N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-amino-2-oxoethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]butanamide | 1070898-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-amino-2-oxoethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]butanamide
• CAS: 1070898-14-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₆O₆
• 分子量: 394.387
• InChiKey: XZTAWSXPUQDWRK-KWDXPJCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-amino-2-oxoethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]butanamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  含 2'-O-（氨基甲酰基甲基）腺苷的二核苷酸的稳定性

  摘要：

  为了从已经包含修饰的构建块合成 2'-O-氨基甲酰基甲基修饰的寡核苷酸，我们对 2'-O-氨基甲酰基甲基修饰的二核苷酸的化学和酶稳定性进行了研究。二核苷酸经过氨解和其他碱性条件，如在不同温度下用乙二胺和氢氧化钠处理。氨基甲酰基甲基的酰胺在寡核苷酸合成的标准脱保护条件下部分水解（55°C 下的浓氨水）。然而，在其他几种条件下，包括甲醇中的饱和 NH3，酰胺保持完整。用来自金刚鹦鹉毒液的磷酸二酯酶 I 和来自牛脾的磷酸二酯酶 II 处理二核苷酸，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101264
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 2-碘乙酰胺 、 腺苷 在 sodium hydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、 N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(2-amino-2-oxoethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  2'-O-（羰基甲基）核糖核苷H-膦酸酯结构单元的合成及模型二核苷酸

  摘要：

  为了获得更高质量的2'-O-氨基甲酰基甲基寡核糖核苷酸，我们正在进行这种修饰的研究。在这里，我们介绍了含有2'-O-氨基甲酰基甲基的H-膦酸酯结构单元的合成，以及这些研究所需的模型二核苷酸的合成。

  DOI：

  10.1080/15257770701542900

文献信息

• Synthesis of A 2′-<b><i>O</i></b>-(Carbomoylmethyl)Ribonucleoside H-Phosphonate Building Block and A Model Dinucleotide
  作者：Stefan Milton、Raunak Esther Yeheskiely、Roger Strömberg

  DOI：10.1080/15257770701542900

  日期：2007.11.26

  In order to obtain higher quality 2 ′-O-carbamoylmethyl oligoribonucleotides we are conducting studies of this modification. Here we present synthesis of 2 ′-O-carbamoylmethyl containing H-phosphonate building blocks as well as synthesis of model dinucleotides needed for these studies.

  为了获得更高质量的2'-O-氨基甲酰基甲基寡核糖核苷酸，我们正在进行这种修饰的研究。在这里，我们介绍了含有2'-O-氨基甲酰基甲基的H-膦酸酯结构单元的合成，以及这些研究所需的模型二核苷酸的合成。
• Stability of a 2′-O-(Carbamoylmethyl)adenosine-Containing Dinucleotide
  作者：Stefan Milton、Charlotte Ander、Esther Yeheskiely、Roger Strömberg

  DOI：10.1002/ejoc.201101264

  日期：2012.1

  In the interest of pursuing the synthesis of 2′-O-carbamoylmethyl-modified oligonucleotides from building blocks already containing the modification, we have performed studies on the chemical and enzymatic stability of a 2′-O-carbamoylmethyl-modified dinucleotide. The dinucleotide was subjected to ammonolysis and other basic conditions such as treatment with ethylenediamine and sodium hydroxide at

  为了从已经包含修饰的构建块合成 2'-O-氨基甲酰基甲基修饰的寡核苷酸，我们对 2'-O-氨基甲酰基甲基修饰的二核苷酸的化学和酶稳定性进行了研究。二核苷酸经过氨解和其他碱性条件，如在不同温度下用乙二胺和氢氧化钠处理。氨基甲酰基甲基的酰胺在寡核苷酸合成的标准脱保护条件下部分水解（55°C 下的浓氨水）。然而，在其他几种条件下，包括甲醇中的饱和 NH3，酰胺保持完整。用来自金刚鹦鹉毒液的磷酸二酯酶 I 和来自牛脾的磷酸二酯酶 II 处理二核苷酸，