L-isotryptophan | 544446-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: L-isotryptophan
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(1H-indol-2-yl)-propionic acid；(R)-tryptophane；(R)-Trp；(2R)-2-amino-3-(1H-indol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 544446-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KYNMONSTYCGIDJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-isotryptophan 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 isopropyl ((((2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-ethynyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)-D-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  作为抗 EV71 和抗 EV-D68 药物的 2'-乙炔-7-脱氮-腺苷磷酰胺衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  合成了一系列核苷 2'-乙炔-7-脱氮-腺苷 (NITD008) 的氨基磷酸酯衍生物，并评估了它们对肠道病毒 EV71 和 EV-D68的体外抗病毒活性。含有 L-丙氨酸己酯的氨基磷酸酯( 15f )对 EV71 表现出最有希望的活性（IC 50  = 0.13 ± 0.08  μ M），并且比 NITD008 强 4 倍。同时，含有l-丙氨酸的环己酯 ( 15l ) 的衍生物对 EV71 (IC 50  = 0.19 ± 0.27  μ M, SI = 117.00) 和 EV-D68 (IC 50 ) 表现出最有效的活性和高选择性指数 = 0.17 ± 0.16  μ M, SI = 130.76)，均高于 NITD008。结果表明，氨基磷酸酯 15l是最有希望进一步开发作为治疗 EV71 和 EV-D68 感染的抗病毒剂的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113852
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-3,6-diethoxy-2-isopropyl-5-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]2,5-diydropyrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 L-isotryptophan
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成重要的色氨酸类似物，通过钯介导的异环化反应。

  摘要：

  通过钯催化的取代的邻碘苯胺与内部炔烃的杂环化反应，开发了一种新颖，简洁的光学活性色氨酸衍生物。通过使用磷酸二苯酯作为离去基团的Schöllkopf手性助剂19的烷基化，以大于96％的de制备所需的内部炔烃14a或25。在这里选择Schöllkopf手性助剂来制备L-色氨酸可从D-缬氨酸获得，而天然产物全合成所需的D-异构体则来自廉价的L-缬氨酸（300克规模）。钯催化的异环反应的应用扩展到了L-异色氨酸38和L-苯并[f]色氨酸39的首次不对称合成。更重要的是，按照该方案大规模（＞ 300g）制备了光学纯的6-甲氧基-D-色氨酸62。当与不对称的Pictet-Spengler反应结合时，这应该允许进入许多A环氧化的吲哚生物碱。另外，使用该钯介导的方法，以43％的总收率实现了Tryprostatin A（9a）改进的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo001679s

文献信息

• Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途
  申请人：中国医学科学院葯物研究所

  公开号：JP2015172077A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整を行うこと。【解決手段】特定の化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。 また、治療上有効な量の上記化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。 さらに、鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、上記化合物。【選択図】なし

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无
• 1H-nuclear magnetic resonance determination of the enantiomeric purity of aliphatic primary amines, β-aminoalcohols, β-diamines and α-amino-acids with 1R-(−)-myrtenal: scope and limitations
  作者：François Dufrasne、Michel Gelbcke、Jean Nève

  DOI：10.1016/s1386-1425(02)00305-0

  日期：2003.4

  1R-(-)-myrtenal was tested as a chiral derivatising agent for the determination of the enantiomeric purity of aliphatic primary amines, beta-aminoalcohols, beta-diamines and alpha-amino-acids. Derivatisation procedure consists in mixing one equivalent each of the amine and 1R-(-)-myrtenal directly into the nuclear magnetic resonance (NMR) tube before addition of the appropriate deuterated solvent and

  测试了1R-（-）-Myrtenal作为手性衍生剂，用于测定脂肪族伯胺，β-氨基醇，β-二胺和α-氨基酸的对映体纯度。衍生化程序包括在添加适当的氘代溶剂之前，将一当量的胺和1R-（-）-甲基萘直接直接混入核磁共振（NMR）管中，对于α-氨基酸，则加入一当量的NaOH。添加以中和酸性功能。非对映异构亚胺在12小时后完全形成，并通过1 H-NMR分析，除了获得咪唑烷的N-甲基β-二胺。该方法仅对α-和β-芳基烷基胺给出了令人满意的结果，对于这些胺，CDCl（3）可以有利地被C（6）D（6）或吡啶-d（5）取代，以增加化学位移之间的差异。该方法的主要优点是它的简单性，因为它不涉及诸如活化，加热，溶剂蒸发和产物分离的步骤。它的局限性是易于分析的有限系列化合物，以及所获得的非对映异构亚胺的化学位移之间的微小差异。
• Quantitative Chiroptical Sensing of Free Amino Acids, Biothiols, Amines, and Amino Alcohols with an Aryl Fluoride Probe
  作者：F. Yushra Thanzeel、Archita Sripada、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jacs.9b07588

