2,3'-anhydro-1-<2-deoxy-5-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>thymine | 26922-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3'-anhydro-1-<2-deoxy-5-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>thymine
• 英文别名: 5'-O-tosyl-2,3'-anhydrothymidine；(2R)-8-methyl-3t-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-2,3-dihydro-2r,5c-methano-pyrimido[2,1-b][1,5,3]dioxazepin-9-one；O^5'-(toluene-4-sulfonyl)-threo-2,3'-anhydro-thymidine；5'-O-Tosyl-O²,3'-cyclo-thymidin；[(1R,9R,10R)-4-methyl-5-oxo-8,11-dioxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-10-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 26922-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 378.406
• InChiKey: XXMLGVVDRXEFEJ-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  547.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-anhydro-1-<2-deoxy-5-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>thymine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 3',5'-dithiothymidine
  参考文献：
  名称：

  二硫骨架核酸的研究：第 2 部分. 3',5'-二硫胸苷的高效合成

  摘要：

  描述了一种新的和方便的合成 3',5'-二硫胸苷的方法。在此过程中，DBU 用于形成 2,3'-脱水胸苷的分子内环，然后使用硫代乙酸作为溶剂和亲核试剂以生产 S-乙酰基-3'-硫代胸苷。应用非常有效的脱保护步骤来提供目标化合物，这可以避免硫醇基团的氧化。并且发现关键中间体 5'-O-tosyl-2,3'-脱水胸苷对不同的亲核试剂具有区域选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.432
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3'-anhydro-1-<2-deoxy-5-O-(p-tolylsulfonyl)-β-D-threo-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  二硫骨架核酸的研究：第 2 部分. 3',5'-二硫胸苷的高效合成

  摘要：

  描述了一种新的和方便的合成 3',5'-二硫胸苷的方法。在此过程中，DBU 用于形成 2,3'-脱水胸苷的分子内环，然后使用硫代乙酸作为溶剂和亲核试剂以生产 S-乙酰基-3'-硫代胸苷。应用非常有效的脱保护步骤来提供目标化合物，这可以避免硫醇基团的氧化。并且发现关键中间体 5'-O-tosyl-2,3'-脱水胸苷对不同的亲核试剂具有区域选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.432

文献信息

• A novel two-step conversion of 3',5'-di-O-tosylthymidine to 5'-amino-5'-deoxythymidine analogs with inversion of the 3-hydroxyl group
  作者：Robert D. Elliott、John A. Montgomery、James M. Riordan

  DOI：10.1021/jo00389a043

  日期：1987.6
• Eine einfache methode zur direkten darstellung von O2.3′-cyclo-2′-desoxy-nucleosiden.
  作者：G. Kowollik、K. Gaertner、P. Langen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88532-4

  日期：1969.1
• Study on Disulfur-backboned Nucleic Acid: Part 2. Efficient Synthesis of 3′,5′-Dithiothymidine
  作者：Hua Wang、Changmei Cheng、Hongchao Zheng、Xiaohong Liu、Chang Fang、Shanshan Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1246/cl.2005.432

  日期：2005.3

  novel and convenient procedure for synthesizing 3',5'-dithiothymidine was described. In this procedure, DBU was used to form the intramolecular ring of 2,3'-anhydrothymidine and then the thioacetic acid was used as solvent as well as the nucleophilic reagent to produce S-acetyl-3'-thiothymidine. A very efficient deprotection step was applied to afford the target compound, which can avoid the oxidization

  描述了一种新的和方便的合成 3',5'-二硫胸苷的方法。在此过程中，DBU 用于形成 2,3'-脱水胸苷的分子内环，然后使用硫代乙酸作为溶剂和亲核试剂以生产 S-乙酰基-3'-硫代胸苷。应用非常有效的脱保护步骤来提供目标化合物，这可以避免硫醇基团的氧化。并且发现关键中间体 5'-O-tosyl-2,3'-脱水胸苷对不同的亲核试剂具有区域选择性。