8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol | 13304-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 13304-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VEKMLSHPAQDUTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-71 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol 在 六羰基铬 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到9-methyl-Δ⁵⁽¹⁰⁾-octalin-1-ol-6-one
  参考文献：
  名称：

  在羰基铬催化剂存在下，使用-丁基氢过氧化物将烯烃氧化为烯酮

  摘要：

  与在Cr的存在（CO）叔丁基氢过氧化物的烯烃的治疗6或Cr（CO）X（CH 3 CN）ý物种导致烯丙基亚甲基基团的氧化，得到α，β不饱和酮，在存在某些醇类，且收率中等至极高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80121-0
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到8a-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物介导的二酮固定化-II。含环丁烷1,2-二醇和环戊烷1,2-二醇的多环骨架的合成

  摘要：

  标题反应已应用于多种多环网络的合成。评估程序的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00688-6

文献信息

• A convergent organoiron approach to steroid synthesis
  作者：Anthony J. Pearson、Tapan Ray

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98597-6

  日期：1985.1

  The reaction of tricarbonyl (4-methoxy-1-methylcyclohexadienyl)iron hexafluorophosphate (1) with the keto ester nucleophile 5 to give complexes 6 and 7, and conversion of 6 in eight steps, via the enone 8a, to a D-homosteroid 11 is described.

  三羰基（4-甲氧基-1-甲基环己二烯基）铁六氟磷酸酯（1）与酮酯亲核试剂5的反应生成配合物6和7，并通过烯酮8a在8个步骤中将6转化为D-类固醇11描述。
• Chemoselective reductive deoxygenation of α,β-unsaturated ketones and allyl alcohols
  作者：Adusumilli Srikrishna、Ranganathan Viswajanani、Jitendra A. Sattigeri、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00252-8

  日期：1995.3

  A simple and convenient procedure for a highly chemoselective reductive deoxygenation of α,β-unsaturated ketones and allyl alcohols to olefins by sodium cyanoborohydride and boron trifluoride etherate in dry THF is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在干燥的THF中通过氰基硼氢化钠和三氟化硼醚化物将α，β-不饱和酮和烯丙醇高度化学选择性还原脱氧为烯烃。
• PEARSON, A. J.;CHEN, YONG-SHIN;HSU, SHIH-YING;RAY, T., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 12, 1235-1238
  作者：PEARSON, A. J.、CHEN, YONG-SHIN、HSU, SHIH-YING、RAY, T.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of 4-Methylene-10-methyl-Δ^8,9-carbomethoxy-<i>trans</i>-decalin
  作者：Ajoy K. Banerjee、Po S. Poon、Manuel S. Laya

  DOI：10.1081/scc-120020207

  日期：2003.6

  A novel synthesis of the title compound has been accomplished starting with alcohol (3) which in turn was prepared from the Wieland-Miescher ketone (1). Alcohol (3) was converted in six steps to ketoester (8) which after reduction, mesylation, and demesylation afforded the unsaturated ester (9). Its conversion to the desired compound (11) was achieved debenzylation followed by oxidation and Wittig reaction.
• Samarium diiodide-mediated pinacolization of diketones—II. Synthesis of polycyclic frameworks containing a cyclobutane-1,2-diol and a cyclopentane-1,2-diol
  作者：Olaf Nowitzki、Ira Münnich、Holger Stucke、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00688-6

  日期：1996.9

  The title reaction has been applied to the synthesis of a variety of polycyclic networks. Scope and limitations of the procedure are evaluated.

  标题反应已应用于多种多环网络的合成。评估程序的范围和局限性。