(1R,3aR,7aR)-1-(1-methylene-propyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one | 1420291-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-1-(1-methylene-propyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-1-(1-Methylene-propyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one；(1R,3aR,7aR)-1-but-1-en-2-yl-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 1420291-61-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: YMAFRRQIGWMZHI-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-(1-methylene-propyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one 、 [2-[(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methylenecyclohexylidene]ethyl]diphenylphosphine oxide 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.83h， 以20%的产率得到1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-20,21-dehydro-2-methylene-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-METHYLENE-20(21)-DEHYDRO-19,24,25,26,27,-PENTANOR-VITAMIN D ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE 2-MÉTHYLÈNE-20(21)-DÉSHYDRO-19,24,25,26,27-PENTANOR-VITAMINE D

  摘要：

  这项发明揭示了2-亚甲基-20(21)-去氢-19,24,25,26,27-五环-维生素D类似物，特别是2-亚甲基-20(21)-去氢-19,24,25,26,27-五环-1α-羟基维生素D3，以及其药用。该化合物显示出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖和诱导它们分化成单核细胞方面的显著活性，因此表明可用作抗癌剂，用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况。与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相比，该化合物在体内对骨钙动员和肠钙转运活性较低，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及继发性甲状旁腺功能亢进和肾性骨营养不良。该化合物还可用于肥胖的治疗或预防。

  公开号：

  WO2013012644A1
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid-(1R,3aR,4S,7aR)-1-(cyano-methyl-methyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-yl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-(1-methylene-propyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-METHYLENE-20(21)-DEHYDRO-19,24,25,26,27,-PENTANOR-VITAMIN D ANALOGS
  [FR] ANALOGUES DE 2-MÉTHYLÈNE-20(21)-DÉSHYDRO-19,24,25,26,27-PENTANOR-VITAMINE D

  摘要：

  这项发明揭示了2-亚甲基-20(21)-去氢-19,24,25,26,27-五环-维生素D类似物，特别是2-亚甲基-20(21)-去氢-19,24,25,26,27-五环-1α-羟基维生素D3，以及其药用。该化合物显示出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖和诱导它们分化成单核细胞方面的显著活性，因此表明可用作抗癌剂，用于治疗银屑病等皮肤疾病以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况。与天然激素1α,25-二羟基维生素D3相比，该化合物在体内对骨钙动员和肠钙转运活性较低，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及继发性甲状旁腺功能亢进和肾性骨营养不良。该化合物还可用于肥胖的治疗或预防。

  公开号：

  WO2013012644A1

文献信息

• 2-Methylene-20(21)-Dehydro-19,24,25,26,27-Pentanor-Vitamin D Analogs
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20130178449A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  This invention discloses 2-methylene-20(21)-dehydro-19,24,25,26,27-pentanor-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-20(21)-dehydro-19,24,25,26,27-pentanor-1α-hydroxyvitamin D 3 , and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits relatively high transcription activity as well as pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also shows lower activity in vivo on bone calcium mobilization and lower in vivo intestinal calcium transport activity as compared to the native hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 , and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as secondary hyperparathyroidism and renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  本发明揭示了2-亚甲基-20（21）-去氢-19,24,25,26,27-五环维生素D类似物，特别是2-亚甲基-20（21）-去氢-19,24,25,26,27-五环-1α-羟基维生素D3及其药物用途。该化合物表现出相对较高的转录活性以及显着的抑制未分化细胞增殖并诱导其分化成单核细胞的活性，因此可作为抗癌剂和治疗皮肤病如牛皮癣以及皮肤状况如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足的药物。该化合物在体内对骨钙动员和肠道钙转运活性的活性较天然激素1α,25-二羟基维生素D3低，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及继发性甲状旁腺功能亢进和肾性骨营养不良。该化合物还可用于治疗或预防肥胖症。