phenyl per-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 3149-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl per-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Phenyl-(tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosid)；Phenyl-2.3.4.6-tetra-O-methyl-β-D-glucopyranosid；2.3.4.6-Tetramethyl-β-phenyl-glucosid；phenyl-(tetra-O-methyl-β-D-glucopyranoside)；(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran；(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-phenoxyoxane
• CAS: 3149-60-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: QIHMAGXUPBEKQQ-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl per-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-(per-O-methyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective control in the alkylation of 1-alkoxy-1,4-cyclohexadienes by the chiral auxiliary approach. Enantioselective synthesis of precursors for cis-hydrindanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80546-7
• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 生成 phenyl per-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chelation controlled regioselective alkylation and 1,4 chirality transfer in optically active 1-alkoxy-1,4-cyclohexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95577-1

文献信息

• Voss; Wachs, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 240,259
  作者：Voss、Wachs

  DOI：——

  日期：——
• A PROPOSED INVERSION MECHANISM FOR THE FORMATION OF LEVOGLUCOSAN FROM PHENYL β-D-GLUCOSIDE AND TRIMETHYLGLUCOSYLAMMONIUM COMPOUNDS
  作者：CHESTER M. McCLOSKEY、GEORGE H. COLEMAN

  DOI：10.1021/jo01179a004

  日期：1945.5
• BIRD, C. W.;LEWIS, A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6227-6228
  作者：BIRD, C. W.、LEWIS, A.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective control in the alkylation of 1-alkoxy-1,4-cyclohexadienes by the chiral auxiliary approach. Enantioselective synthesis of precursors for cis-hydrindanes
  作者：Dirk Stanssens、Denis De Keukeleire、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80546-7

  日期：1990.1
• Chelation controlled regioselective alkylation and 1,4 chirality transfer in optically active 1-alkoxy-1,4-cyclohexadienes
  作者：Dirk Stanssens、Denis De Keukeleire、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95577-1

  日期：——