(5Z)-tris(tert-butyldimethylsilyl)-PGF_2α methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z)-tris(tert-butyldimethylsilyl)-PGF_2α methyl ester
• 英文别名: (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-2-[(S)-(E)-3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)oct-1-enyl]-5-[(dimethylethyl)dimethylsilanyloxy]-cyclopentyl}hept-5-enoic acid methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• 化学式: C₃₉H₇₈O₅Si₃
• 分子量: 711.302
• InChiKey: NTRJQPIMZGXXBR-SJDNWHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.22
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-tris(tert-butyldimethylsilyl)-PGF_2α methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 前列腺素 D2
  参考文献：
  名称：

  Selective protection of hydroxyls in natural type E and F prostaglandins

  摘要：

  开发了选择性保护天然型E和F前列腺素中羟基的方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0224-2
• 作为产物：
  描述：

  地诺前列素甲基酯 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5Z)-tris(tert-butyldimethylsilyl)-PGF_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-based synthesis of oxygen-containing prostacyclins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a037

文献信息

• Cyclopentane 1-hydroxy alkyl or alkenyl-2-one or 2-hydroxy derivatives as therapeutic agents
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06359181B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention provides a novel compound represented by the general formula I; wherein R is H or COR3; R1 is H, R2, phenyl, or COR3, wherein R2 is C1-C5 lower alkyl and R3 is R2 or phenyl; Z is CH2 or O; Y is OH, OCOR3 or ═O; x is 0 or 1; and X is C1-C5 n-alkyl, C3-C7 cycloalkyl, phenyl, furanyl, thienyl or substituted derivatives thereof, wherein the substituents maybe selected from the group consisting of C1-C5 alkyl, halogen, CF3, CN, NO2, NR42, CO2R4 and OR4 wherein R4 is hydrogen or C1-C5 alkyl and dotted lines represent the presence or absence of a double bond and wavy lines represent a cis or trans bond. These novel compounds are especially useful for treating elevated intraocular pressure (ocular hypertension) and glaucoma.

  本发明提供了一种新颖的化合物，其表示为通用式I；其中R为H或COR3；R1为H、R2、苯基或COR3，其中R2为C1-C5低碳烷基，R3为R2或苯基；Z为CH2或O；Y为OH、OCOR3或═O；x为0或1；X为C1-C5正烷基、C3-C7环烷基、苯基、呋喃基、噻吩基或其取代衍生物，其中取代基可能来自由C1-C5烷基、卤素、CF3、CN、NO2、NR42、CO2R4和OR4组成的群，其中R4为氢或C1-C5烷基，虚线表示双键的存在或缺失，波浪线表示顺式或反式键。这些新颖化合物特别适用于治疗高眼压（眼压升高）和青光眼。
• Selective protection of hydroxyls in natural type E and F prostaglandins
  作者：V. V. Bezuglov、I. V. Serkov

  DOI：10.1007/s10600-012-0224-2

  日期：2012.5

  Methods for selective protection of hydroxyls in natural type E and F prostaglandins were developed.

  开发了选择性保护天然型E和F前列腺素中羟基的方法。
• Organoselenium-based synthesis of oxygen-containing prostacyclins
  作者：K. C. Nicolaou、W. E. Barnette、R. L. Magolda

  DOI：10.1021/ja00402a037

  日期：1981.6