4-氨基丁酰胺 | 3251-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基丁酰胺
• 英文名称: 4-aminobutyramide
• 英文别名: 4-aminobutanamide；γ-aminobutanamide；4-amino-n-butyric acid amide
• CAS: 3251-08-9
• 化学式: C₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00056120
• 分子量: 102.136
• InChiKey: WCVPFJVXEXJFLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0739 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 腹腔注射-大鼠 LD50：900 毫克/公斤
  • 腹腔注射-小鼠 LD50：1,080 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温且干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基丁酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  A critical test of the theory of stereoelectronic control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00374a024
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-aminobutyramide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-氨基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用活化的酯及其酰胺衍生物绘制大鼠肾脏γ-谷氨酰转肽酶活性位点的图谱。

  摘要：

  涉及许多生理过程的酶γ-谷氨酰转肽酶（GGT）催化γ-谷氨酰基从供体底物向酰基受体底物（通常是氨基酸或肽）的转移。为了研究供体底物的哪​​些部分对于通过GGT识别是必需的，对公认的底物L-γ-谷氨酰基-对硝基苯胺的结构进行了修饰。合成了几种活化的酯及其酰胺衍生物，并用作底物。测量了动力学（K（m）和V（max））和抑制常数（K（i）），结果表明，几乎整个γ-谷氨酰基部分对于识别供体底物的结合位点都是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00165-7

文献信息

• Synthesis of Functionalized Glutamine- and Asparagine-Type Peptoids - Scope and Limitations
  作者：Carmen Cardenal、Sidonie B. L. Vollrath、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/hlca.201200451

  日期：2012.11

  N‐Alkylated glycine oligomers (‘peptoids’) can serve as potent peptidomimetic systems. Installing different functional groups can often be a challenge, and minimizes yields and purities. Here, we describe the synthesis of different amide‐containing submonomers which were obtained as free bases, as well as their incorporation into peptoids. By using the free amines, the coupling results on solid support

  N烷基化的甘氨酸低聚物（“类肽”）可以用作有效的拟肽系统。安装不同的功能组通常是一个挑战，并且会使产量和纯度降至最低。在这里，我们描述了以游离碱形式获得的不同含酰胺亚单体的合成，以及它们掺入类肽的过程。通过使用游离胺，可以改善在固体载体上的偶联结果，并制备了各种官能化的类肽。另外，在合成过程中观察到有趣的二聚化副反应，导致交联的类肽。
• Design and optimization of quinazoline derivatives as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists: Part 2
  作者：Sanjita Sasmal、D. Balasubrahmanyam、Hariprasada R. Kanna Reddy、Gade Balaji、Gujjary Srinivas、Srisailam Cheera、Chandrasekhar Abbineni、Pradip K. Sasmal、Ish Khanna、V.J. Sebastian、Vikram P. Jadhav、Manvendra P. Singh、Rashmi Talwar、J. Suresh、Dhanya Shashikumar、K. Harinder Reddy、V. Sihorkar、Thomas M. Frimurer、Øystein Rist、Lisbeth Elster、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.049

  日期：2012.5

  Melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists have potential for the treatment of obesity and several CNS disorders. In the preceding article, we have described a novel series of quinazolines as MCHR1 antagonists and demonstrated in vivo proof of principle with an early lead. Herein we describe the detailed SAR and SPR studies to identify an optimized lead candidate having good efficacy in

  黑色素浓缩激素受体 1 (MCHR1) 拮抗剂具有治疗肥胖和多种中枢神经系统疾病的潜力。在上一篇文章中，我们描述了一系列新型喹唑啉作为 MCHR1 拮抗剂，并通过早期先导证明了体内原理证明。在此，我们描述了详细的 SAR 和 SPR 研究，以确定在亚慢性 DIO 模型中具有良好疗效且具有良好心血管安全窗口的优化先导候选药物。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship of <i>C</i>-Phenyl D-Glucitol (TP0454614) Derivatives as Selective Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 1 (SGLT1) Inhibitors
  作者：Shoichi Kuroda、Yohei Kobashi、Madoka Kawamura、Kenichi Kawabe、Fumiyasu Shiozawa、Makoto Hamada、Yuki Shimizu、Lisa Okumura-Kitajima、Hiroko Koretsune、Kayo Kimura、Koji Yamamoto、Hiroyuki Kakinuma

  DOI：10.1248/cpb.c20-00089

  日期：2020.7.1

  While C-phenyl D-glucitol derivative SGL5213 has been reported to be a potent intestinal SGLT1 inhibitor for use in the treatment of type 2 diabetes, no SGLT1 selectivity was found in vitro (IC50 29 nM for hSGLT1 and 20 nM for hSGLT2). In this study we found a new method of synthesizing key intermediates 12 by a one-pot three-component condensation reaction and discovered C-phenyl D-glucitol 41j (TP0454614)

  葡萄糖钠共转运蛋白1（SGLT1）是从胃肠道吸收葡萄糖的主要转运蛋白。虽然据报道C-苯基D-葡萄糖醇衍生物SGL5213是用于治疗2型糖尿病的有效肠道SGLT1抑制剂，但在体外未发现SGLT1选择性（hSGLT1的IC50为29 nM，hSGLT2的IC50为20 nM）。在这项研究中，我们发现了一种通过一锅三组分缩合反应合成关键中间体12的新方法，并发现了C-苯基D-葡萄糖醇41j（TP0454614），其体外SGLT1选择性> 40倍（IC50 26 nM）。对于hSGLT1，则为1101 nM；对于hSGLT2，则为1101 nM。我们的研究结果为C-葡萄糖醇衍生物的SGLT1选择性的构效关系（SAR）提供了新的见解。
• Pharmaceutical preparations having psychotropic activity and process for
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04053588A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  Pharmaceutical preparations containing an L-pyroglutamic acid amide, processes for their preparation and methods of treating psychotic diseases with them.

  含有L-吡咯環戊二酸酰胺的制药制剂，其制备方法以及用它们治疗精神疾病的方法。
• Investigations on the Enzyme Specificity of Clostripain:  A New Efficient Biocatalyst for the Synthesis of Peptide Isosteres
  作者：Robert Günther、Anja Stein、Frank Bordusa

  DOI：10.1021/jo991302q

  日期：2000.3.1

  detailed picture of the unique reactivity of clostripain toward synthetic substrates, allowing insights into the basic enzyme-substrate interactions. Furthermore, the data provide a guideline for the use of clostripain as a biocatalyst for synthesis of peptide isosteres. The study was completed by the utilization of a model substrate mimetic enabling clostripain to react with noncoded and non-amino acid-derived

  为了探索半胱氨酸蛋白酶Clostripain作为生物催化剂合成肽等位基因的能力，研究了该酶对非天然底物的S'-亚位特异性。首先，使用标准的酰基供体分析了clostripain酰化链长和环大小不同的脂族非环状和环状胺的功能。另外，通过分别使用芳族胺，氨基醇，非α-氨基羧酸的衍生物以及对称和不对称二胺来扩展该系列。获得的结果提供了关于氯霉菌素对合成底物的独特反应性的详细图片，从而可以洞悉基本的酶-底物相互作用。此外，该数据提供了使用梭菌蛋白酶作为肽等排体合成的生物催化剂的指南。这项研究是通过使用模型底物模拟物完成的，该模拟物使Clostripain能够与非编码和非氨基酸衍生的胺以及非特异性酰基部分反应。这项研究的结果表明，这种方法可能会扩大克霉毒素作为生物催化剂在肽合成之外的应用范围。