(E)-2-Methyl-3-(4-methylsulfanyl-phenyl)-prop-2-en-1-ol | 209518-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-Methyl-3-(4-methylsulfanyl-phenyl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 209518-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: LVUQIIKZSVRQRX-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-(4-methylsulfanyl-phenyl)-prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 potassium osmate(VI) 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三氟乙酸异丙酯 、 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (5R)-3-(3,4-difluorophenoxy)-5-methyl-4-(4 methylsulfonyl) phenyl-5-(2.2,2-trifluoroethyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E) Ethyl 2-methyl-3-(4-methylthiophenyl)propenate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-2-Methyl-3-(4-methylsulfanyl-phenyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512
  作者：Lushi Tan、Cheng-yi Chen、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00735-7

  日期：1998.6

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.