bibenzyl-4,α-diol | 73049-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bibenzyl-4,α-diol
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-2-phenylethyl)phenol
• CAS: 73049-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: VXDIOICEIDWQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  365.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bibenzyl-4,α-diol 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-bromobutoxy)-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物作为一类新的抗惊厥药。

  摘要：

  已合成了一系列取代的（ω-氨基烷氧基）二苯乙烯衍生物，并筛选了其抗惊厥活性。已经系统地检查了这些分子的结构修饰对活性的影响。2- [4-（4-甲基-1哌嗪基）丁氧基] sti烯（20）和某些2- [4-（3-烷氧基-1-哌啶基）丁氧基] sti烯衍生物（21，37， 38和40），通过最大电击惊厥（MES）和戊四氮诱发的小鼠惊厥试验确定。在大鼠的进一步药理试验中，化合物21的抗MES活性比二苯乙内酰脲和卡马西平更强，其治疗指数优于两种抗癫痫药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a015
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bibenzyl-4,α-diol
  参考文献：
  名称：

  反式-4-羟基二苯乙烯及其衍生物的方便的一锅完全立体选择性合成及其前体的X射线结构

  摘要：

  摘要 通过还原消除 2-苯基-1-(4-羟基苯基)ethan-1-one 及其衍生物 2 中的羰基官能团合成 4-Hydroxystilbene 及其衍生物 3 的 E-异构体和其 X 射线结构2a 进行了描述。

  DOI：

  10.1081/scc-120021843

文献信息

• Silver catalyzed zinc Barbier reaction of benzylic halides in water
  作者：Lothar W. Bieber、Elisabeth C. Storch、Ivani Malvestiti、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02199-6

  日期：1998.12

  Benzylic chlorides react in aqueous dibasic potassium phosphate under silver catalysis with aromatic aldehydes in the presence of zinc dust to give 1,2-diaryl alcohols in moderate to good yields. Dimerization to bibenzyls and reduction of the halide are important side reactions. A wide range of substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes and of substituted benzylic chlorides can be used. Aliphatic

  在锌粉存在下，在银催化下，苄基氯化物在磷酸二氢钾水溶液中与芳族醛发生反应，以中等至良好的收率得到1,2-二芳基醇。二聚为联苄基和卤化物的还原是重要的副反应。可以使用多种取代的芳族和杂芳族醛以及取代的苄基氯。脂肪醛和酮是不反应的。讨论了金属表面两个SET的机理。
• A Practical Method to Stereospecifically Synthesize trans-Stilbene Derivatives
  作者：Yujuan Jian、Gaojun Sun、Jiaming Li、Dan Su、Chuanrun Li、Guochen Zhong

  DOI：10.1002/cjoc.201180279

  日期：2011.7

  A practical method to stereospecifically synthesize trans‐stilbenes was developed via the one‐pot benzylation‐dehydration reaction of aromatic aldehydes with benzyltrimethylsilane (BTMS), which was driven by tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in THF. At the same time a plausible description of the whole process was proposed and the effects of substituted groups on the reaction were investigated. Also

  通过芳香醛与苄基三甲基硅烷（BTMS）的单锅苄基化脱水反应，开发了一种立体定向合成反苯乙烯基酯的实用方法，该反应由四丁基氟化铵（TBAF）在THF中驱动。同时提出了对整个过程的合理描述，并研究了取代基对反应的影响。该方法还用于以优异的产率合成三种天然产物的前体，这表明该方法在某些天然产物的合成中非常有效和实用。
• Quinone dehydrogenation. Oxidation of benzylic alcohols with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Hans Dieter Becker、Anders Bjoerk、Erich Adler

  DOI：10.1021/jo01297a010

  日期：1980.4
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3757,3760
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• DERSHEM, S. M.;FISHER, T. H.;SCHULTZ, T. P.;INGRAM, L. L., JR., HOLZFORSCHUNG, 41,(1987) N 4, 259-260
  作者：DERSHEM, S. M.、FISHER, T. H.、SCHULTZ, T. P.、INGRAM, L. L., JR.

  DOI：——

  日期：——