(2E,3E)-methyl-2-benzylidene-4-(biphenyl-4-yl)but-3-enoate | 1417575-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2E,3E)-methyl-2-benzylidene-4-(biphenyl-4-yl)but-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2E)-2-benzylidene-4-(4-phenylphenyl)but-3-enoate
• CAS: 1417575-31-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: QXEHLJCGDACWOJ-XAYJBEQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,3E)-methyl-2-benzylidene-4-(biphenyl-4-yl)but-3-enoate 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到methyl 4-(biphenyl-4-yl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）/甲磺酸（MsOH）-介导的分子内芳烃-烯烃氧化偶联

  摘要：

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301169
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 、 对苯基苯甲醛 在 三苯基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到(2E,3E)-methyl-2-benzylidene-4-(biphenyl-4-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）/甲磺酸（MsOH）-介导的分子内芳烃-烯烃氧化偶联

  摘要：

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301169

文献信息

• An efficient synthesis of poly-substituted benzene and tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene derivatives starting from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Cheol Hee Lim、Sung Hwan Kim、Ka Hyun Park、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.020

  日期：2013.1

  Various poly-substituted benzenes including terphenyl, quaterphenyl, and quinquephenyl were synthesized starting from the Morita–Baylis–Hillman bromides. The synthesis was carried out via a three-step protocol, namely, a sequential Wittig reaction, Diels–Alder reaction with DMAD, and an aerobic oxidation.

  从Morita–Baylis–Hillman溴化物开始合成了各种多取代的苯，包括三联苯，四联苯和五联苯。合成过程通过三个步骤进行，即顺序Wittig反应，带DMAD的Diels-Alder反应和需氧氧化。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>para</i>-benzoquinone (DDQ)/Methanesulfonic Acid (MsOH)-Mediated Intramolecular Arene-Alkene Oxidative Coupling
  作者：Ko Hoon Kim、Cheol Hee Lim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201301169

  日期：2014.3.10

  An efficient intramolecular arene‐alkene oxidative coupling of 1,4‐diaryl‐1,3‐butadienes has been developed involving the use of a 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ)/acid catalyst. The reaction involves the generation of a radical cation by abstraction of an electron from the substrate with DDQ, an intramolecular Friedel–Crafts‐type reaction, and the loss of hydrogen radical.

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。