2-吡咯烷酮 | 616-45-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-吡咯烷酮
• 中文别名: α-吡咯烷酮；Alpha-吡咯烷酮；2-吡咯烷二酮；a-吡咯烷酮；α-PVR；吡咯烷酮；丁内酰胺
• 英文名称: 2-pyrrolidinon
• 英文别名: 2-pyrrolidone；pyrrolidin-2-one；2-pyrrolidinone；pyrrolidone；pyrrolidine-2-one；γ-butyrolactam；pyrrolidinone；butyrolactam
• CAS: 616-45-5
• 化学式: C₄H₇NO
• mdl: MFCD00005270
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-25 °C (lit.)
• 沸点：
  245 °C (lit.)
• 密度：
  1.12 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.9 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  混溶（完全）于水中
• LogP：
  -0.71 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM COLD PETROLEUM ETHER
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 2.9
• 蒸汽压力：
  9.49X10-3 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 无色结晶，熔点24.6℃，沸点245℃，相对密度1.116（25/4℃），折光率1.4870。该物质能与水、醇、醚、氯仿、苯、乙酸乙酯和二硫化碳混溶，难溶于石油醚。

  化学性质：2-吡咯烷酮是一种无色的高沸点极性溶剂，也是有机合成的重要中间体，可用于制造锦纶-4。其钾盐在1.38MPa以上压力下、140~160℃与乙炔反应生成N-乙烯基-2-吡啶烷酮。该物质还能与碱金属、烃氧基金属或碱性氢氧化物形成金属盐；使用强酸或碱作催化剂进行水解时，会生成4-氨基丁酸；与乙酸酐反应生成N-乙酰基吡咯烷酮；在碱催化下与多聚甲醛反应得到N-羟甲基-2-吡咯烷酮。

  2. 皮肤接触该物质可能产生轻度刺激作用，但未见吸收现象。由于其蒸汽压较低，一次吸入的风险不大，不过长期暴露可能导致中枢神经系统机能障碍、呼吸器官和肾脏病变以及血管系统的损害。小鼠在浓度为0.18～0.20mg/L的蒸气中吸入2小时后，会对其上呼吸道及眼睛产生轻度刺激；而小鼠灌胃LD₅₀为520mg/kg，大鼠灌胃LD₅₀为7900mg/kg。
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMPOSITION IT EMITS TOXIC FUMES OF NITROXIDES.
• 粘度：
  13.3 CP @ 25 °C
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 燃烧热：
  -546.9
• 汽化热：
  666 kJ/kg (enthalpy of evaporation)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4806 @ 30 °C/D; SADTLER REF NUMBER: 7235 (IR, PRISM); 818 (NMR)
• 解离常数：
  pKa= 14.7
• 保留指数：
  1045;1048

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在大鼠腹腔注射不同剂量的2,5-(14)C-2-标记的N-亚硝基吡咯烷后，研究了放射性代谢物通过尿液排泄的情况。吡咯烷-2-酮是其中识别出的几种代谢物之一。

THE URINARY EXCRETION OF RADIOACTIVE METABOLITES FOLLOWING THE IP ADMIN OF A RANGE OF DOSES OF 2,5-(14)C-2-LABELED N-NITROSOPYRROLIDINE TO RATS WAS EXAMINED. PYRROLIN-2-ONE WAS ONE OF SEVERAL METABOLITES IDENTIFIED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

吡咯烷酮被识别为美沙酮的尿液代谢物。

PYRROLIDONE WAS IDENTIFIED AS A URINARY METABOLITE OF METHADONE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一个存在于兔肝溶解分馏中的酶系可以催化delta 1-吡咯啉转化为γ-氨基丁酸及其内酰胺，2-吡咯烷酮。

AN ENZYME SYSTEM RESIDING IN THE SOL FRACTION OF RABBIT LIVER CATALYZES THE CONVERSION OF DELTA 1-PYRROLINE TO GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID & ITS LACTAM, 2-PYRROLIDONE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2-吡咯烷酮被识别为在大鼠切片肝脏体外实验中(14)C-腐胺的一个代谢物。它也可以通过脾脏和肺从腐胺合成，但不是通过肾脏、大脑、心脏或肌肉。

