2-aminomethyl-3-phenylacrylic acid methyl ester | 124957-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-aminomethyl-3-phenylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 2-(aminomethyl)-3-phenylacrylate；Methyl 2-(aminomethyl)-3-phenylacrylate；methyl (E)-2-(aminomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 124957-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ALYOZXIOIDYRCY-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminomethyl-3-phenylacrylic acid methyl ester 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 以84%的产率得到喹啉-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-b]pyridines, and Thieno[3,2-b]pyridines

  摘要：

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.

  DOI：

  10.1021/ol303109m
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-aminomethyl-3-phenylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010

文献信息

• 2-Azetidinones: Synthesis and biological evaluation as potential anti-breast cancer agents
  作者：Ramasatyaveni Geesala、Jagadeesh Kumar Gangasani、Mahender Budde、Sridhar Balasubramanian、Jayathirtha Rao Vaidya、Amitava Das

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.041

  日期：2016.11

  A series of twenty-five 2-azitidinone (β-lactam) derivatives were synthesized and evaluated for anti-cancer properties against breast cancer, MCF-7 and MDA-MB-231. These β-lactam derivatives depicted significant cytotoxicity in cancer cell lines but not in normal human mammary epithelial cells, MEpiC. Interestingly, derivatives of 2-bromo ethyl acrylonitrile (19w) exhibited - potent anti-proliferative

  合成了一系列二十五种2-氮杂环丁酮（β-内酰胺）衍生物，并评估了它们对乳腺癌，MCF-7和MDA-MB-231的抗癌性能。这些β-内酰胺衍生物在癌细胞系中表现出显着的细胞毒性，但在正常人乳腺上皮细胞MEpiC中却没有。有趣的是，2-溴乙基丙烯腈（19w）的衍生物具有很强的抗增殖活性，在ICF 50中为MCF-7为5.79±0.01μM，在MDA-MB-231中为6.86±0.009μM。此外，观察到促凋亡基因（p53，Bax，Bid）的表达增加，以及细胞周期蛋白D1，E和Cdk 2、6的mRNA表达下降，同时细胞周期停滞在G 1期。19瓦治疗显示出较高的膜联蛋白阳性细胞百分比，表明细胞凋亡的诱导。此外，对接研究证实了19w和AKT1的ATP结合催化位点之间存在相互作用。机械地，19瓦特在AKT的磷酸化和GSK-3所描绘的剂量依赖性降低β和AKT显著降低激酶活性。最后，β内酰胺衍生物19瓦特
• Alternate, Easy and Practical Synthesis of Allylamines from Acetyl Derivatives of Baylis-Hillman Adducts Using Methanolic Ammonia
  作者：Sanjay Batra、Richa Pathak、Vijay Singh、Som N. Nag、Sanjeev Kanojiya

  DOI：10.1055/s-2006-926337

  日期：——

  A methanolic ammonia-mediated alternate, easy and practical stereoselective synthesis of allyl amines from the acetyl derivatives of Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了从 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物中甲醇氨介导的替代、简单和实用的立体选择性合成烯丙胺。
• Single-Step Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Allylamines from Acetyl Derivatives of Baylis-Hillman Adducts
  作者：Biswanath Das、Gurram Mahender、Nikhil Chowdhury、Joydeep Banerjee

  DOI：10.1055/s-2005-864822

  日期：——

  Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylamines has been achieved in a single-step by treatment of the acetyl derivatives of Baylis-Hillman adducts with ammonium acetate in anhydrous methanol at room temperature. The reaction proceeded under neutral conditions to form the corresponding allylamines in high yields and stereoselectivity.

  通过在室温下在无水甲醇中用乙酸铵处理 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物，一步实现了 (E)-和 (Z)-烯丙胺的立体选择性合成。该反应在中性条件下进行，以高产率和立体选择性形成相应的烯丙胺。
• Application of Primary Allylamine Derivatives of Baylis-Hillman Adducts to Heterocyclic Synthesis: Generation of 5-Benzyl-4(3<i>H</i>)-pyrimidinones and 2-Benzylidene-2,3-dihydropyrrolizin-1-ones
  作者：Sanjay Batra、Somnath Nag、Sudharshan Madapa

  DOI：10.1055/s-2007-990929

  日期：2008.1

  The applications of the primary allyl amines afforded by the acetyl derivative of Baylis-Hillman adducts of acrylate for the synthesis of heterocycles using robust reactions are described. In the first strategy a one-pot synthesis of 5-benzyl-4(3H)- pyrimidinones have been achieved via N-formylation of the amines in the presence of neat formamide followed by ammonium formate-mediated cyclization. These

  描述了由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物提供的伯烯丙胺在使用稳健反应合成杂环中的应用。在第一种策略中，5-苄基-4(3H)-嘧啶酮的单锅合成是通过在纯甲酰胺存在下胺的 N-甲酰化，然后是甲酸铵介导的环化来实现的。这些嘧啶酮已被证明是 4-吡啶胺衍生物的优良前体。在第二种策略中，2-亚苄基-2,3-二氢吡咯嗪-1-酮的合成是通过用二甲氧基呋喃处理烯丙胺，然后进行皂化和PPA介导的分子内环化来完成的。
• 7-MEMBERED RING COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1820798B1

  公开（公告）日：2012-08-22