2-叠氮环己基醇 | 71559-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叠氮环己基醇
• 英文名称: 2-azido cyclohexanol
• 英文别名: 2-azidocyclohexylalcohol；2-azidocyclohexan-1-ol
• CAS: 71559-13-2
• 化学式: C₆H₁₁N₃O
• mdl: MFCD12197099
• 分子量: 141.173
• InChiKey: QECSGTHYJAPXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮环己基醇 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-氮杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Umsetzung冯2- Azidoalkoholen MIT Trialkylphosphiten教化冯Aziridinen UNDAmidophosphorsäureesten经由ImidophosphorsäureesterUND1,3,2λ 5 -Oxazaphospholidine

  摘要：

  2-叠氮基醇与亚磷酸三烷基酯的反应。氮杂环丙烷酰氨基的形成经由亚氨基磷酸盐和1,3,2λ 5 -Oxazaphospholidines

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660812
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 生成 2-叠氮环己基醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基氮丙啶与 B2pin2 的开环反应：实验和计算研究

  摘要：

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。

  DOI：

  10.3390/molecules26237399

文献信息

• MODIFIED BOROHYDRIDE AGENTS, BIS (TRIPHENYLPHOSPHINE) (TETRA-HYDROBORATO)ZINC COMPLEX [Zn(BH₄ ₂(PPh₃)₂] AND (TRIPHENYLPHOSPHINE) (TETRAHYDROBORATO)ZINC COMPLEX [Zn(BH₄)₂(PPh₃)]. NEW LIGAND METAL BOROHYDRIDES AS STABLE, EFFICIENT, AND VERSATILE REDUCING AGENTS
  作者：Habib Firouzabadi、Mina Adibi、Mahboobeh Ghadami

  DOI：10.1080/10426509808029675

  日期：1998.11.1

  corresponding mines and amides are described. Bis(triphenylphosphine)(tetrahydroboratro)zinc complex shows promising shelf stability and is much more stable than its mono triphenylphosphine analogue. The reducing ability of the two complexes is more or less the same.

  摘要 双（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌和（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌配合物已被用于在 THF 或无溶剂条件下有效还原各种有机化合物。描述了醛、酮、α,β-不饱和羰基化合物和酰氯选择性还原为其相应的醇和芳基、烷基、芳酰基和磺酰叠氮化物为其相应的胺和酰胺的方法。双（三苯基膦）（四氢硼酸）锌复合物显示出良好的货架稳定性，并且比其单三苯基膦类似物稳定得多。两种配合物的还原能力大致相同。
• Modified Borohydride Agents; Efficient Reduction of Azides with (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane) (Tetrahydroborato)zinc Complex [Zn(BH₄)₂(dabco)] and Methyltriphenylphosphonium Tetrahydroborate [MePh₃P⁺BH₄⁻]
  作者：H. Firouzabadi、M. Adibi、B. Zeynizadeh

  DOI：10.1080/00397919808005968

  日期：1998.4

  Abstract (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zinc complex and methyltriphenylphosphonium tetrahydroborate are stable modified borohydrides which are used for the efficient reduction of aryl, alkyl, and aroyl azides with excellent yields in THF or CH2Cl2 at room temperature or under reflux conditions.

  摘要 (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷)(四氢硼酸根)锌配合物和甲基三苯基鏻四氢硼酸盐是稳定的改性硼氢化物，可用于有效还原芳基、烷基和芳酰基叠氮化物，在室温下在 THF 或 CH2Cl2 中具有优异的收率温度或回流条件下。
• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols
  作者：Xiang Sun、Xinyao Li、Song Song、Yuchao Zhu、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.5b02347

  日期：2015.5.13

  a novel approach to high value-added β-azido alcohols, which are useful precursors of aziridines, β-amino alcohols, and other important N- and O-containing heterocyclic compounds. This chemistry also provides an unexpected approach to azido substituted cyclic peroxy alcohol esters. A DFT calculation indicates that Mn catalyst plays key dual roles as an efficient catalyst for the generation of azido

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。