(2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,5-diol | 519013-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,5-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,5-diol
• CAS: 519013-78-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆Si
• 分子量: 420.578
• InChiKey: LPTPQYNKVQRYSK-OQEHDIDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  复杂的低聚糖研究：结合PSGL-1的二聚Le（x）结构的八糖的合成。

  摘要：

  报道了在PSGL-1碳水化合物链中发现的含有二聚Le（x）寡糖结构的八糖的合成。研究了几种使用区域选择性和立体选择性糖基化方法的方法，并制备了一种新型Lewis（x）三糖供体7，并将其用作开发八糖3的开发计划中的关键中间构件。朝着7的制备迈进在相似的糖基化条件下，对不同保护基对二糖受体部分25或26以及岩藻糖基供体10和11的相对反应性的影响进行了研究。在给电子基团和吸电子基团对受体羟基反应性的影响之间发现了显着差异。同样，观察到了对供体分子的糖基化能力的类似作用。供体7的重复使用在合成所需的二聚八糖结构3中发挥了作用。DQF-COSY，TOCSY，ROESY和ESI质谱法充分表征了3和重要中间体的结构和纯度。

  DOI：

  10.1021/jo020698u
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 tributyl tin oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-Hydroxymethyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  复杂的低聚糖研究：结合PSGL-1的二聚Le（x）结构的八糖的合成。

  摘要：

  报道了在PSGL-1碳水化合物链中发现的含有二聚Le（x）寡糖结构的八糖的合成。研究了几种使用区域选择性和立体选择性糖基化方法的方法，并制备了一种新型Lewis（x）三糖供体7，并将其用作开发八糖3的开发计划中的关键中间构件。朝着7的制备迈进在相似的糖基化条件下，对不同保护基对二糖受体部分25或26以及岩藻糖基供体10和11的相对反应性的影响进行了研究。在给电子基团和吸电子基团对受体羟基反应性的影响之间发现了显着差异。同样，观察到了对供体分子的糖基化能力的类似作用。供体7的重复使用在合成所需的二聚八糖结构3中发挥了作用。DQF-COSY，TOCSY，ROESY和ESI质谱法充分表征了3和重要中间体的结构和纯度。

  DOI：

  10.1021/jo020698u

文献信息

• Complex Oligosaccharide Investigations:  Synthesis of an Octasaccharide Incorporating the Dimeric Le^x Structure of PSGL-1
  作者：Jie Xia、James L. Alderfer、Robert D. Locke、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1021/jo020698u

  日期：2003.4.1

  of octasaccharide 3. Toward the preparation of 7, investigations into the influence of different protecting groups upon the relative reactivities of disaccharide acceptor moieties, 25 or 26, and the fucosyl donors, 10 and 11, were conducted using similar glycosylating conditions. Dramatic differences were noted between the effects of electron-donating and electron-withdrawing groups upon the reactivity

  报道了在PSGL-1碳水化合物链中发现的含有二聚Le（x）寡糖结构的八糖的合成。研究了几种使用区域选择性和立体选择性糖基化方法的方法，并制备了一种新型Lewis（x）三糖供体7，并将其用作开发八糖3的开发计划中的关键中间构件。朝着7的制备迈进在相似的糖基化条件下，对不同保护基对二糖受体部分25或26以及岩藻糖基供体10和11的相对反应性的影响进行了研究。在给电子基团和吸电子基团对受体羟基反应性的影响之间发现了显着差异。同样，观察到了对供体分子的糖基化能力的类似作用。供体7的重复使用在合成所需的二聚八糖结构3中发挥了作用。DQF-COSY，TOCSY，ROESY和ESI质谱法充分表征了3和重要中间体的结构和纯度。