O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-sulfo-α-D-glucofuranose | 47209-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-sulfo-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-O³-sulfo-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 47209-32-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₉S
• 分子量: 340.351
• InChiKey: VKRBYKYFHFKWLW-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-sulfo-α-D-glucofuranose 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 D-glucose-3-sulfate
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯保护基的开发

  摘要：

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01681-x
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-sulfo-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  硫酸酯保护基的开发

  摘要：

  研究了三氟乙基酯作为碳水化合物中硫酸盐单酯的保护基。该酯是由硫酸盐经三氟重氮乙烷处理而形成的，并且与碳水化合物化学中使用的其他常见保护基团相容。用叔丁醇钾选择性裂解三氟乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01681-x

文献信息

• 31. Carbohydrate sulphuric esters. Part III. The hydrolysis of isopropylidene glucofuranose sulphates and methylglucofuranoside sulphates
  作者：E. G. V. Percival

  DOI：10.1039/jr9450000119

  日期：——
• Ohle, Biochemische Zeitschrift, 1923, vol. 136, p. 428,437
  作者：Ohle

  DOI：——

  日期：——
• 187. 1 : 2-5 : 6-Di-O-isopropylidene-α-<scp>D</scp>-glucofuranose 3-(methyl sulphate)
  作者：A. B. Foster、E. B. Hancock

  DOI：10.1039/jr9570000968

  日期：——
• Levene; Meyer, Journal of Biological Chemistry, 1922, vol. 53, p. 431,434
  作者：Levene、Meyer

  DOI：——

  日期：——