-methyl 2-(azidomethyl)-3-phenylacrylate | 1254217-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: -methyl 2-(azidomethyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl α-azidomethylcinnamate；Methyl 2-(azidomethyl)-3-phenylprop-2-enoate；methyl 2-(azidomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1254217-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: ZWGNAOMCZZYZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -methyl 2-(azidomethyl)-3-phenylacrylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-benzyl-3-cyclohexyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从Baylis–Hillman加合物合成2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-的新有效化合物

  摘要：

  摘要 用三苯基膦处理从Baylis-Hillman加合物获得的叠氮化物，得​​到相应的亚氨基正膦，该亚氨基正膦在40°C下与二硫化碳反应生成异硫氰酸酯。这些异硫氰酸酯与伯胺的反应提供了硫脲中间体，该中间体在碳酸钾或甲醇钠存在下以良好的产率转化为2-硫代-2-3，3-二氢嘧啶-4（1H）-一。 用三苯基膦处理从Baylis-Hillman加合物获得的叠氮化物，得​​到相应的亚氨基正膦，该亚氨基正膦在40°C下与二硫化碳反应生成异硫氰酸酯。这些异硫氰酸酯与伯胺的反应提供了硫脲中间体，该中间体在碳酸钾或甲醇钠存在下以良好的产率转化为2-硫代-2-3，3-二氢嘧啶-4（1H）-一。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591310
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 -methyl 2-(azidomethyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫氰酸盐作为新型抗结核药

  摘要：

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.048

文献信息

• New efficient synthesis of 1H-pyrimido[2,1-b]quinazoline-2,6-diones via a tandem aza-Wittig/nucleophilic addition/intramolecular cyclization/isomerization reaction starting from the Baylis–Hillman adducts
  作者：Ding Yuan、Han-Han Kong、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.006

  日期：2015.1

  The sequential reaction of azides 4 with triphenylphosphine and isocyanate produced 1H-pyrimido[2,1-b]quinazoline-2,6-diones 9 in the presence of sodium ethoxide via a tandem aza-Wittig/nucleophilic addition/intramolecular cyclization/isomerization reaction.

  从Baylis-Hillman加合物获得的亚氨基正膦3与2-叠氮基苯甲酰氯反应生成叠氮化物4。叠氮化物4与三苯基膦和异氰酸酯的顺序反应在乙醇钠存在下通过串联氮杂-维蒂希/亲核加成/分子内环化/异构化反应生成1 H-嘧啶[2,1 - b ]喹唑啉-2,6-二酮9反应。
• 7-MEMBERED RING COMPOUND AND METHOD OF PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Muto Tsuyoshi

  公开号：US20110166342A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A 7-membered heterocyclic compound having the formula (I), or its salt, or a solvate thereof with a chymase inhibitory action and useful for the prevention or treatment of various diseases, in which chymase is involved: a method for producing the same, and a pharmaceutical composition useful for the prevention or treatment of diseases, in which chymase is involved, including the compound of having the formula (I), or its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof are provided.

  提供具有以下公式（I）的7元杂环化合物或其盐或其溶剂合物，具有抑制chymase作用，可用于预防或治疗各种与chymase有关的疾病的方法，以及用于预防或治疗与chymase有关的疾病的药物组合物，包括具有以下公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或其溶剂合物的制备方法。
• US7888348B2
  申请人：——

  公开号：US7888348B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• US8049006B2
  申请人：——

  公开号：US8049006B2

  公开（公告）日：2011-11-01
• Allylic thiocyanates as a new class of antitubercular agents
  作者：Gustavo P. Silveira、Misael Ferreira、Luciano Fernandes、Garrett C. Moraski、Sanghyun Cho、Changhwa Hwang、Scott G. Franzblau、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.048

  日期：2012.10

  azides, thiocyanates, isothiouronium salts, and N,N′-diacetylisothioureas that were evaluated for their in vitro activity against replicating and non-replicating Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv and toxicity to VERO cells. We found a selective group of new and promising compounds having good (micromolar) to excellent (sub-micromolar) potency against replicating Mtb H37Rv. Allylic thiocyanates bearing

  结核病是全球急需新药的突发公共卫生事件。在此，我们报告了41种芳基烯丙基烯丙基叠氮化物，硫氰酸盐，异硫脲盐和N，N'-二乙酰基异硫脲的各种化合物的合成，这些化合物的抗复制和非复制性结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv具有体外活性对VERO细胞有毒性。我们发现了一组新的有前途的化合物，它们具有良好的（微摩尔）至优异的（亚微摩尔）效力，可对抗复制的Mtb H 37收视率 带有卤代苯基（卤代＝ 2-Br，4-Br，4-Cl，4-F），4-甲基苯基和2-萘基的烯丙基硫氰酸酯是最有效的抗结核剂。特别地， 在VERO细胞毒性试验中，2-溴苯基取代的硫氰酸盐对复制的Mtb的MIC = 0.25μM，对非复制的Mtb的MIC = 8.0μM，IC 50 = 32μM。