2-PYRROLIDONE WAS IDENTIFIED AS A METABOLITE OF (14)C-PUTRESCINE IN SLICED RAT LIVER IN VITRO. IT IS ALSO SYNTHESIZED FROM PUTRESCINE BY THE SPLEEN & LUNG, BUT NOT BY KIDNEY, BRAIN, HEART OR MUSCLE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过皮肤被吸收进身体。

The substance can be absorbed into the body through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

疼痛。红肿。视力模糊。

Pain. Redness. Blurred vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 非人类毒性摘录

通过胃管给大鼠灌服吡咯烷酮，分别显示出LD100、LD50和最大耐受剂量为10、7.3和4克/千克。将吡咯烷酮涂在大兔的眼睛上，导致角膜出现不可逆转的混浊。

PYRROLIDONE ADMINISTERED BY GASTRIC GAVAGE TO RATS SHOWED LD100, LD50, & MAXIMUM TOLERABLE DOSES OF 10, 7.3 & 4 G/KG, RESPECTIVELY. TOPICAL APPLICATION TO THE EYES OF RABBITS CAUSED IRREVERSIBLE CLOUDING OF THE CORNEA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠中，给予4-氨基丁酸内酰胺（18毫摩尔/千克，腹膜内给药）未观察到癫痫样活动。脑电图去同步化。

NO EPILEPTOID ACTIVITY WAS OBTAINED WITH ADMIN OF 4-AMINOBUTYRIC ACID LACTAM (18 MMOL/KG, IP) IN SPRAGUE-DAWLEY RATS. THE EEG WAS DESYNCHRONIZED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中，研究了N-甲基-2-吡咯烷酮和2-吡咯烷酮的混合物（3:2，w/w）的经皮吸收，这种混合物旨在用作抗真菌药物的载体，以增强外用时的皮肤渗透性。在通过皮肤和口服途径共同给予两种(14)C放射性标记化合物后，放射性物质主要通过尿液排出，比较各自的排泄轮廓表明，大约四分之三的施用剂量通过皮肤被吸收。通过放射性高效液相色谱法测定的每种母体化合物的血浆浓度，在口服给药后2小时达到峰值，并在皮肤应用后1-6小时内保持相对稳定，这表明在这段时间内经皮吸收是恒定的。N-甲基-2-吡咯烷酮似乎比2-吡咯烷酮更广泛且稍微快地通过皮肤被吸收；总体而言，雌性大鼠的经皮吸收程度往往比雄性大鼠更广泛。这两种14C化合物共同构成了给药后6-8小时内大部分血浆放射性。然而，到12小时时（此时血浆水平相对较低），大部分放射性与未知极性代谢物相关。鉴于这两种吡咯烷酮的广泛经皮吸收和很少的首过代谢，口服途径被认为是评估这两种化合物系统毒性的皮肤途径的有效替代。

