6-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 177478-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ylmethanol
• CAS: 177478-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: ZTKJRFRPZXHQKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-acetyl-6-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds as bradykinin antagonists

  摘要：

  这项发明涉及一种杂环化合物，其化学式为：##STR1## 其中，##STR2## 是一个化学式为：##STR3## 的基团，X为O、S或N--R.sup.5，R.sup.1为较低烷基等，R.sup.5为氢、较低烷基等，R.sup.2为氢、卤素、较低烷基等，R.sup.3为卤素、较低烷基等，R.sup.4为氨基，可选地具有适当的取代基，A为较低烷基，以及其盐，制备方法和包含该化合物的药物组合物，用于预防和/或治疗人类或动物体内由激肽酶或其类似物介导的疾病。

  公开号：

  US06083961A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基喹啉 在 C₄₆H₄₉CoN₃P₄⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以96%的产率得到6-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴/四膦催化剂的均相氢化：极性双键和 N-杂芳烃的优良氢化物供体

  摘要：

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11070

文献信息

• Pyridopyrimidones, quinolines and fused N-heterocycles as bradykinin
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994368A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  This invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein Z is a group of the formula: ##STR2## in which X.sup.1 is N or C--R.sup.1, X.sup.2 is N or C--R.sup.9, X.sup.3 is N or C--R.sup.2, R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, etc., R.sup.9 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 is halogen, etc., R.sup.4 is halogen, etc., R.sup.5 is a group of the formula: ##STR3## A is lower alkylene, and Y is O, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods to using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及以下化合物的公式：##STR1## 其中 Z 是以下公式的一个基团：##STR2## 其中 X^1 是 N 或 C--R^1，X^2 是 N 或 C--R^9，X^3 是 N 或 C--R^2，R^1 是较低的烷基，R^2 是氢，较低的烷基等，R^9 是氢或较低的烷基，R^3 是卤素等，R^4 是卤素等，R^5 是以下公式的一个基团：##STR3## A 是较低的烷基，Y 是 O 等，以及其药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组合物，以及在人类或动物中在预防和/或治疗激肽酶或其类似物介导的疾病中治疗使用相同的方法。
• Farnesyl protein transferase inhibitors
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06362188B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Disclosed are compounds of the formula: wherein R8 represents a cyclic moiety to which is bound an imodazolylalkyl group; R9 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group; and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.

  揭示了以下式的化合物： 其中R8代表一个环状基团，该基团与一种咪唑烷基团结合；R9代表一个碳酸酯、尿素、酰胺或磺酰胺基团；其余取代基如本文所定义。还公开了使用上述化合物治疗癌症的方法和抑制法尼基蛋白转移酶的方法。
• [EN] GLYCOSIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLYCOSIDE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011048112A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  This invention relates to compounds represented by formula (I): wherein the variables are defined as herein above, which are useful for treating diseases and conditions mediated by the sodium D-glucose co-transporter (SGLT), e.g. diabetes. The invention also provides methods of treating such diseases and conditions, and compositions etc. for their treatment.

  这项发明涉及由式(I)表示的化合物，其中变量如上所定义，这些化合物对治疗由钠D-葡萄糖共转运蛋白（SGLT）介导的疾病和症状，例如糖尿病，具有益处。该发明还提供了治疗这些疾病和症状的方法，以及用于治疗的组合物等。
• Unique nanocages of 12CaO·7Al₂O₃ boost heterolytic hydrogen activation and selective hydrogenation of heteroarenes over ruthenium catalyst
  作者：Tian-Nan Ye、Jiang Li、Masaaki Kitano、Hideo Hosono

  DOI：10.1039/c6gc02782b

  日期：——

  A unique nanoporous 12CaO·7Al₂O₃ support material for Ru catalyst exhibited highly efficient chemoselective and sustainable for the formation of heterocycle hydrogenated products that surpasses other supported-metal catalysts in a solvent-free system.

  一种独特的纳米多孔12CaO·7Al₂O₃支撑材料用于Ru催化剂，展现出在无溶剂系统中高效的化学选择性和可持续性，用于生成杂环氢化产物，超越其他金属负载催化剂。
• Reductive electrophilic C–H alkylation of quinolines by a reusable iridium nanocatalyst
  作者：Rong Xie、Wenhui Mao、Huanhuan Jia、Jialu Sun、Guangpeng Lu、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1sc02967c

  日期：——

  electrophilic mono and dialkylations of quinolines with various 2- or 4-functionalized aryl carbonyls or benzyl alcohols by utilizing renewable formic acid as the reductant. This catalytic transformation offers a practical platform for direct access to a vast range of alkyl THQs, proceeding with excellent step and atom-efficiency, good substrate scope and functional group tolerance, a reusable catalyst and abundantly

  在不饱和系统的还原中加入偶联步骤为功能分子的多样化合成提供了一种理想的方法，但由于难以控制化学选择性，迄今为止仍然是一个挑战。在此，通过开发由 Ir 物种（Ir δ +）和 N 掺杂的 SiO 2 /TiO 2载体（Ir/N-SiO 2 /TiO 2)，我们描述了其通过利用可再生甲酸作为还原剂，在喹啉与各种 2-或 4-官能化芳基羰基或苯甲醇的还原亲电单和二烷基化反应中的应用。这种催化转化为直接获得各种烷基 THQ 提供了一个实用的平台，具有出色的步骤和原子效率、良好的底物范围和官能团耐受性、可重复使用的催化剂和大量可用的原料，以及水和二氧化碳的生成作为副产品。这项工作为在多相还原催化下进一步开发更有用的有机转化打开了一扇门。