methyl (ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galacto-furanosid)uronate | 186696-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galacto-furanosid)uronate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-4-benzoyloxy-2-[(1S)-1-benzoyloxy-2-methoxy-2-oxoethyl]-5-ethylsulfanyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 186696-16-2
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉S
• 分子量: 564.613
• InChiKey: BMVQMKLHUOBGID-DNJOVNRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galacto-furanosid)uronate 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-[(1S)-1-benzoyloxy-2-methoxy-2-oxoethyl]-5-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  含β-D-呋喃半乳糖苷酸二糖的合成

  摘要：

  首次制备了苄基化的乙基硫代甲基D-吡喃半乳糖苷酸，并将其用作合成含有β-连接的吡喃半乳糖苷酸的新型双糖的糖基供体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-822994
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-[(1S)-1-benzoyloxy-2-methoxy-2-oxoethyl]-5-methoxyoxolan-3-yl] benzoate 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (ethyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galacto-furanosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  含β-D-呋喃半乳糖苷酸二糖的合成

  摘要：

  首次制备了苄基化的乙基硫代甲基D-吡喃半乳糖苷酸，并将其用作合成含有β-连接的吡喃半乳糖苷酸的新型双糖的糖基供体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-822994

文献信息

• Synthesis of Disaccharides Containing β-D-Galactofuranosiduronic Acid
  作者：Ambar Choudhury、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1055/s-1997-822994

  日期：——

  Benzoylated ethyl thioglycoside of methyl D-galactofuranosyluronate was prepared for the first time and it was utilized as a glycosyl donor for the synthesis of novel disaccharides having β-linked galactofuranosiduronic acid.

  首次制备了苄基化的乙基硫代甲基D-吡喃半乳糖苷酸，并将其用作合成含有β-连接的吡喃半乳糖苷酸的新型双糖的糖基供体。