  日期：2019.10.16

  present a small molecular probe that smoothly reacts with amino acids and biothiols in aqueous solution and thereby generates distinct chiroptical responses to accomplish this task. The achiral sensor is readily available, inexpensive and suitable for chiroptical analysis of each of the 19 standard amino acids, biothiols, aliphatic and aromatic amines and ami-no alcohols. The sensing method is operationally

  迄今为止，通过适用于现代读板机高通量筛选的光学方法来综合测定标准氨基酸的绝对构型、对映体比率和总量仍然是一项重大挑战。我们现在提出一种小分子探针，它可以与水溶液中的氨基酸和生物硫醇顺利反应，从而产生不同的手性反应来完成这项任务。非手性传感器易于获得，价格低廉，适合对 19 种标准氨基酸、生物硫醇、脂肪族和芳香族胺以及氨基醇中的每一种进行手性分析。该传感方法操作简单，数据收集和处理简单明了。通过对十个天冬氨酸样品的准确分析，涵盖了广泛的浓度范围和变化很大的对映体组成，证明了该测定的实用性和实用性。还提供了对 Pro、Met、Cys、Ala、甲基吡咯烷、1-(2-萘基)胺及其混合物的 85 个比例样本的准确检测。
• Natural abenquines and synthetic analogues: Preliminary exploration of their cytotoxic activity
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C.A. Barbosa、Diego Rodríguez-Hernández、Annemarie E. Kramell、Lucie Heller、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.079

  日期：2017.3

  In this study, we explore the cytotoxic activity of four natural abenquines (2a-d) and fourteen synthetic analogues (2e-j and 3a-h) against a panel of six human cancer cell lines using a SRB assay. It was found that most of the compounds revealed higher levels of cytotoxic activities than naturally occurring abenquines. The analogues carrying ethylpyrrolidinyl and ethylpyrimidinyl with either an acetyl

  在这项研究中，我们使用SRB分析法探索了四种天然苯甲醌（2a-d）和十四种合成类似物（2e-j和3a-h）对一组六种人类癌细胞系的细胞毒活性。发现大多数化合物显示出比天然存在的苯醌更高水平的细胞毒性活性。带有乙基吡咯烷基和乙基嘧啶基并带有乙酰基（2h-i）或苯甲酰基（3f-g）的类似物对所有人类癌细胞系最有效，其EC50在0.6-3.4μM范围内。值得注意的是，在测试的化合物中，化合物2i被证明对卵巢（A2780）和乳腺（MCF7）细胞具有最大的细胞毒性，分别显示EC50 = 0.6和0.8μM。同样，类似物2i，3f和3g对HT29细胞显示出强大的活性，这些化合物的EC50 =0.9μM。
• Neo-tryptophan
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research Minnesota corporation

  公开号：US20010027174A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention provides a novel amino acid, neo-tryptophan, as well as polypeptides containing this novel amino acid such as neurotensin analogs. In addition, the invention provides neo-tryptophan derivatives, serotonin-like neo-tryptophan derivatives, and polypeptides containing such derivatives. The invention also provides methods for making neo-tryptophan, neo-tryptophan derivatives, serotonin-like neo-tryptophan derivatives, and compositions containing these compounds. Further, the invention provides methods for inducing a neurotensin response in a mammal as well as methods for treating a mammal having a serotonin recognition molecule.

  本发明提供了一种新型氨基酸，新色氨酸，以及包含该新型氨基酸的多肽，例如神经张力素类似物。此外，本发明还提供了新色氨酸衍生物，类似于血清素的新色氨酸衍生物以及包含这些衍生物的多肽。本发明还提供了制备新色氨酸，新色氨酸衍生物，类似于血清素的新色氨酸衍生物以及含有这些化合物的组合物的方法。此外，本发明还提供了诱导哺乳动物神经张力素反应的方法，以及治疗具有血清素识别分子的哺乳动物的方法。