tert-butyl 2-acetyl-1H-pyrrole-1-carboxylate | 75400-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-acetyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-acetyl-N-Boc pyrrole；tert-butyl 2-acetylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 75400-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: CQQGJQPTVFPJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-BOC-2-乙酰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenation of pyrroles at atmospheric pressure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a020
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl 2-acetyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of N-protected 2-lithiated pyrroles and indoles. The tert-butoxycarbonyl substituent as a protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a034

文献信息

• C-H Arylation of <i>N</i> -Heteroarenes under Metal-Free Conditions and its Application towards the Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilins
  作者：Mukesh Kumar、Shweta Sharma、Parijat Sil、Manoj Kushwaha、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201900353

  日期：2019.6.16

  Herein, we have developed a metal‐free and mild condition for the synthesis of 2‐arylated heteroarenes. The complex forming property and charge transfer property of phenothiazine expanded its application towards catalysis The optimized condition has been successfully employed for the synthesis important marine natural product namely pentabromo/chloropseudilins (PBP/PCP). The synthesized Pentachloropseudilin

  在此，我们已经开发出了无金属的温和条件，可以合成2-芳基杂芳烃。吩噻嗪的复杂的形成性质和电荷转移性质将其扩展到催化领域。优化的条件已成功用于合成重要的海洋天然产物五溴/氯假单胞菌素（PBP / PCP）。合成的五氯伪尿素（PCP）已显示出Myosin1c耗竭效应的表型，这为将PCP用作细胞中Myosin 1功能的特异性探针提供了有力的依据。
• An <i>N</i>-Fluorinated Imide for Practical Catalytic Imidations
  作者：Yuno Oe、Ryuhei Yoshida、Airi Tanaka、Akiya Adachi、Yuichiro Ishibashi、Takashi Okazoe、Kohsuke Aikawa、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1021/jacs.1c13569

  日期：2022.2.9

  modular synthetic handle for one-step derivatization to amines, sulfonamides, and sulfamides. Furthermore, this study revealed the superior reactivity of NFC as showcased in a copper-catalyzed imidation of benzene derivatives and imidocyanation of aliphatic alkenes, overcoming the limitation of NFSI-mediated reactions.

  使用 NFSI 作为氮源的催化酰亚胺化已成为氧化碳-氮键形成的新兴工具。然而，不太理想的苯磺酰亚胺部分被掺入产品中，严重降低了其合成价值。作为这一挑战的解决方案，我们在此报告了一种新型N-氟化酰亚胺N-氟-N- (氟磺酰基)氨基甲酸酯 (NFC) 的开发，通过该方法，连接的酰亚胺部分充当模块化合成手柄，用于一步衍生为胺类、磺胺类和磺胺类。此外，该研究揭示了 NFC 的优异反应性，如铜催化的苯衍生物酰亚胺化和脂肪族烯烃的亚氨基氰化反应，克服了 NFSI 介导反应的局限性。
• Design and Implementation of a Catalytic Electron Donor–Acceptor Complex Platform for Radical Trifluoromethylation and Alkylation
  作者：Edward J. McClain、Timothy M. Monos、Mayuko Mori、Joel W. Beatty、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acscatal.0c03837

  日期：2020.11.6

  rare example of EDA photochemistry in a catalytic regime. The synthetic utility is demonstrated through visible light-driven radical trifluoromethylation and Minisci alkylation reactions. The scalability of the EDA complex-promoted reaction is evidenced by the successful multigram-scale trifluoromethylation of methyl N-Boc pyrrole-2-carboxylate in a continuous flow manifold.

  电子供体-受体（EDA）络合物可通过选择性光激发事件在温和条件下可控制地产生自由基。然而，由于通过反向电子转移使光激发复合物快速失活而产生的非生产性反应，已经减慢了合成方法中EDA复合物的发展。在这里，我们公开了衍生自2-甲氧基萘供体和酰化异烟酸乙酯N的EDA络合物的研究。氧化物受体在光激发下会经历快速的N-O键断裂事件。这种反应设计不仅克服了反向电子转移的局限性，而且还使供体物种得以再生，这代表了催化体系中EDA光化学的罕见例子。通过可见光驱动的自由基三氟甲基化和Minisci烷基化反应证明了该合成实用性。在连续流动歧管中，N -Boc吡咯-2-羧酸甲酯的成功的数克级三氟甲基化证明了EDA配合物促进反应的可扩展性。
• Copper-Catalyzed Asymmetric [4+1] Cycloadditions of Enones with Diazo Compounds To Form Dihydrofurans
  作者：Sunghee Son、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja068344y

  日期：2007.2.1

  This report describes the use of a planar-chiral bipyridine ligand to achieve the first diastereo- and enantioselective copper-catalyzed [4+1] cycloadditions of enones with diazo compounds to produce highly substituted 2,3-dihydrofurans. The method is applied to a catalytic asymmetric synthesis of a deoxy-C-nucleoside.

  本报告描述了使用平面手性联吡啶配体实现第一次非对映选择性和对映选择性铜催化的烯酮与重氮化合物的 [4+1] 环加成反应，以产生高度取代的 2,3-二氢呋喃。该方法应用于脱氧-C-核苷的催化不对称合成。
• Evolution of a Synthetic Strategy for Complex Polypyrrole Alkaloids: Total Syntheses of Curvulamine and Curindolizine
  作者：Jun Xuan、Karl T. Haelsig、Michael Sheremet、Paulo A. Machicao、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.0c13465

  日期：2021.2.24

  evolution of a synthetic program aimed at accessing the flagship metabolites curvulamine and curindolizine which are presumably a dimer and trimer of a C10N biosynthetic building block, respectively. Starting with curvulamine, we detail several strategies to merge two simple, bioinspired fragments, which while ultimately unsuccessful, led us toward a pyrroloazepinone building block-based strategy and an improved

  最近从Curvularia sp.中分离出结构上前所未有的含有多个富电子吡咯单元的抗菌生物碱。和Bipolaris maydis真菌。本文记录了旨在获取旗舰代谢物 curvulamine 和 curindolizine 的合成程序的演变，这些代谢物可能是 C 10的二聚体和三聚体N 生物合成构件，分别。从 curvulamine 开始，我们详细介绍了几种策略来合并两个简单的、受生物启发的片段，虽然最终没有成功，但我们转向了基于 pyrroloazepinone 构建单元的策略和改进的这种 10π-芳族杂环的合成。然后设计了一个两步成环工艺以锻造保守的四环双吡咯结构并推进到各种后期中间体；然而，不幸的是，脱羧失败阻碍了curvulamine的全合成。通过定制我们的环化前体，最终通过使用氰醇亲核试剂实现了 10 步全合成曲维胺的成功。然后尝试实现curvulamine与额外的C 10的仿生耦合