3-[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]-2-{[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]methyl}propene | 1204305-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]-2-{[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]methyl}propene
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-[2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]prop-2-enoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1204305-92-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₁₂
• 分子量: 572.65
• InChiKey: QZEAZZSURHNHQV-FXPCSOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]-2-{[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]methyl}propene 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]-2-{[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]methyl}propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由 D-葡萄糖衍生物合成新型手性酮及其在芳基烯烃对映选择性环氧化中的应用

  摘要：

  提出了用于不对称环氧化的手性碳水化合物衍生酮的新骨架模型。oxo 功能位于与糖部分融合的七元环中。合成的化合物是二环氧乙烷介导的环氧化中有效的手性转移剂，使 ees 高达 74%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900888
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 双丙酮葡萄糖 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到3-[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]-2-{[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]methyl}propene
  参考文献：
  名称：

  由 D-葡萄糖衍生物合成新型手性酮及其在芳基烯烃对映选择性环氧化中的应用

  摘要：

  提出了用于不对称环氧化的手性碳水化合物衍生酮的新骨架模型。oxo 功能位于与糖部分融合的七元环中。合成的化合物是二环氧乙烷介导的环氧化中有效的手性转移剂，使 ees 高达 74%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900888

文献信息

• Synthesis of New Chiral Ketones from<scp>D</scp>-Glucose Derivatives and Their Use in the Enantioselective Epoxidation of Arylalkenes
  作者：José Manuel Vega-Pérez、Margarita Vega Holm、M. Luisa Martínez、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1002/ejoc.200900888

  日期：2009.12

  A new backbone model for a chiral carbohydrate-derived ketone for asymmetric epoxidation is presented. The oxo function is sited in a seven-membered ring fused to the sugar moety. The synthesized compound is an effective chirality-transfer agent in dioxirane-mediated epoxidation, giving ees of up to 74 %. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  提出了用于不对称环氧化的手性碳水化合物衍生酮的新骨架模型。oxo 功能位于与糖部分融合的七元环中。合成的化合物是二环氧乙烷介导的环氧化中有效的手性转移剂，使 ees 高达 74%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)