酰胺的光物理性质

  摘要：

  在这里，我们报道了N-烷基和N，N-二烷基羧酰胺基团对多环芳烃发色团的荧光性质的取代作用，从而控制了它们的荧光性质。使用具有不同极性的溶剂获得的化合物的荧光性质几乎没有变化，表明改性的化合物没有形成电荷转移态。在低温（78 K）和粘性溶剂中进行的TD-DFT计算和测量表明，N-烷基和N，N-二烷基羧酰胺基团倾向于减少来自系统间交叉的贡献并增加来自内部转化的贡献。考虑到醛和酮等低荧光羰基化合物的荧光机理是通过体系间交叉控制的，而羧酸和酯等高发光羰基化合物的荧光机理是通过辐射过程控制的，可以说是光物理过程。的ñ -烷基和ñ，ñ二烷基甲酰胺是新颖的。另外，对于激发态的计算结果表明，除了溶剂粘度和温度以外，还可以通过选择合适的多环芳族烃或酰胺结构来控制这种作用。

  DOI：

  10.1021/jo300317r

文献信息

• Synthesis, luminescence properties, and theoretical insights of N-alkyl- or N,N-dialkyl-pyrene-1-carboxamide
  作者：Yosuke Niko、Susumu Kawauchi、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.020

  日期：2011.9

  We report the synthesis and photophysical properties of N-alkyl- or N,N-dialkyl-pyrene-1-carboxamide. These derivatives, as well as pyrene, exhibited blue emission. N-Alkyl-type derivatives exhibited strong fluorescence emission (Phi(fl) = 0.61 in EtOH) in both nonpolar and polar solvents. On the other hand. N,N-dialkyl-type derivatives showed weak fluorescence emission (Phi(fl) <0.01) due to vibrational deactivation. However, in highly viscous solvents such as glycerin, the quantum efficiencies of N-alkyl-type (Phi(fl) = 0.91) and N,N-dialkyl-type (Phi(fl) = 0.082) derivatives were increased. We also investigated the fluorescence mechanism of these compounds using time-dependent density-functional theory (TD-DFT). From these results, we find that highly fluorescent pyrene-1-carboxamide derivatives can be designed by introducing an appropriate functional group at the nitrogen atom of the amide. Thus, N,N-dialkyl-type pyrene-1-carboxamide has considerable potential for use in applications such as environmental response sensors and probes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.