N-morpholine-N’-benzoylthiourea | 40398-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-morpholine-N’-benzoylthiourea
• 英文别名: N-(morpholine-4-carbothioyl)benzamide
• CAS: 40398-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: OHHBPERPNJLQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-morpholine-N’-benzoylthiourea 在 氯化亚砜 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化or（V）与四齿硫脲衍生物的配合物

  摘要：

  摘要潜在的四齿，衍生自邻苯二胺（H 2 L或H 3 L）的二元硫代氨基甲酰基苯甲m是氧化（V）核的合适配体体系。它们容易与具有各种共配体的组成[ReO {（H）L}（Y）]的单轴杂合物形成（N = 4）的（NBu 4）[ReOCl 4]或[ReOCl 3（PPh 3）2]反应（Y = ReO 4-，F 3 CCO 2-，Cl-或甲醇）或μ-氧化二聚体取决于所应用的反应条件。分离代表性产物，并通过光谱和X射线衍射进行研究。配体外围的取代允许引入羧基取代基，该羧基取代基可以用作未来group（或tech）配合物生物共轭的锚定基团。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.06.016
• 作为产物：
  描述：

  N-(Morpholino-thiocarbonyl)benzimidoylisothiocyanat 在 水 作用下， 反应 0.02h， 以76%的产率得到N-morpholine-N’-benzoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Weber, G.; Hartung, J.; Beyer, L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 2, p. 241 - 247

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of novel yellow azo dyes from 2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4(5H)-one and study of their azo–hydrazone tautomerism
  作者：Prashant G. Umape、Vikas S. Patil、Vikas S. Padalkar、Kiran R. Phatangare、Vinod D. Gupta、Abhinav B. Thate、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.002

  日期：2013.11

  Novel yellow azo dyes were synthesized by diazotization of aromatic amines followed by coupling with 2-morpholin-4-yl-1,3-thiazol-4(5H)-one and fully characterized. The geometries of the synthesized dyes for azo and hydrazone tautomeric forms were optimized using B3LYP, CAM-B3LYP and M06 functional and 6-31G(d) and 6-311++G (d,p) basis sets, also their electronic excitation properties were evaluated

  新型黄色偶氮染料是通过芳族胺的重氮化反应，然后与2-吗啉-4-基-1,3-噻唑-4（5 H）-偶合而合成的，并进行了充分表征。使用B3LYP，CAM-B3LYP和M06功能性官能团，6-31G（d）和6-311 ++ G（d，p）基集优化了偶氮和互变异构形式的合成染料的几何形状使用密度泛函理论进行评估。优化的几何形状表明，for比偶氮形式更稳定。合成染料的光物理性质通过紫外可见光谱进行了评估，并与从TDDFT获得的计算出的垂直激发进行了比较。结果清楚地说明了染料8a，8b和8c的存在以d互变异构形式存在，而8d以偶氮和形式存在。通过热重量分析法估计了热稳定性，结果表明合成染料具有良好的热稳定性。
• Imidazo[1,2- a ]pyridines linked with thiazoles/thiophene motif through keto spacer as potential cytotoxic agents and NF-κB inhibitors
  作者：Kamala K. Vasu、Chander Singh Digwal、Amit N. Pandya、Dhaivat H. Pandya、Jayesh A. Sharma、Sneha Patel、Milee Agarwal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.060

  日期：2017.12

  A series of new imidazo[1,2-a]pyridine linked with thiazole/thiophene motif through a keto spacer were synthesized and tested for their cytotoxic potential against three human cancer cell lines including A549, HeLa and U87-MG using MTT assay. Compounds A2, A3, A4, C1 and C2 showed cytotoxicity against all the three cell lines. The selectivity index for compound A4 for A549 and HeLa cells was comparable

