2-吗啉-4-基-4-苯基噻唑-5-甲醛 | 129880-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-吗啉-4-基-4-苯基噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 2-(morpholin-4-yl)-4-phenylthiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(Morpholin-4-yl)-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carbaldehyde；2-morpholin-4-yl-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 129880-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD02710803
• 分子量: 274.343
• InChiKey: OFUUYKAZFQDERO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉-4-基-4-苯基噻唑-5-甲醛 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-N-(4-methoxyphenyl)-3-(2-morpholino-4-phenylthiazol-5-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  合成和探索2-吗啉代-4-苯基噻唑-5-基丙烯酰胺衍生物对作为非磺酰胺类抑制剂的碳酸酐酶I，II，IX和XII同工型的作用。

  摘要：

  已经合成并开发了一系列新型的2-吗啉代-4-苯基噻唑-5-基丙烯酰胺衍生物（8a – s），作为一种非磺酰胺类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。以乙酰唑胺（AAZ）为标准药物，评估了新合成的分子对四种同工型的CA抑制能力：胞质同工酶hCA I，II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和hCA XII。结果表明，大多数化合物对hCA II，IX和XII均显示出良好的活性，而它们均对hCA I没有活性（K i  > 100μM）。据观察，在K i范围内，这些分子抑制了生理上最重要的胞质亚型hCA II。9.3–77.7μM。还发现跨膜同工型hCA IX和XII也分别被K i s抑制，范围在54.7–96.7μM和4.6–8.8μM之间。通过对接研究评估了hCA II，IX和XII催化口袋中活性化合物的结合方式。与hCA I同工型相比，这种新的非hCA II，IX和XII的选择性抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115090
• 作为产物：
  描述：

  N-morpholine-N’-benzoylthiourea 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-吗啉-4-基-4-苯基噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成和探索2-吗啉代-4-苯基噻唑-5-基丙烯酰胺衍生物对作为非磺酰胺类抑制剂的碳酸酐酶I，II，IX和XII同工型的作用。

  摘要：

  已经合成并开发了一系列新型的2-吗啉代-4-苯基噻唑-5-基丙烯酰胺衍生物（8a – s），作为一种非磺酰胺类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。以乙酰唑胺（AAZ）为标准药物，评估了新合成的分子对四种同工型的CA抑制能力：胞质同工酶hCA I，II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和hCA XII。结果表明，大多数化合物对hCA II，IX和XII均显示出良好的活性，而它们均对hCA I没有活性（K i  > 100μM）。据观察，在K i范围内，这些分子抑制了生理上最重要的胞质亚型hCA II。9.3–77.7μM。还发现跨膜同工型hCA IX和XII也分别被K i s抑制，范围在54.7–96.7μM和4.6–8.8μM之间。通过对接研究评估了hCA II，IX和XII催化口袋中活性化合物的结合方式。与hCA I同工型相比，这种新的非hCA II，IX和XII的选择性抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115090

文献信息

• [EN] HUMAN ANDROGEN RECEPTOR DNA-BINDING DOMAIN (DBD) COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT LE DOMAINE DE LIAISON À L'ADN (DBD) DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES HUMAIN SERVANT D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2015120543A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  A compound having the structure of Formula I, wherein A is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, D is a substituted or unsubstituted 5- or 6-mcmbcrcd heteroaryl or heterocyclyl group and E is a substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocyclyl group. The compounds are used for the treatment of androgen modulated indications including cancer (prostate, breast, ovarian, endometrial or blader cancer), hair loss, acne, hirsutism, ovarian cysts, polycystic ovary disease, precocious puberty and age related macular degeneration. The use of the compounds for the manufacture of a medicament for modulating AR activity, a method of treatment using such compounds and a pharmaceutical composition and a commercial package comprising said compounds arc also described.

  一种具有公式I结构的化合物，其中A是取代或未取代的芳基或杂芳基基团，D是取代或未取代的5-或6-成员杂芳基或杂环基基团，E是取代或未取代的芳基，杂芳基，环烷基或杂环基基团。这些化合物用于治疗雄激素调节的症状，包括癌症（前列腺，乳腺，卵巢，子宫内膜或膀胱癌），脱发，痤疮，多毛症，卵巢囊肿，多囊卵巢综合症，早熟和年龄相关性黄斑变性。还描述了使用这些化合物制造调节雄激素受体活性的药物、使用这些化合物的治疗方法、以及包含这些化合物的制药组合物和商业包装。
• Magenta-colored toner particles for electrostatographic imaging
  申请人：NexPress Solutions LLC

  公开号：EP1312986A1

  公开（公告）日：2003-05-21

  A composition for electrostatographic toner particles includes an organic binder polymer and a dye having the structure wherein Z represents a thiazole moiety II

  一种用于电显影墨粉颗粒的组合物包括一种有机粘合剂聚合物和一种具有以下结构的染料 其中 Z 代表噻唑分子 II
• Sawhney, Indu; Wilson, John R. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 329 - 331
  作者：Sawhney, Indu、Wilson, John R. H.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND SOLVATOCHROMIC PROPERTIES OF 5-DICYANOVINYL-AND 5-TRICYANOVINYL-SUBSTITUTED 2-AMINO-THIAZOLES AND 2-AMINO-THIOPHENES
  作者：Katrin Eckert、Cornelia Mokry、Anke Schröder、Horst Hartmann

  DOI：10.1080/10426509908031622

  日期：1999.9.1

  Starring from 2-morpholinothiazoles 6 and 2-morpholinothiophenes 7 and following known routes several 5-dicyanovinyl and 5-tricyanovinyl-substituted derivatives 10 - 13 have been prepared and their solvatochromic properties estimated.
• On the reaction of 2-amino-4-thiazoliniminium salts with active methylene compounds
  作者：R. Flaig、H. Hartmann

  DOI：10.1007/bf00806970

  日期：1997.10

  The easily available 2-amino-4-thiazoliniminium salts 6 react with different types of active methylene compounds. Whereas 2-amino-4-cyanomethylene-4,5-dihydrothiazoles 13 and 14 are formed with malononitrile (11) or ethyl cyanoacetate (12) in the presence of bases, acetyl acetone (15) and ethyl acetic acetate (16) afford 2-amino-thiazolo[4,5-b]pyridines 21 and 22, resp. The structures of the new compounds 13, 14, 21 and 22 have been elucidated by means of analytical and spectroscopic methods and confirmed by some chemical reactions.