2-(phenyl)-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine | 104857-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl)-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine
• 英文别名: 2-phenyl-isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one；2-phenylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one；2-(phenyl)-3-oxoisothiazolo[5,4-b]pyridine；2-Phenyl-isothiazolo[5,4-b]pyridin-3-one；2-phenyl-[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 104857-27-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: LUMATLSEPMKELP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  417.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl)-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-mercapto-N-phenylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3-氧代异噻唑并[5,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  从2-氯-3-吡啶羧酸1开始，研究了制备3-氧代异噻唑并[4，5- b ]吡啶10的三种不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220543
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 在 磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 2-(phenyl)-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶异噻唑酮类作为组蛋白乙酰转移酶抑制剂的合成及生物学测试

  摘要：

  我们提出了数据库筛选，合成和体外测试的组合，以识别新型组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂。美国国家癌症研究所化合物馆藏（NCI）和一些商业数据库通过基于相似性的虚拟筛选进行过滤，以发现新的HAT抑制剂。利用重组HAT p300 / CBP相关因子（PCAF）和两种不同的组蛋白底物进行筛选，吡啶异噻唑酮被鉴定为人PCAF的抑制剂。由于初始匹配的溶解度有限，我们在PCAF上进行了合成和测试。这些化合物抑制癌细胞的增殖。总之，已经确定了针对HAT的新抗癌药的有价值的化学工具和潜在的潜在候选候选物，将其作为新的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.063

文献信息

• Benzoisothiazolone Organo/Copper-Cocatalyzed Redox Dehydrative Construction of Amides and Peptides from Carboxylic Acids using (EtO)₃P as the Reductant and O₂ in Air as the Terminal Oxidant
  作者：Lanny S. Liebeskind、Pavankumar Gangireddy、Matthew G. Lindale

  DOI：10.1021/jacs.6b03168

  日期：2016.6.1

  Carboxylic acids and amine/amino acid reactants can be converted to amides and peptides at neutral pH within 5-36 h at 50 °C using catalytic quantities of a redox-active benzoisothiazolone and a copper complex. These catalytic "oxidation-reduction condensation" reactions are carried out open to dry air using O2 as the terminal oxidant and a slight excess of triethyl phosphite as the reductant. Triethyl

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。
• A novel kind of dimmer (excimer)-induced-AIE compound 2-phenylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one as high selective bisulfite anion probe
  作者：Bingchuan Yang、Xiaoyi Niu、Zixiao Huang、Cuihua Zhao、Yang Liu、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.038

  日期：2013.9

  An interesting dimmer (excimer)-induced-AIE characteristic of 2-phenylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one was observed. By using a ring-opening reaction, we developed a novel fluorescent probe based on sub-micron particles of 2-phenylisothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one in water.

  观察到有趣的调光剂（准分子）诱导的2-苯基异噻唑并[5,4 - b ]吡啶-3-3 （2 H）-一的AIE特征。通过使用开环反应，我们开发了一种新型的荧光探针，该探针基于水中的2-苯基异噻唑并[5,4 - b ]吡啶-3-3 （2 H）-one的亚微米颗粒。
• Mechanism of Acylative Oxidation–Reduction–Condensation Reactions Using Benzoisothiazolones as Oxidant and Triethylphosphite as Stoichiometric Reductant
  作者：Pavankumar Gangireddy、Vidyavathi Patro、Leighann Lam、Mariko Morimoto、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00020

  日期：2017.4.7

  We previously described a new organocatalytic oxidation–reduction–condensation for amide/peptide construction. The reaction system relies on triethylphosphite as the stoichiometric reductant and organocatalytic benzoisothiazolone/O2 in air as the oxidant. The reaction was assumed to generate catalytic quantities of S-acylthiosalicylamides as electrophiles, which are rapidly intercepted by amine reactants

  先前我们描述了一种用于酰胺/肽构建的新的有机催化氧化-还原-缩合反应。该反应系统依赖于亚磷酸三乙酯作为化学计量的还原剂和空气中的有机催化苯并异噻唑酮/ O 2作为氧化剂。假定该反应产生催化量的S-酰基硫代水杨酰胺作为亲电试剂，其被胺反应物迅速拦截以生成酰胺/肽和邻-巯基苯甲酰胺。然后在铜催化的需氧条件下将后者缓慢重氧化为苯并异噻唑酮，以完成催化循环。为了获得机理上的理解，我们在此描述对S的化学计量生成的研究-亚磷酸三乙酯作为末端还原剂，在各种氧化-还原-缩合条件下，由各种苯并异噻唑酮和羧酸生成-酰基硫基水杨酰胺。这些研究表明，当苯并异噻唑酮与亚磷酸三乙酯反应时（包括某些类别的苯并异噻唑酮被亚磷酸三乙酯快速直接脱氧），存在多种反应途径，并可以确定最佳的反应特征（苯并异噻唑酮的结构和溶剂）来生成硫酯。这些探索将为我们开发基于苯并异噻唑酮和相关基序的高效，稳健的有机催化氧化-还原-缩合反应做出的努力。
• Benzyl and t-butyl sulfoxides as sulfenyl halide equivalents: a convenient preparation of benzisothiazolones
  作者：Stephen W. Wright、Matthew M. Abelman、Lori L. Bostrom、Ronald L. Corbett

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88037-6

  日期：1992.1

  A new methodology is described for the synthesis of benzisothiazolones from benzylsulfinyl or t-buthylsulfinyl substituted carboxamides that provides a mild alternative to conventional cyclization methods that employ halogens.

  描述了一种由苄基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基取代的羧酰胺合成苯并异噻唑酮的新方法，该方法为使用卤素的常规环化方法提供了温和的替代方法。
• Heteroaryl-Fused 2-Phenylisothiazolone Inhibitors of Cartilage Breakdown
  作者：Stephen W. Wright、Joseph J. Petraitis、Matthew M. Abelman、Douglas G. Batt、Lori L. Bostrom、Ronald L. Corbett、Carl P. Decicco、Susan V. Di Meo、Bruce Freimark

  DOI：10.1021/jm00045a012

  日期：1994.9

  The synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of a series of N-phenyl heteroaryl-fused isothiazolones are described. These isothiazolones have been shown to exhibit potent, dose-dependent inhibition of IL-1 beta-induced breakdown of proteoglycan in a cartilage organ culture assay. This effect is likely due to inhibition of MMP activation and a consequent reduction in MMP activity following IL-1 beta stimulation. Thus these compounds potentially represent simple, non-peptidic disease-modifying agents for the treatment of arthritic diseases. To examine the effects of structure on in vitro activity, three general features of the molecules were varied, substituents on the pendant N-phenyl group, the position of ring fusion to the isothiazolone, and substituents on the fused ring peri to the isothiazolone sulfur.