methyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoate | 69404-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoate
• 英文别名: methyl 2-(tertbutyldimethylsilyloxy)benzoate；Benzoic acid, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, methyl ester；methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate
• CAS: 69404-96-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: PAJWOPJNPUYXFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1659

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  温和的钯（II）催化酚叔丁基二甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化反应

  摘要：

  通过在含5当量水的回流丙酮中用5 mol％PdCl 2（CH 3 CN）2处理，可以容易地以良好或优异的收率除去各种酚叔丁基二甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02120-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 水杨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到methyl-2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>benzoate
  参考文献：
  名称：

  由水杨酸甲酯合成黄酮的实用方法

  摘要：

  已经开发了一种简便的合成方法，用于将水杨酸甲酯（5）以高收率转化为黄酮1a-i。用叔丁基二甲基甲硅烷基氯（6）处理化合物5，得到O-甲硅烷基保护的酯7。将该酯7与由苯乙酮3a -i生成的锂阴离子进行缩合，得到1.3-二芳基丙烷-1,3-二酮8a-i，将其用含0.5％H 2 SO 4的冰醋酸在95- ℃处理3小时。 100°C以83–94％的收率提供了所需的黄酮1a-i。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87119-2

文献信息

• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Reductive Cleavage of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ether via Intramolecular Transfer of Hydride
  作者：Parthasarathy Saravanan、Suparna Gupta、Arpita DattaGupta、Sonia Gupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1080/00397919708004138

  日期：1997.8

  The cleavage of α-hydroxy tert-butyldimethylsilyl ether to diol takes place efficiently with LAH. It has been proposed that the reaction proceeds via intramolecular hydride transfer from the alkoxy aluminium hydride. In order to substantiate this, reduction of TBDMS ether with LAH in a variety of substrates was studied.

  使用 LAH 可有效地将 α-羟基叔丁基二甲基甲硅烷基醚裂解为二醇。已经提出该反应通过烷氧基氢化铝的分子内氢化物转移进行。为了证实这一点，研究了在各种底物中用 LAH 还原 TBDMS 醚。
• A Mild and Highly Efficient Method for the Preparation of Silyl Ethers using Fe(HSO₄)₃/Et₃N by Chlorosilanes
  作者：Abdolreza Abri、Mohammad Galeh Assadi、Samira Pourreza

  DOI：10.1002/jccs.201100701

  日期：2012.10

  A very efficient and mild procedure for preparation of silyl ethers from benzylic, allylic, propargilic alcohols, phenols, naphtoles and some of phenolic drugs with trimethylsilylchloride (TMSCl), triethylsilylchloride (TESCl) and t‐buthyldimethylsilyl chloride (TDSCl) ethers in the presence of Fe(HSO4)3/Et3N in room temperature in excellent yields is reported. This procedure also allows the excellent

  在存在下，由苄基，烯丙基，丙二醇，苯酚，萘酚和某些酚类药物与三甲基氯硅烷（TMSCl），三乙基氯硅烷（TESCl）和叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TDSCl）醚一起制备甲硅烷基醚的非常有效且温和的方法据报道，在室温下Fe（HSO 4）3 / Et 3 N具有极好的收率。该方法还使醇和酚的甲硅烷基化具有极好的选择性。
• Synthesis of Chromone, Quinolone, and Benzoxazinone Sulfonamide Nucleosides as Conformationally Constrained Inhibitors of Adenylating Enzymes Required for Siderophore Biosynthesis
  作者：Curtis A. Engelhart、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jo400976f

  日期：2013.8.2

  catalyzes the first committed step of mycobactin biosynthesis in Mycobacterium tuberculosis (Mtb) and is responsible for the incorporation of salicylic acid into the mycobactin siderophores. 5′-O-[N-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) is an extremely potent nucleoside inhibitor of MbtA that possesses excellent activity against whole-cell Mtb but suffers from poor bioavailability. In an effort to improve

  MbtA 催化结核分枝杆菌( Mtb )中分枝杆菌素生物合成的第一个关键步骤，并负责将水杨酸掺入分枝杆菌素铁载体中。5'- O -[ N -(Salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) 是一种极其有效的 MbtA 核苷抑制剂，对全细胞Mtb具有出色的活性但生物利用度差。为了提高生物利用度，我们设计了四种构象受限的 Sal-AMS 类似物，它们在计算和结构研究的基础上去除了两个可旋转键和电离氨基磺酸酯基团。在此，我们描述了 Sal-AMS 的色酮-、喹诺酮-和苯并恶嗪酮-3-磺酰胺衍生物的合成、生化和微生物学评价。我们开发了新的化学方法来从常见的 β-酮磺酰胺中间体组装这三个杂环。色酮-和喹诺酮-3-磺酰胺中间体的合成特征是使用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛对β-酮磺酰胺进行甲酰化，以提供烯胺酮，该烯胺酮可以通过加成消除反应与苯酚发生分子内反应或与伯胺发生分子间反应。苯并嗪酮-3-磺酰胺是通过
• PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Take Kazuhiko

  公开号：US20070123532A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  This invention relates to piperazine derivatives of the formula: wherein each symbol is as defined in the description, and its pharmaceutically acceptable salt, to processes for preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases in human being or animals.

  本发明涉及以下式的哌嗪衍生物：其中每个符号如描述中所定义，以及其药学上可接受的盐，制备过程，包含它们的制药组合物，以及将其用于治疗或预防人类或动物的缓激肽介导疾病的用途。