methyl 7-(2'-tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoate | 50781-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-(2'-tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoate
• 英文别名: methyl 7-(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yloxy)hept-5-ynoate；methyl 7-tetrahydropyranyloxyhept-5-ynoate；Methyl 7-(tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoate；methyl 7-(tetrahydropyran-2-yloxy)hept-5-ynoate；Methyl 7-[(oxan-2-yl)oxy]hept-5-ynoate；methyl 7-(oxan-2-yloxy)hept-5-ynoate
• CAS: 50781-90-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ZVQGVLBFVUXUFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-140 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(2'-tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoate 在 Lindlar's catalyst 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  A novel vinyl anion equivalent. An extremely short synthesis of 2-substituted 2-cycloalkenones and prostaglandin key intermediates via destannylselenenylation

  摘要：

  The preparation of a novel vinyl anion equivalent and a new destannylselenenylation procedure are described. The conjugate addition of (tributylstannyl)lithium to 2-(phenylseleno)-2-cycloalkenones, followed by the trapping of the resulting enolates with allylic halides, and subsequent destannylselenenylation gives 2-substituted 2-cycloalkenones in high yields, in a one-pot procedure. The destannylselenenylation can be successfully performed under a variety of conditions: treatments with fluoride, bases, Lewis acids, or silica gel as well as thermal or photochemical treatments are effective. Following the described method, chiral prostaglandin E2 key intermediates were obtained in one pot from chiral 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(phenylseleno)-2-cyclopentenone.

  DOI：

  10.1021/jo00037a035
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 lithium amide 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 methyl 7-(2'-tetrahydropyranyloxy)-5-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  Daalman, Lachlan; Newton, Roger F.; Pauson, Peter L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3131 - 3149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cesium fluoride-promoted esterification of carboxylic acids. A practical alternative to the diazomethane method and direct conversion of organotin carboxylates
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00033a048

  日期：1992.3
• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 28. A selective synthesis of a mixture of C-15 epimers of (.+-.)-11-deoxyprostaglandin E2 methyl ester
  作者：Fen Tair Luo、Eiichi Negishi

  DOI：10.1021/jo00224a021

  日期：1985.11
• Daalman, Lachlan; Newton, Roger F.; Pauson, Peter L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3131 - 3149
  作者：Daalman, Lachlan、Newton, Roger F.、Pauson, Peter L.、Taylor, Ronald G.、Wadsworth, Alan

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation reactions of propargyl alcohol; improved routes to prostaglandin α-side chain precursors
  作者：Guy Casy、Mark Furber、Kevan A. Richardson、G.Richard Stephenson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96065-x

  日期：1986.1
• HAYNES R. K.; LAMBERT D. E.; PARAFINIUK K. A.; SCHOBER P. A.; TURNER S. G+, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 2, 273-280
  作者：HAYNES R. K.、 LAMBERT D. E.、 PARAFINIUK K. A.、 SCHOBER P. A.、 TURNER S. G+

  DOI：——

  日期：——