The percutaneous absorption has been investigated in rats of a mixture (3:2, w/w) of N-methyl-2-pyrrolidinone and 2-pyrrolidinone, a combination intended for use as a vehicle in the formulation of an antimycotic drug to enhance skin penetration on dermal application, following co-administration of the two (14)C-radiolabelled compounds by the dermal and oral routes. Radioactivity was excreted predominantly in the urine after either route of administration, and comparison of the respective excretion profiles indicated that about three-quarters of the applied dose was absorbed through the skin. Plasma concentrations of each parent compound, as determined by radio-HPLC, reached peak values at 2 hr after oral dosing, and remained relatively uniform during 1-6 hr after application to the skin, suggesting constant percutaneous absorption during this period. N-Methyl-2-pyrrolidinone appeared to be absorbed through the skin more extensively and at a slightly faster rate than 2-pyrrolidinone; total percutaneous absorption tended to be more extensive in female than in male rats. Together, these two 14C-compounds accounted for most of the plasma radioactivity up to 6-8 hr post-administration. However, by 12 hr (when plasma levels were relatively low), most of the radioactivity was associated with unknown polar metabolites. In view of the extensive percutaneous absorption and little first-pass metabolism of the two pyrrolidinones, the oral route was considered to represent a valid alternative to the dermal route for the assessment of the systemic toxicity of the two compounds.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933790090
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  UY5715000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  工作场所最高容许浓度为100 mg/m³。现场操作人员应佩戴口罩、防护眼镜和手套。本品化学性质不活泼，除铜外，对其他金属如碳钢、铝等均无腐蚀性。包装采用镀锌铁桶，每桶50 kg或100 kg。贮存和运输按一般化学品规定进行。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-吡咯酮；4-丁内酰胺
化学品英文名称：	2-Pyrrolidone Butyrolactam
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	616-45-5
分子式：	C 4 H 7 NO
分子量：	85.11

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-吡咯酮；4-丁内酰胺

有害物成分 含量 CAS No. 2-吡咯酮 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6.1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	摄入、吸入或经皮吸收对身体有害。其蒸气和气溶胶对眼睛、粘膜和呼吸道及皮肤有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口，给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	129
自燃温度(℃)：	145
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。若是液体，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止烟雾或粉尘泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准。美国STEL：未制定
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色到淡黄色液体或结晶。
pH：
熔点(℃)：	25
沸点(℃)：	245
相对密度(水=1)：	1．11
相对蒸气密度(空气=1)：	2．9
饱和蒸气压(kPa)：	1．33／122℃
燃烧热(kJ/mol)：	2286.5
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	129
引燃温度(℃)：	145
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 7 NO
分子量：	85.11
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯等多数有机溶剂。
主要用途：	用作增塑剂、聚合剂、杀虫剂等的溶剂。无色到淡黄色液体或结晶。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强酸、强还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：328mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61085
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

应用

2-吡咯烷酮可用作溶剂和有机合成中间体，广泛用于制造尼龙-4及乙烯基吡咯烷酮等；还适用于合成树脂、农药、多元醇、油墨、碘等的溶剂；也可作为丙烯酸类及丙烯酸口苯乙烯类树脂的增塑剂，以及芳香族化合物的萃取剂、煤油、松香、脂肪酸的脱色剂等。

制备

2-吡咯烷酮主要通过氢氰酸（HCN）与丙烯腈（AN）反应制备。具体过程如下：

1. 加成反应：在常压和约70℃下，以三乙胺为催化剂，使HCN与AN进行加成反应生成丁二腈，转化率可达97%。
2. 氢化还原：使用载体镍作为加氢催化剂，在总压力14.0 MPa、温度80~100℃的条件下，采用液氨为溶剂进行部分加氢还原，使丁二腈转化为氨基丁腈，氨基丁腈的选择性达到85%，转化率接近100%。
3. 水解环合：在210℃下进行γ-氨基丁腈水解环合反应生成2-吡咯烷酮。该反应在一活塞流系统中进行，腈的转化率和成品选择性均接近100%。

化学性质

2-吡咯烷酮为无色结晶状物质，熔点为24.6℃，沸点为245℃，相对密度为1.116（25/4℃），折光率为1.4870。它能与水、醇、醚、氯仿、苯、乙酸乙酯和二硫化碳混溶，但难溶于石油醚。

用途

作为溶剂和有机合成中间体，2-吡咯烷酮主要用于制造尼龙-4及乙烯基吡咯烷酮等。此外，它还广泛用于合成树脂、农药、多元醇、油墨和碘的溶剂，并且是生产聚乙烯吡咯烷酮、锦纶 -4 和脑复康的重要原料。

生产方法

2-吡咯烷酮通常由γ-丁内酯经氨化而制得。另一种制法是以顺酐为原料，经过加氢和氨化的步骤，收率可达90%-92%。