3-O-allyloxycarbonyl-1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 153763-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyloxycarbonyl-1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 153763-40-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: BTVSHNHNKQUOOE-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyloxycarbonyl-1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 四(三苯基膦)钯 aminomethyl resin-supported N-propylbarbituric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到双丙酮葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  在钯催化下使用固体负载的巴比妥酸轻松去除烯丙基和烯丙氧基羰基保护基团的策略

  摘要：

  固体负载的巴比妥酸可用于钯（0）催化的烯丙胺、氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚的脱保护。这种固体支持的试剂有利于脱保护化合物的分离和纯化。尤其是酸和胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39907
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 双丙酮葡萄糖 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到3-O-allyloxycarbonyl-1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的自由基 1-氟磺酰基-2-炔基化

  摘要：

  提出了以炔基磺酰氟作为自由基陷阱和 FSO 2自由基前体对未活化烯烃进行无自由基过渡金属的 1-氟磺酰基-2-炔基化。该反应具有高原子经济性、广泛的官能团耐受性，允许合成季C-中心并安装磺酰氟部分，可以通过SuFEx点击化学方便地多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.202115593

文献信息

• Process for removal of allyl group or allyloxycarbonyl group
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0676236A1

  公开（公告）日：1995-10-11

  This invention relates to a process for the removal of an allyl or allyloxycarbonyl group from an allyl or allyloxycarbonyl group protected compound (such as an allylic ester, carbonate, carbamate, O-allyl derivatives or N-allyl derivatives), which comprises contacting the allyl or allyloxycarbonyl group protected compound with a sulfinic acid compound, in the presence of a palladium catalyst in a reaction-inert solvent. Preferably, the sulfinic acid compound is represented by the formula:         X-SO₂M   (I) wherein X is C₁₋₂₀ alkyl, substituted C₁₋₂₀ alkyl (wherein the substituent(s) are independently halo, nitro, sulfo, oxo, amino, cyano, carboxy, hydroxy or moieties derived therefrom), phenyl, substituted phenyl (wherein the substituent(s) are independently C₁₋₃ alkyl, halo nitro, sulfo, oxo, amino, cyano, carboxy, hydroxy, acetamido or moieties derived therefrom), furyl or thienyl; and M is hydrogen, an alkali metal or ammonium salt residue. Of these, most preferred sulfinic acid compound is lithium p-toluenesulfinate, sodium p-toluenesulfinate, potassium p-toluenesulfinate, p-toluenesulfinic acid, ammonium p-toluenesulfinate, lithium benzenesulfinate, sodium benzenesulfinate, potassium benzenesulfinate, benzenesulfinic acid or ammonium benzenesulfinate. This invention is well suited to a process for the conversion of an allyl ester of 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid to 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid.

  本发明涉及一种从烯丙基或烯丙氧羰基保护的化合物（如烯丙基酯、碳酸酯、氨基甲酸酯、O-烯丙基衍生物或N-烯丙基衍生物）中去除烯丙基或烯丙氧羰基基团的方法，该方法包括在反应惰性溶剂中，在钯催化剂的存在下，将烯丙基或烯丙氧羰基保护的化合物与亚磺酸化合物接触。优选地，亚磺酸化合物具有以下通式：X-SO₂M (I)，其中X为C₁₋₂₀烷基、取代的C₁₋₂₀烷基（其中取代基独立地为卤素、硝基、磺基、氧代、氨基、氰基、羧基、羟基或由此衍生的基团）、苯基、取代的苯基（其中取代基独立地为C₁₋₃烷基、卤素、硝基、磺基、氧代、氨基、氰基、羧基、羟基、乙酰氨基或由此衍生的基团）、呋喃基或噻吩基；M为氢、碱金属或铵盐残基。其中，最优选的亚磺酸化合物为锂对甲苯亚磺酸、钠对甲苯亚磺酸、钾对甲苯亚磺酸、对甲苯亚磺酸、铵对甲苯亚磺酸、锂苯亚磺酸、钠苯亚磺酸、钾苯亚磺酸、苯亚磺酸或铵苯亚磺酸。本发明特别适用于将5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫杂环己硫基)-2-青霉烯-3-羧酸的烯丙基酯转化为5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫杂环己硫基)-2-青霉烯-3-羧酸的过程。
• New versions of Pd0-catalyzed allylation of C-nucleophiles
  作者：A. V. Lozanova、T. M. Ugurchieva、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-006-0555-x

  日期：2006.11

  New “one-pot” protocols proposed for Pd0-catalyzed allylation of C-nucleophiles involve deprotonation of the corresponding CH acids with in situ generated dialkylamide and alkoxide anions.

  针对 Pd0 催化的 C 核亲和剂烯丙基化提出了新的 "一锅式 "方案，包括用原位生成的二烷基酰胺和烷氧基阴离子对相应的 CH 酸进行去质子化。
• Sigismondi, Silvana; Sinou, Denis, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 1, p. 46 - 47
  作者：Sigismondi, Silvana、Sinou, Denis

  DOI：——

  日期：——
• US5621084A
  申请人：——

  公开号：US5621084A

  公开（公告）日：1997-04-15
• Facile Removal Strategy forAllyl and Allyloxycarbonyl Protecting Groups Using Solid-SupportedBarbituric Acid under Palladium Catalysis
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2003-39907

  日期：——

  Solid-supported barbituric acid can be used for the palladium(0)-catalyzed deprotection of allyl amines, carbamates, carbonates, esters and ethers. This solid-supported reagent facilitates isolation and purification of the deprotected compounds. especially acids and amines.

  固体负载的巴比妥酸可用于钯（0）催化的烯丙胺、氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚的脱保护。这种固体支持的试剂有利于脱保护化合物的分离和纯化。尤其是酸和胺。