5-O-benzoyl-4-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 153914-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-4-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-5-(benzoyloxymethyl)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 153914-97-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: DIPIPCAFIWGEHH-OPYAIIAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-4-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES
  [FR] PHOSPHORAMIDITES DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS

  摘要：

  本发明公开涉及包含式(I)和式(II)的5'-磷酰胺基核苷单体的化合物和组合物，以及它们的制备和使用方法，其中取代基如所附权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2019053659A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-O-benzoyl-4-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES
  [FR] PHOSPHORAMIDITES DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS

  摘要：

  本发明公开涉及包含式(I)和式(II)的5'-磷酰胺基核苷单体的化合物和组合物，以及它们的制备和使用方法，其中取代基如所附权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2019053659A1

文献信息

• 2′,4′-bridged nucleosides for HCV infection
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US10723754B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 2′,4′-bridged nucleosides which display remarkable efficacy and bioavailability for the treatment of, for example, HCV infection in a human. In certain embodiments, the 2′,4′-bridged nucleosides are of Formula 3001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form or polymorphic form thereof, where PD, B, W, X, RA, RB, RC and RD are as described herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染（包括 HCV 感染）的化合物、组合物和方法。在某些实施方案中，公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可单独使用或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施方案中，这些化合物是2′,4′桥接核苷，在治疗人类HCV感染等方面具有显著的疗效和生物利用度。在某些实施方案中，2′，4′桥核苷为式3001： 或其药学上可接受的盐、溶液、立体异构体、同分异构体或多晶型，其中 PD、B、W、X、RA、RB、RC 和 RD 如本文所述。
• Modified nucleoside phosphoramidites
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：US11180524B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present disclosure relates to compounds and compositions containing 5′-phosphoramidite nucleoside monomers of formulae (I) and (II), and methods of making and use, wherein the substituents are as defined in the appended claims.

  本公开涉及含有式(Ⅰ)和(Ⅱ)的5′-磷酰胺核苷单体的化合物和组合物，以及制造和使用方法，其中取代基如所附权利要求中定义。
• Novel 4′-Branched Nucleosides
  作者：S. A. Surzhykov、A. A. Krayevsky

  DOI：10.1080/15257779408013221

  日期：1994.12

  Total chemical synthesis of 4'-hydroxymethylnucleosides with an additional modification in a sugar residue was developed. The synthesis was made by condensation of corresponding protected sugars and nucleic bases with subsequent deprotection. In such a way 3'-azido- and 3'-amino-3'deoxy-4'-hydroxymethylribonucleosides, 2',3'-anhydroribo- and 2',3'-anhydrolyxo-4'-hydroxymethylribonucleosides as well as 3'-deoxy-4'hydroxymethylribollucleosides were prepared. At concentrations up to 100 mu M none of them inhibited reproduction of human immunodeficiency virus type 1 in H9 and PBL cells as well as human herpes simplex virus type 2 and human cytomegalovirus in vero cells.
• Surzhikov, S. A.; Dyatkina, N. B., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 7, p. 408 - 413
  作者：Surzhikov, S. A.、Dyatkina, N. B.

  DOI：——

  日期：——
• Surzhikov, S. A., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 10, p. 626 - 634
  作者：Surzhikov, S. A.

  DOI：——

  日期：——