3-[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]-2-{[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]methyl}propene | 1204305-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]-2-{[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]methyl}propene
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-[2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxymethyl]prop-2-enoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1204305-92-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₁₂
• 分子量: 572.65
• InChiKey: QZEAZZSURHNHQV-FXPCSOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]-2-{[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]methyl}propene 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]-2-{[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]methyl}propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由 D-葡萄糖衍生物合成新型手性酮及其在芳基烯烃对映选择性环氧化中的应用

  摘要：

  提出了用于不对称环氧化的手性碳水化合物衍生酮的新骨架模型。oxo 功能位于与糖部分融合的七元环中。合成的化合物是二环氧乙烷介导的环氧化中有效的手性转移剂，使 ees 高达 74%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900888
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 双丙酮葡萄糖 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到3-[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]-2-{[(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)oxy]methyl}propene
  参考文献：
  名称：

  由 D-葡萄糖衍生物合成新型手性酮及其在芳基烯烃对映选择性环氧化中的应用

  摘要：

  提出了用于不对称环氧化的手性碳水化合物衍生酮的新骨架模型。oxo 功能位于与糖部分融合的七元环中。合成的化合物是二环氧乙烷介导的环氧化中有效的手性转移剂，使 ees 高达 74%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900888