  合成了一系列新的通过酮间隔基与噻唑/噻吩基团连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶，并使用MTT法测试了它们对三种人类癌细胞系（包括A549，HeLa和U87-MG）的细胞毒性潜力。化合物A2，A3，A4，C1和C2对所有三种细胞系均显示出细胞毒性。化合物A4对A549和HeLa细胞的选择性指数与阿霉素相当。在合成的化合物中，B5表现出对NF-κB活性的最大抑制作用，这是通过NF-κB报告基因分析确定的（IC 50 = 6.5±0.6 µM）。用埃洛替尼和吉非替尼以及化合物A4和B5处理NCI-H23细胞（EGFR过表达，KRAS G12V突变体）表明联合治疗具有协同作用和加成作用。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2012122391A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Compounds that are fatty acid synthesis modulators are provided. The compounds may be used to treat disorders characterized by disregulation of the fatty acid synthase function by modulating the function and/or the fatty acid synthase pathway. Methods are provided for treating such disorders including viral infections, such as hepatits C infection, cancer and metabolic disorders.

  提供了一些脂肪酸合成调节剂。这些化合物可用于治疗由于调节脂肪酸合酶功能不当而表现出的紊乱的疾病，通过调节功能和/或脂肪酸合酶途径。提供了用于治疗此类疾病的方法，包括病毒感染，如丙型肝炎感染，癌症和代谢性疾病。
• Resonance induced proton transfer leading to NIR emission in coumarin thiazole hybrid dyes: Synthesis and DFT insights
  作者：Milind R. Shreykar、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.097

  日期：2016.9

  Two novel coumarin thiazole hybrid dyes (E)-2-(3-(2-(4-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-morpholinothiazol-5-yl)vinyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)malononitrile (CSI) and (E)-2-(3-(2-(4-(4-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-morpholinothiazol-5-yl)vinyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)malononitrile (MeOCSI) were synthesized. CSI exhibits near infrared emission with very large Stokes shift

  两种新型香豆素噻唑杂化染料（E）-2-（3-（2-（4-（4-（4-羟基-2-oxo-2 H -chromen-3-yl）-2-morpholinothiazol-5-yl）乙烯基） -5,5-二甲基环己-2-烯-1-基）丙二腈（CSI）和（E）-2-（3-（2-（4-（4-（4-甲氧基-2-oxo-2）H -chromen-3合成了（-基）-2-吗啉基噻唑-5-基）乙烯基）-5，5-二甲基环己基-2-烯-1-基）丙二腈（MeOCSI）。CSI表现出近红外发射，斯托克斯位移非常大。染料CSI显示出共振诱导的激发态分子内质子转移（RI-ESIPT）。DFT和TD-DFT计算显然支持并定义了发现。
• Synthesis, antioxidant and antimicrobial properties of novel pyridyl-carbonyl thiazoles as dendrodoine analogs
  作者：Zafer ŞAHİN、Sevde Nur BİLTEKİN、Leyla YURTTAŞ、Şeref DEMİRAYAK

  DOI：10.3906/kim-2008-8

  日期：——

  grossularia ). It has a five-membered ring, namely, it is a heterocycle thiadiazole, which is found rarely in natural sources . Following its biological activities, novel analogs have been investigated recently. Synthesis of the analogs for this study is realized with uncommon thiazole closure, including methylene-carbonyl condensation. Structures are elucidated by NMR ( 1 , 13 C) and HRMS spectrums. As

  海洋化合物树状蛇毒碱首先从被膜类（Dendrodo grossularia）获得。它有一个五元环，也就是一个杂环噻二唑，在自然资源中很少见到。随着其生物学活性，最近已经研究了新的类似物。用于该研究的类似物的合成是通过不常见的噻唑封闭，包括亚甲基-羰基缩合实现的。通过NMR（1，13 C）和HRMS光谱阐明结构。作为生物碱衍生物，通过DPPH和FRAP分析评估了抗氧化性能，并通过微量稀释法评估了其抗菌效果。在这些系列中，3bc-3cf的抗氧化活性比具有3或4-吡啶基取代基的抗氧化活性高。对于含2-吡啶基的基团，2-吡啶基的活性较小，这可能是分子内相互作用的结果。在250μg/ mL下未观察到针对革兰氏阴性细菌的活性。3ae和3ce显示出对金黄色葡萄球菌的活性为64μg/ mL，而3ae显示出对表皮葡萄球菌革兰氏阳性菌的活性为16μg/ mL。氯霉素以8–16μg/ mL的浓度显示出对所有微生