sodium (3R,5R)-carbapenam-3-carboxylate | 117858-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: sodium (3R,5R)-carbapenam-3-carboxylate
• 英文别名: Carbapenam-3-carboxylic acid；sodium;(2R,5R)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 117858-72-7
• 化学式: C₇H₈NO₃*Na
• 分子量: 177.135
• InChiKey: QUSUNINJKBHEKM-TYSVMGFPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (3R,5R)-carbapenam-3-carboxylate 、 盐酸 生成 p-nitrobenzyl (3R,5R)-carbapenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BYCROFT, BARRIE W.;CHHABRA, SIRI RAM, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 423-425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 7-O-methyl (E,6R)-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)hept-2-enedioate 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 pig liver esterase 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 sodium (3R,5R)-carbapenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的手性合成反式-carbapenam -3-羧酸和（3的分配小号，5小号）构从到对应的产品沙雷和欧文氏菌属物种

  摘要：

  （3的一种方便立体选择性合成- [R，5 - [R）-carbapenam -3-羧酸从d - （[R ）-谷氨酸中描述和示出的产物是对映异构体与分离自沙雷和欧文氏菌属物种; 这代表了第一个自然发生的碳青霉烯或碳青霉烯，其环结几何形状为（5 S）。

  DOI：

  10.1039/c39890000423

文献信息

• BYCROFT, BARRIE W.;CHHABRA, SIRI RAM, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 423-425
  作者：BYCROFT, BARRIE W.、CHHABRA, SIRI RAM

  DOI：——

  日期：——
• A chiral synthesis of trans-carbapenam-3-carboxylic acid and the assignment of (3S,5S) configuration to the corresponding product from Serratia and Erwinia species
  作者：Barrie W. Bycroft、Siri Ram Chhabra

  DOI：10.1039/c39890000423

  日期：——

  A convenient stereoselective synthesis of (3R,5R)-carbapenam-3-carboxylic acid from D-(R)-glutamic acid is described and the product shown to be enantiomeric with that isolated from Serratia and Erwinia species; this represents the first naturally occurring carbapenem or carbapenam with (5S) ring junction geometry to be reported.

  （3的一种方便立体选择性合成- [R，5 - [R）-carbapenam -3-羧酸从d - （[R ）-谷氨酸中描述和示出的产物是对映异构体与分离自沙雷和欧文氏菌属物种; 这代表了第一个自然发生的碳青霉烯或碳青霉烯，其环结几何形状为（5 S）。