2-吗啉-4-基-4-苯基噻唑-5-甲酸乙酯 | 55040-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-吗啉-4-基-4-苯基噻唑-5-甲酸乙酯
• 中文别名: 2-吗啉-4-基-4-苯基噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(morpholin-4-yl)-4-phenylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-morpholin-4-yl-4-phenylthiazole-5-carboxylate；2-morpholino-4-phenyl-5-ethoxycarbonylthiazole；2-morpholin-4-yl-4-phenyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-morpholin-4-yl-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 55040-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: HZNZCCFBOOYXDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吗啉-4-基-4-苯基噻唑-5-甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-Morpholin-4-yl-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  合成和探索2-吗啉代-4-苯基噻唑-5-基丙烯酰胺衍生物对作为非磺酰胺类抑制剂的碳酸酐酶I，II，IX和XII同工型的作用。

  摘要：

  已经合成并开发了一系列新型的2-吗啉代-4-苯基噻唑-5-基丙烯酰胺衍生物（8a – s），作为一种非磺酰胺类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。以乙酰唑胺（AAZ）为标准药物，评估了新合成的分子对四种同工型的CA抑制能力：胞质同工酶hCA I，II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和hCA XII。结果表明，大多数化合物对hCA II，IX和XII均显示出良好的活性，而它们均对hCA I没有活性（K i  > 100μM）。据观察，在K i范围内，这些分子抑制了生理上最重要的胞质亚型hCA II。9.3–77.7μM。还发现跨膜同工型hCA IX和XII也分别被K i s抑制，范围在54.7–96.7μM和4.6–8.8μM之间。通过对接研究评估了hCA II，IX和XII催化口袋中活性化合物的结合方式。与hCA I同工型相比，这种新的非hCA II，IX和XII的选择性抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115090
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 TEA 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-吗啉-4-基-4-苯基噻唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成和探索2-吗啉代-4-苯基噻唑-5-基丙烯酰胺衍生物对作为非磺酰胺类抑制剂的碳酸酐酶I，II，IX和XII同工型的作用。

  摘要：

  已经合成并开发了一系列新型的2-吗啉代-4-苯基噻唑-5-基丙烯酰胺衍生物（8a – s），作为一种非磺酰胺类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。以乙酰唑胺（AAZ）为标准药物，评估了新合成的分子对四种同工型的CA抑制能力：胞质同工酶hCA I，II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和hCA XII。结果表明，大多数化合物对hCA II，IX和XII均显示出良好的活性，而它们均对hCA I没有活性（K i  > 100μM）。据观察，在K i范围内，这些分子抑制了生理上最重要的胞质亚型hCA II。9.3–77.7μM。还发现跨膜同工型hCA IX和XII也分别被K i s抑制，范围在54.7–96.7μM和4.6–8.8μM之间。通过对接研究评估了hCA II，IX和XII催化口袋中活性化合物的结合方式。与hCA I同工型相比，这种新的非hCA II，IX和XII的选择性抑制剂

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115090

文献信息

• One-Pot Chemoenzymatic Multicomponent Synthesis of Thiazole Derivatives
  作者：Hui Zheng、Yi-Jia Mei、Kui Du、Xian-Ting Cao、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.3390/molecules181113425

  日期：——

  A novel chemoenzymatic one-pot multicomponent synthesis of thiazole derivatives was developed. A series of thiazole derivatives were synthesized with high yields up to 94% under mild enzyme-catalyzed conditions. The blank and control experiments reveal that trypsin from porcine pancreas (PPT) displayed great catalytic activity to promote this reaction and showed a wide tolerance range towards different

  开发了一种新型化学酶法一锅多组分合成噻唑衍生物。在温和的酶催化条件下合成了一系列噻唑衍生物，产率高达 94%。空白和对照实验表明，来自猪胰腺 (PPT) 的胰蛋白酶对促进该反应具有很强的催化活性，并对不同的底物胺显示出广泛的耐受范围。这种胰蛋白酶催化的多组分转化方法为合成噻唑衍生物提供了一种新策略，并扩展了酶在有机合成中的应用。
• Ried,W.; Kaiser,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 395 - 399
  作者：Ried,W.、Kaiser,L.

  DOI：——

  日期：——
• Liebscher,J.; Hartmann,H., Zeitschrift fur Chemie, 1974, vol. 14, p. 470 - 471
  作者：Liebscher,J.、Hartmann,H.

  DOI：——

  日期：——
• LIEBSCHER JUERGEN; HARTMANN HORST, Z. CHEM. <ZECE-AL>, 1974, 14, NO 12, 470-471
  作者：LIEBSCHER JUERGEN、 HARTMANN HORST

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and exploration of 2-morpholino-4-phenylthiazol-5-yl acrylamide derivatives for their effects against carbonic anhydrase I, II, IX and XII isoforms as a non-sulfonamide class of inhibitors
  作者：Baijayantimala Swain、Chander Singh Digwal、Andrea Angeli、Mallika Alvala、Priti Singh、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115090

  日期：2019.11

  The results revealed that most of the compounds showed good activity against hCA II, IX, and XII whereas none of them were active against hCA I (Ki >100 μM). It is observed that the physiologically most important cytosolic isoform hCA II was inhibited by these molecules in the range of Ki 9.3–77.7 μM. It is also found the both the transmembrane isoforms hCA IX and XII were also inhibited with Kis ranging

  已经合成并开发了一系列新型的2-吗啉代-4-苯基噻唑-5-基丙烯酰胺衍生物（8a – s），作为一种非磺酰胺类碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。以乙酰唑胺（AAZ）为标准药物，评估了新合成的分子对四种同工型的CA抑制能力：胞质同工酶hCA I，II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和hCA XII。结果表明，大多数化合物对hCA II，IX和XII均显示出良好的活性，而它们均对hCA I没有活性（K i  > 100μM）。据观察，在K i范围内，这些分子抑制了生理上最重要的胞质亚型hCA II。9.3–77.7μM。还发现跨膜同工型hCA IX和XII也分别被K i s抑制，范围在54.7–96.7μM和4.6–8.8μM之间。通过对接研究评估了hCA II，IX和XII催化口袋中活性化合物的结合方式。与hCA I同工型相比，这种新的非hCA II，IX和XII的选择性抑制剂