3,5-trans-3-methoxycarbonyl-1-carbapenam | 84012-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-trans-3-methoxycarbonyl-1-carbapenam
• 英文别名: 3-carbomethoxcarbapenam；Methyl (2R,5R)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 84012-00-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: XARUTHCTRHHHFN-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-trans-3-methoxycarbonyl-1-carbapenam 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 pig liver esterase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium (3R,5R)-carbapenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的手性合成反式-carbapenam -3-羧酸和（3的分配小号，5小号）构从到对应的产品沙雷和欧文氏菌属物种

  摘要：

  （3的一种方便立体选择性合成- [R，5 - [R）-carbapenam -3-羧酸从d - （[R ）-谷氨酸中描述和示出的产物是对映异构体与分离自沙雷和欧文氏菌属物种; 这代表了第一个自然发生的碳青霉烯或碳青霉烯，其环结几何形状为（5 S）。

  DOI：

  10.1039/c39890000423
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.5h， 生成 3,5-trans-3-methoxycarbonyl-1-carbapenam
  参考文献：
  名称：

  Nagasaka, Tatsuo; Tsukada, Atsuhiko; Hamaguchi, Fumiko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 2015 - 2022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3,5-trans-(+)-(3R,5R)-3-carbomethoxycarbapenam from 3-hydroxypyridine: questioning the stereochemical assignment of the natural product
  作者：Hideyuki Tanaka、Hideki Sakagami、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02073-1

  日期：2002.1

  An enantio- and diastereoselective synthesis of the methyl ester of 3,5-trans-(3R,5R)-carbapenam-3-carboxylic acid from 3-hydroxypyridine via (2R,5S)-trans-5-acetoxy-2-allylpiperidine has been achieved by employing the piperidine–pyrrolidine ring-contraction reaction as the key step. The synthesis indicates that the configuration of the naturally occurring 3,5-trans-carbapenam-3-carboxylic acid is

  通过（2 R，5 S）-反式-5-乙酰氧基-由3-羟基吡啶合成3,5-反式-（3 R，5 R）-carbapenam-3-羧酸甲酯的对映体和非对映体选择性通过使用哌啶-吡咯烷环收缩反应作为关键步骤，可以实现2-烯丙基哌啶。合成表明，天然存在的3,5-反式-卡巴南3-羧酸的构型不是经过修饰的（3 S，5 S），而是最初分配的（3 R，5 R）构型。
• Enantiopure Synthesis of All Four Stereoisomers of Carbapenam-3-carboxylic Acid Methyl Ester
  作者：Alberto Avenoza、José I. Barriobero、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo026804+

  日期：2003.4.1

  on N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one-1-carboxylic acid methyl ester to obtain enantiopure trans- and cis-5-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl esters. These disubstituted pyrrolidines have been used as starting materials to develop concise and straightforward syntheses of all four stereoisomers of carbapenam-3-carboxylic acid methyl esters. In this way, we have confirmed unequivocally

  Retro-Dieckmann反应已被用作N-Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一-1-羧酸甲酯上的立体发散合成工具，以获得对映体反式和顺式5-（羧甲基） ）吡咯烷-2-羧酸甲酯。这些二取代的吡咯烷已被用作起始原料，以开发出简明而直接的碳青霉烯-3-羧酸甲酯的所有四个立体异构体的合成。这样，我们明确地证实了从沙雷氏菌和欧文氏菌属菌株中分离出的两种碳青霉烯的立体化学。
• .beta.-Lactam synthesis using organoiron intermediates. Preparation of 3-carbomethoxycarbapenam
  作者：S. R. Berryhill、T. Price、M. Rosenblum

  DOI：10.1021/jo00150a004

  日期：1983.1
• BYCROFT, BARRIE W.;CHHABRA, SIRI RAM, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 423-425
  作者：BYCROFT, BARRIE W.、CHHABRA, SIRI RAM

  DOI：——

  日期：——