环己基-吡啶-4-基甲酮 | 32921-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己基-吡啶-4-基甲酮
• 英文名称: cyclohexyl(pyridin-4-yl)methanone
• 英文别名: cyclohexyl 4-piridyl ketone；cyclohexyl-pyridin-4-yl-methanone；Cyclohexyl-(4-pyridyl)-keton；Cyclohexyl-4-pyridyl-keton；4-(Cyclohexylcarbonyl)pyridine
• CAS: 32921-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: RTTGIHAIWOHFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0356 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基-吡啶-4-基甲酮 在 四氯化碳 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型丁内酯甲氧基丙烯酸酯支架的合成及抑菌活性

  摘要：

  为了提高含肟醚部分的新型丁烯内酯的抗真菌活性，在前人报道的基础上，设计合成了一系列含甲氧基丙烯酸酯支架的新型丁烯内酯类化合物。它们的结构通过1 H NMR、13 C NMR、HR-MS 光谱和 X 射线衍射分析进行了表征。体外抗真菌活性采用菌丝体生长速率法进行评价。结果表明，与先导化合物3-8相比，这些新化合物对核盘菌的抑制活性显着提高；V - 6和VI -的 EC 50值7对S. sclerotiorum分别为 1.51 和 1.81 mg/L，几乎是3-8 (EC 50 10.62 mg/L) 的 7 倍。扫描电镜(SEM)和透射电镜(TEM)观察表明，化合物VI-3对核盘菌菌丝体和阳性对照菌丝体的结构和功能有显着影响。分子模拟对接结果表明，甲氧基丙烯酸酯支架的引入有利于提高这些化合物对核盘菌的抗真菌活性，可作为进一步结构优化的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules27196541
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 环己基-吡啶-4-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过活性酯的电子供体-受体配合物对醛进行可见光驱动的脱羧烷基化

  摘要：

  有一些从广泛使用的醛到相应的酮的合成方法，但是它们涉及与格氏试剂或过渡金属催化剂的多步反应。在本文中，我们开发了无光催化剂和可见光驱动的吡啶醛脱羧烷基化。光化学反应是通过在电子供体-受体复合物中从三乙胺到N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导单电子转移引发的。这种光化学方法可以实现将15个吡啶醛和11个2-喹啉醛转化为相应的酮。此外，该策略还可以实现另外两种转化，二硫烷转化为芳基硫化物，苯乙烯砜转化为烷基取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02586

文献信息

• Copper-dipyridylphosphine-catalyzed hydrosilylation: enantioselective synthesis of aryl- and heteroarylcycloalkyl alcohols
  作者：Shan-Bin Qi、Min Li、Shijun Li、Ji-Ning Zhou、Jun-Wen Wu、Feng Yu、Xi-Chang Zhang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1039/c2ob27040d

  日期：——

  hydrosilylation of a vast array of aryl cycloalkyl ketones with different ring sizes was studied systematically for the first time (up to 99% enantiomeric excess). The results demonstrated that the steric size of cycloalkyl groups has a significant influence on the reaction outcomes. The first stereoselective formation of a selection of cyclohexyl heteroaryl alcohols of up to 97% enantiopurity was realized

  首次系统地研究了非贵金属铜催化的各种不同环尺寸的芳基环烷基酮的对映选择性氢化硅烷化（对映体过量高达99％）。结果表明，环烷基的空间大小对反应结果有重要影响。还实现了对映体纯度高达97％的环己基杂芳基醇的选择的首次立体选择性形成。在某些环己基吡啶基酮的还原中，观察到温度对醇产物的对映体纯度和绝对构型都有显着影响。
• Mesoionic Carbene‐Catalyzed Formyl Alkylation of Aldehydes
  作者：Chang Liu、Zengyu Zhang、Liang‐Liang Zhao、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1002/anie.202303478

  日期：2023.6.12

  A metal-free protocol for the coupling reaction of aldehydes and alkyl halides was successfully developed with mesoionic carbenes (MICs) as catalysts. This versatile strategy delivers a large diversity of simple ketones as well as bio-active molecules by late-stage functionalization.

  以中离子卡宾 (MIC) 为催化剂，成功开发了一种用于醛和烷基卤化物偶联反应的无金属方案。这种多功能的策略通过后期功能化提供了多种多样的简单酮和生物活性分子。
• Anthraquinone-based covalent organic framework as a recyclable direct hydrogen atom transfer photocatalyst for C–H functionalization
  作者：Zitong Wang、Pierce Yeary、Yingjie Fan、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/d4sc00241e

  日期：——

  Photocatalytic direct hydrogen atom transfer (d-HAT) is a synthetically important strategy to convert C–H bonds to useful C–X bonds. Herein we report the synthesis of an anthraquinone-based two-dimensional covalent organic framework, DAAQ-COF, as a recyclable d-HAT photocatalyst for C–H functionalization. Powder X-ray diffraction, N2 sorption isotherms, solid-state NMR spectra, infrared spectra, and

  光催化直接氢原子转移（d-HAT）是将 C-H 键转化为有用的 C-X 键的综合重要策略。在此，我们报道了基于蒽醌的二维共价有机框架DAAQ-COF的合成，作为可回收的 d-HAT 光催化剂，用于 C-H 官能化。粉末X射线衍射、N 2吸附等温线、固态NMR光谱、红外光谱和热重分析将DAAQ-COF表征为结晶、多孔COF，具有稳定的酮烯胺键和在可见光区域的强吸收。在可见光照射下， DAAQ-COF受到光激发，通过HAT裂解C(sp 3 )–H或C(sp 2 )–H键，产生活性碳自由基，与不同的自由基受体加成，得到C–N或C-C 偶联反应。 DAAQ-COF可以通过离心或过滤轻松从反应混合物中回收，并用于六次连续反应运行，而不会降低催化效率。催化剂分离的简便性使得 C-N 偶联中间体能够顺序转化为合成有用的酰胺、酯或硫酯产品。光物理和同位素标记实验支持DAAQ-COF催化 C-H 键功能化的
• Yamamoto, Yutaka; Yanagi, Akihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2003 - 2010
  作者：Yamamoto, Yutaka、Yanagi, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• BREGOVEC I.; DELJAC V.; BINENFELD Z., ACTA PHARM. JUGOSL., 1979, 21, NO 1, 47-49
  作者：BREGOVEC I.、 DELJAC V.、 BINENFELD Z.

  DOI：——

  日期：——